Kapitel 18: Stereochemie

Question 1

Chiralitätszentrum

Answer 1

Tetraedrisches C-Atom (sp3-hybridisiert) mit vier unterschiedlichen Bindungspartnern

auch asymmetrisches C-Atom

Voraussetzung für Chiralität

Question 2

chiral/prochiral

Answer 2

chiral = nicht deckungsgleich mit dem Spiegelbild, Enantiomere

prochiral = achiral, jedoch rechts/links Unterscheidung

prochiral = “eine Änderung” von der Chiralität entfernt

Question 3

optische Aktivität

Answer 3

Enantiomere unterscheiden sich im Polarimeter je nach Winkel des polarisierten Lichts

+/- geben in der Nomenklatur die Richtung des Winkels wieder

+/- hat keine Korrelation mit der spezifischen Drehung R/S der Enantiomere

Question 4

spezifische Drehung

Answer 4

= R,S-Nomenklatur

R = Rechts

S (Sinister) = Links

Substituenten nach Prioritäten (Ordnungszahl) ordnen, richtig anordnen

Unterscheidung der Enantiomere

Question 5

chirale Erkennung

Answer 5

chirale Moleküle die mit anderen chiralen Molekülen reagieren erkennen die jeweiligen Stereoisomere/ Enantiomere

die chirale Erkennung erlaubt das Schlüssel-Schloss Prinzip der Enzyme

Question 6

Konfiguration

Answer 6

= räumliche Anordnung

3K’s

Question 7

Konformation

Answer 7

= verschiedene Konformere (an rotations Achsen, Sigma-Bindungen)

3K’s

Question 8

Konstitution

Answer 8

= Verzweigung/ Bindung des Moleküls

3K’s

Question 9

Konfigurationsisomere

Answer 9

• geometrische Isomere
• cis/trans Isomere
• Isomere mit Chiralitätszentren (Enantiomere und Diastereomere)

Question 10

Stereoisomerie

Answer 10

Die gleiche Konstitution, aber eine unterschiedliche räumliche Anordnung

Question 11

Enantiomere

Answer 11

Nicht deckungsgleich mit dem Spiegelbild

Chiralitätszentrum

Question 12

Diastereoisomere

Answer 12

Stereoisomere die nicht Spiegelbilder voneinander sind (alle Stereoisomere die nicht Enantiomere sind?)

Question 13

meso-Form

Answer 13

Ein Molekül hat mehrere Chiralitätszentren, gewisse “pseudo-Enantiomere” können durch eine 180-Grad Drehung deckungsgleich gemacht werden und sind daher nicht chiral

man nennt diese Form die meso-Form

siehe Zeeck S. 323

Question 14

Racemat

Answer 14

1:1 Gemisch zweier Enantiomere in einer Verbindung

können gespalten werden (teils schwierig, Enantiomere haben dieselben physikalischen Eigenschaften)

Question 15

Racematspaltung

Answer 15

Ziel: die Isolierung eines Enantiomers

Schwierig da Enantiomere dieselben physikalischen Eigenschaften haben

Question 16

R,S-Nomenklatur

Answer 16

bezeichnet die spezifische Drehung

R = Rechts (Uhrzeigersinn)

S = Links (Gegen-Uhrzeigersinn)

Question 17

Schlüssel-Schloss-Prinzip

Answer 17

Enzyme/ Arzneimittel wirken spezifisch auf ein Substrat

Sie passen wie ein Schlüssel in ein Schloss

Chiralität (stereoselektiv) ermöglicht diesen biologisch wichtigen Vorgang