Κεφάλαιο 3

Question 1

Τι ονομάζουμε λειτουργική ομάδα; Από τι αποτελείται;

Answer 1

Τα δομικά χαρακτηριστικά που καθιστούν δυνατή την ταξινόμηση των οργανικών ενώσεων ανάλογα με την χημική τους δραστικότητα. Αποτελείται από ένα άτομο ή ένα σύνολο ατόμων με χαρακτηριστική χημική συμπεριφορά.

Question 2

Τι μας δείχνει το παράδειγμα των αντιδράσεων αιθυλενίου και μενθενίου με βρώμιο;

Answer 2

Και τα 2 αντιδρούν με βρώμιο το οποίο μας δείχνει ότι η χημική συμπεριφορά κάθε οργανικού μορίου καθορίζεται από τις λειτουργικές ομάδες που περιέχει, ανεξάρτητα από το μέγεθος και την πολυπλοκότητά του.

Question 3

Ποιοι τύποι ενώσεων περιέχουν πολλαπλούς δεσμούς άνθρακα - άνθρακα;

Answer 3

Τα αλκένια, τα αλκύνια και τα αρένια (αρωματικές ενώσεις). Τα αλκένια έχουν ένα διπλό δεσμό, τα αλκύνια ένα τριπλό ενώ τα αρένια περιέχουν εναλλάξ απλούς και διπλούς δεσμούς σε εξαμελείς δακτυλίους ατόμων άνθρακα.

Question 4

Στις λειτουργικές ομάδες που περιέχουν ένα απλό δεσμό άνθρακα με κάποιο ηλεκτραρνητκό άτομο τι δεσμούς έχουμε και πώς κατανέμονται τα μερικά φορτία;

Answer 4

Έχουμε πολωμένους δεσμούς με τον άνθρακα να φέρει το μερικό φορτίο (δ+) και το ηλεκτραρνητικό άτομο το (δ-).

Question 5

Κατανομή φορτίων στις καρβονυλομάδες;

Answer 5

Το άτομο άνθρακα φέρει το (δ+) και το οξυγόνο φέρει το μερικό αρνητικό φορτίο (δ+).

Question 6

Αποτέλεσμα τι πράγματος είναι ο απλός δεσμός C-C στο αιθάνιο;

Answer 6

Είναι αποτέλεσμα αλληλεπικάλυψης των sp3 τροχιακών του κάθε άνθρακα με απλούς δεσμούς.

Question 7

Τι σημαίνει κορεσμένος υδρογονάνθρακας;

Answer 7

Σημαίνει ότι υπάρχουν μόνο απλοί δεσμοί C-C και C-H.

Question 8

Τι είναι οι αλειφατικές ενώσεις;

Answer 8

Οποιαδήποτε οργανική ένωση της οποίας τα άτομα συνδέονται έτσι ώστε να σχηματίζουν ανοιχτή αλυσίδα και όχι κλειστό δακτύλιο.

Question 9

Τι είναι τα ισομερή;

Answer 9

Τα ισομερή είναι ενώσεις που έχουν τον ίδιο αριθμό και είδος ατόμων αλλά διαφέρουν στον τρόπο με τον οποίο τα άτομα διευθετούνται μεταξύ τους. Έχουν τον ίδιο συντακτικό τύπο.

Question 10

Τα ισομερή αυξάνονται ή μειώνονται όσο αυξάνεται ο αριθμός των ατόμων άνθρακα;

Answer 10

Αυξάνονται.

Question 11

‘Εχουν διαφορετικές ιδιότητες τα συντακτικά ισομερή;

Answer 11

Ναι.

Question 12

Είναι η αιθανόλη και ο διμεθυλοαιθέρας ισομερή;

Answer 12

Ναι.

Question 13

Τι δηλώνει το n στο n-C4H10 ;

Answer 13

Ότι το μόριο είναι κανονικό δηλαδή ευθείας αλυσίδας.

Question 14

Πώς δημιουργείται μια αλκυλομάδα;

Answer 14

Αν από ένα αλκάνιο αφαιρεθεί ένα άτομο υδρογόνου.

Question 15

Πώς δημιουργούνται τα αλκύλια για ευθείες αλυσίδες και για διακλαδισμένες αντίστοιχα;

Answer 15

Αφαίρεση ατόμου Η από τον ακραίο άνθρακα μιας ευθείας αλυσίδας οδηγεί στη σειρά των n-αλκυλίων ευθείας αλυσίδας ενώ αφαίρεση ατόμου Η από κάποιον εσωτερικό άνθρακα σε διακλαδισμένη αλυσίδα οδηγεί στο σχηματισμό διακλαδισμένων αλκυλομάδων.

Question 16

Τι σημαίνει το tert και sec στις αλκυλομάδες με 4 άτομα C; Δώσε παράδειγμα και για τα 2.

Answer 16

Αναφέρονται στον αριθμό ατόμων C που είναι συνδεδεμένα στο άτομο άνθρακα της διακλάδωσης (που έχει χάσει το Η).
CH3CH2CHCH3 (sec-βούτυλο) και CH3-C-CH3 (tert-βούτυλο).
|
CH3

Question 17

Ποιοι είναι οι πιθανοί τρόποι υποκατάστασης ενός άνθρακα;

Answer 17

Πρωτοταγής, ο 1οταγής άνθρακας συνδέεται με έναν άλλο άνθρακα. Δευτεροταγής ο δευτεροταγής άνθρακας συνδέεται με 2 άνθρακες. Τριτοταγής ο τριτοταγής άνθρακας συνδέεται με άλλους 3 άνθρακες. Τεταρτοταγής άνθρακας, ο 4οταγής άνθρακας συνδέεται με άλλους 4 C.

Question 18

Το κιτρικό οξύ είναι μια τριτοταγής αλκοόλη. Δώσε τον συντακτικό τύπο.

Answer 18

Μια λειτουργική ομάδα αλκοόλης -ΟΗ είναι συνδεδεμένη με ένα άτομο άνθρακα το οποίο είναι συνδεδεμένο με άλλους 3 άνθρακες. Με τη σειρά τους αυτοί οι 3 C μπορούν να ενωθούν με άλλες λειτουργικές ομάδες.

Question 19

Τι είναι τα πρωτοταγή, δευτεροταγή και τριτοταγή υδρογόνα;

Answer 19

Τα πρωτοταγή Η είναι συνδεδεμένα με πρωτοταγείς (RCH3) άνθρακες, τα δευτεροταγή συνδέονται με δευτεροταγείς άνθρακες (R2CH2) και τα τριτοταγή με τριτοταγείς άνθρακες (R3CH).

Question 20

Ονόμασε την ένωση:
α)CH3CH2CH2CH-CH3
|
CH2CH3

Answer 20

3-μέθυλοεξάνιο .

Question 21

Ονόμασε την ένωση:
CH2CH3 CH3 CH2CH3
| | |
CH3-CHCH2CH2CH —CHCH2CH3

Answer 21

3-αίθυλο-4,7- διμέθυλοεννεάνιο.

Question 22

Ονόμασε την ένωση:
         CH3       
          |                            
CH3-CHCHCH2CH2CH3
                |
               CH2CH3

Answer 22

3-αίθυλο-2-μέθυλοεξάνιο.

Question 23

Γιατί ονομάζονται τα αλκάνια παραφίνες;

Answer 23

Επειδή εμφανίζουν “μικρή συγγένεια” με άλλες ενώσεις είναι πρακτικά αδρανή με τα περισσότερα αντιδραστήρια. Επιπλέον δεν συμμετέχουν συχνά στη χημεία των μεταβολικών διεργασιών. Αντιδρούν όμως κάτω από κατάλληλες συνθήκες με το οξυγόνο, τα αλογόνα και κάποιες άλλες ενώσεις.

Question 24

Πώς μεταβάλλεται το σημείο ζέσεως και τήξεως στα αλκάνια και σε τι οφείλεται αυτή η μεταβολή;

Answer 24

Τα αλκάνια εμφανίζουν σταδιακή αύξηση του σημείου ζέσεως και τήξεως καθώς αυξάνεται το μοριακό βάρος και επομένως η ισχύς των δυνάμεων Van der Waals. Μόνο όταν δοθεί αρκετή ενέργεια ώστε να υπερνικηθούν αυτές οι δυνάμεις, το στερεό αλκάνιο τήκεται ή το υγρό βράζει.

Question 25

Τι συμβαίνει στα αλκάνια με την αύξηση του αριθμού των διακλαδώσεων;

Answer 25

Ελαττώνονται τα σημεία ζέσεώς τους επειδή όσο πιο πολύ διακλαδίζεται η αλυσίδα τόσο περισσότερο σφαιρικό γίνεται το μόριο άρα τόσο μικρότερη επιφάνεια σύνδεσης με άλλα μόρια έχει και τόσο εξασθενούν οι διαμοριακές δυνάμεις.

Question 26

Τι είναι η στερεοχημεία;

Answer 26

Είναι ο κλάδος της χημείας που μελετά την τρισδιάστατη δομή των μορίων.

Question 27

Ορίστε τις διαμορφώσεις και τα διαμορφωμερή.

Answer 27

Οι διαφορετικές διατάξεις των ατόμων που προκύπτουν από την περιστροφή γύρω από έναν απλό δεσμό ονομάζονται διαμορφώσεις, και τα μόρια που εμφανίζουν διαφορετικές διατάξεις στο χώρο ονομάζονται ισομερή διαμόρφωσης, στροφομερή ή διαμορφωμερή.

Question 28

Γιατί είναι δυσκολότερη η απομόνωση των διαμορφωμερών σε σχέση με τα συντακτικά ισομερή;

Answer 28

Επειδή στα πρώτα η αλληλομετατροπή είναι ταχύτερη.

Question 29

Είναι δυνατή στην πραγματικότητα η η απολύτως ελεύθερη περιστροφή στο αιθάνιο; Γιατί;

Answer 29

Όχι. Επειδή υπάρχει ένα μικρό ενεργειακό φράγμα που την εμποδίζει με αποτέλεσμα ορισμένες διαμορφώσεις να είναι σταθερότερες από άλλες.

Question 30

Ποιες είναι οι σταθερότερες διαμορφώσεις στα διαμορφωμερή του αιθανίου; Ποιες οι λιγότερο σταθερές; Πώς λέγεται η κάθε μία;

Answer 30

Η σταθερότερη, ενεργειακά χαμηλότερη διαμόρφωση είναι αυτή στην οποία οι 6 δεσμοί C-H βρίσκονται σε όσο το δυνατό μεγαλύτερη απόσταση ο ένας από τον άλλο. Η προβολή αυτή κατά Newman λέγεται διαβαθμισμένη. Η λιγότερο σταθερή και ενεργειακά υψηλότερη λέγεται εκλειπτική και η απόσταση μεταξύ των 6 δεσμών C-H είναι όσο το δυνατό μικρότερη.

Question 31

Ποια είναι η διαμόρφωση που απαντάται πιο συχνά στο αιθάνιο;

Answer 31

Η διαβαθμισμένη. (99%-1%).

Question 32

Τι είναι η τάση στρέψης και σε τι οφείλεται;

Answer 32

Η επιπλέον ποσότητα ενέργειας που περιέχει ένα μόριο σε εκλειπτική διαμόρφωση ονομάζεται τάση στρέψης. Οφείλεται στις αλληλεπιδράσεις μεταξύ δεσμικών τροχιακών των δεσμών C-H του ενός άνθρακα με τα αντιδεσμικά τροχιακά των δεσμών C-H γειτονικών ανθράκων, οι οποίες ευνοούν τη σταθεροποίηση της διαβαθμισμένης διαμόρφωσης έναντι της εκλειπτικής.

Question 33

Αν η περίσσεια ενέργειας της εκλειπτικής διαμόρφωσης του αιθανίου είναι 3 kcal/mol τότε πόσο είναι η ενέργεια κάθε μιας από τις 3 αλληλεπιδράσεις Η-Η;

Answer 33

Είναι 3/3=1 kcal/mol. Άρα το κόστος ενέργειας για αλληλεπίδραση H-H σε εκλειπτική διαμόρφωση είναι 1 kcal/mol.

Question 34

Στο διάγραμμα δυναμικής ενέργειας ως προς την περιστροφή του δεσμού C-C στο αιθάνιο ποια είναι τα ενεργειακά ελάχιστα και ποια τα μέγιστα; Στον άξονα x τι αναπαριστάται;

Answer 34

Τα ελάχιστα είναι οι διαβαθμισμένες διαμορφώσεις και τα μεγιστα οι εκλειπτικές. Η δίεδρη γωνία μεταξύ των δεσμών C-H του πρόσθιου οπίσθιου άνθρακα.

Question 35

Αν το ενεργειακό κόστος για την αλληλεπίδραση Η-Η είναι 1 kcal/mol και η διαφορά εκλειπτικής από διαβαθμισμένη ενεργειακά είναι 3,4 kcal/mol στο προπάνιο, πόσο είναι το ενεργειακό κόστος της αλληλεπίδρασης CH3-H;

Answer 35

21 + 1x = 3,4 kcal/mol => x = 1,4 kcal.mol.

Το προπάνιο έχει 2 αλληλεπιδράσεις Η-Η και μία CH3-H.

Question 36

Στο βουτάνιο ποια είναι η διαμόρφωση που είναι ενεργειακά χαμηλότερη;

Answer 36

Η διαμόρφωση anti επειδή οι 2 μεθυλομάδες βρίσκονται στη μέγιστη δυνατή απόσταση δηλαδή 180 μοίρες. (Αντιδιαμετρικά)

Question 37

Ποια είναι η διαμόρφωση gauche στο βουτάνιο; Πώς συγκρίνεται ενεργειακά με την διαμόρφωση anti;

Answer 37

Στη διαμόρφωση αυτή οι μεθυλομάδες σχηματίζουν δίεδρη γωνία 60 μοιρών. Αντιστοιχεί σε ενεργειακό ελάχιστο και παρότι είναι διαβαθμισμένη και όχι εκλειπτική είναι ενεργειακά ψηλότερη από την anti. Η διαφορά αυτή οφείλεται στην στερεοχημική τάση φαινόμενο το οποίο συμβαίνει επειδή τα άτομα υδρογόνου των δύο μεθυλομάδων πλησιάζουν μεταξύ τους στο χώρο.

Question 38

Τι είναι η στερεοχημική τάση;

Answer 38

Είναι η απωστική αλληλεπίδραση που αναπτύσσεται όταν τα άτομα πλησιάζουν σε απόσταση μικρότερη από εκείνη που επιτρέπει η ατομική τους ακτίνα, δηλαδή εξαναγκάζονται να καταλάβουν τον ίδιο χώρο.

Question 39

Σε γωνία μεταξύ μεθυλομάδων 0 μοιρών τι διαμόρφωση έχουμε; Τι τάσεις εμφανίζονται;

Answer 39

Εκλειπτική. Εμφανίζεται και τάση στρέψης και στερεοχημική τάση.

Question 40

Ποια είναι η τιμή της τάσης της αλληλεπίδρασης CH3-CH3 στην εκλειπτική διαμόρφωση όπου οι μεθυλομάδες του βουτανίου σχηματίζουν γωνία 0 μοιρών. (Δίνεται; ότι συνολικά η ενεργειακή διαφορά είναι 4,5 kcal/mol)

Answer 40

2*1 kcal/mol + x = 4,5 kcal/mol => x = 2,5 kcal/mol.

Question 41

Στα αλκάνια ποια είναι η στεθρότερη διαμόρφωση;

Answer 41

Είναι η διαμόρφωση στην οποία οι δεσμοί C - C είναι διαβαθμισμένοι και οι μεγάλοι υποκαταστάτες βρίσκονται σε θέσεις anti μεταξύ τους.

Question 42

Όταν λέμε ότι ένα διαμορφωμερές είναι σταθερότερο από κάποιο άλλο, αυτό σημαίνει ότι το μόριο αποκτά αυτή τη μορφή και μένει σε αυτή;

Answer 42

Όχι. Σε θερμοκρασία δωματίου οι περιστροφές του δεσμού σ είναι τόσο ταχείες που όλα τα διαμορφωμερή βρίσκονται σε ισορροπία. Σε οποιαδήποτε στιγμή όμως μεγαλύτερο ποσοστό των μορίων βρίσκεται σε μια στεθρότερη διαμόρφωση παρά σε μια λιγότερο σταθερή.