11 Tiocianatos Flashcards

1
Q

¿Todos los vegetales crucíferos tienen diferentes tipo de isotiocianatos?

A

YES

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2
Q

Compuestos que dan origen a los isotiocianatos:

A

Glucosinolatos

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3
Q

¿Qué pasa después de que la mirosinasa quita el azúcar del glucosinolato?

A

Ocurre un reareglo de la molécula que es espontáneo y dependiendo del pH se pueden generar isotiocianatos o nitrilos

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4
Q

Para la extracción de isotiocianatos en la mostaza, se usa:

A

n-hexano como solvente no polar

*para disolver sustancias no polares como los isotiocianatos de la mostaza

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5
Q

¿Cómo deben ser los compuestos usados en la cromatografía de gases?

A

Deben ser volátiles, máximo a una T° a 400°C

Si no son volátiles, se daña el equipo

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6
Q

La capacidad de detección de los equipos de cromatografía de gases es de:

A

1 parte por trillón

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7
Q

4 Gases que se usan para la fase móvil (y el gas que NUNCA se utilizaría)

A

He
H2 (con cuidado porque se volatiliza y puede combustionar)
N2
Ar (aunque es caro)
Nunca uso el O2 porque reacciona con los compuestos

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8
Q

2 propiedades de los compuestos que afectan su la movilidad en la columna

A

Punto de ebullición

Solubilidad

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9
Q

Tiempo de retención - GC

¿Qué es y para qué sirve?

A

Parámetro cualitativo usado para identificar el componente de la muestra

Tiempo que le toma a las moléculas salir de la columna

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10
Q

¿Por qué los tiempos de retención de los compuestos son diferentes?

A

Porque cada compuesto tiene un diferente punto de ebullición y diferente solubilidad

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11
Q

Nombre científico de la mostaza y la familia a la que pertenece

A

Sinapis alba pertenece a la familia de las brasicáceas (Brassicales)

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12
Q

Cuando se escinde la glucosa del glucosinolato a pH neutro (7), ¿qué se forma?

A

Se genera un isotiocianato

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13
Q

Cuando se escinde la glucosa del glucosinolato a pH ácido (4), ¿qué se forma?

A

Se generan nitrilos

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14
Q

Otra vez, describa la formación de un isotiocianato

A

La mirosinasa quita el azúcar del glucosinolato para formar la molécula precursora que luego se rearregla espontánea/ para formar isotiocianatos a pH neutro
*si hay pH ácido se forman nitrilos

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15
Q

Orden del grupo isotiociantato

A

NCS
*iso-tio Nada Con Sal?
tio Solo Come Naranja

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16
Q

Orden del grupo tiocianato

A

SCN
*iso-tio Nada Con Sal?
tio Solo Come Naranja

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17
Q

Procedimiento para identificar los isotiocianatos de la mostaza (3)

A

1-Extracción de isotiocianatos de mostaza
2-Identificación de isotiocianatos mediante GC-MS
3-Análisis de resultados

18
Q

¿En el tarro de mostaza hay glucosinolatos o isotiocianatos? Explique

A

Isotiocianatos, porque las semillas ya pasaron por un proceso de prensado que hace que la mirosinasa entre en contacto con los glucosinolatos

19
Q

¿Los isotiocianatos de la mostaza se pueden disolver en agua?

A

No, porque los isotiocianatos son moléculas no polares

20
Q

¿Por qué es importante filtrar los extractos que ya pasaron por el proceso de extracción con n-hexano?

A

Porque es necesario eliminar residuos sólidos

Aunque el n-hexano separa a los isotiocianatos, es importante complementar el proceso con la filtración

21
Q

La columna de la cromatografía de gas está compuesta por: (3)

A
Dentro
Una fase estacionaria 
Sílica fusionada
Poliamida
Afuera
22
Q

Fase estacionaria de la columna de GC

¿Qué hace y cómo funciona?

A

Es un líquido muy viscoso que se usa para separar la muestra por solubilidad y punto de ebullición

23
Q

5 pasos para el análisis con GC

A
1-preparación de la muestra
2-inyección
3-separación en la columna
4-detección
5-análisis de datos
24
Q

Antes de usar la máquina de GC, ¿cómo se extraen los isotiocianatos? *preparación de la muestra

A

Se mezcla la mostaza comercial con n-hexano y esa mezcla se agita por vórtex a y luego pasa por centrifugación a
Entonces, se colecta el sobrenadante y el proceso se repite para tener un extracto más puro
Al final se filtran los extractos

25
Q

¿Qué ocurre durante la inyección en la GC?

A

El extracto líquido se vaporiza rápida/ con el carrier gas y entra a la columna GC

26
Q

¿Cómo ocurre la separación en la columna en la GC? (2)

A

Los analitos se separan por mecanismos físicos y químicos: influye la temperatura (boiling point) y la interacción de los compuestos con la columna (solubilidad)

27
Q

¿Qué hace el detector de la GC?

A

Mide los compuestos convirtiendo una de sus propiedades en señales eléctricas 26:30

28
Q

¿Qué representan los ejes del cromatograma?

A

X → tiempo

Y → intensidad

29
Q

¿Los GC detectors pueden variar?

A

Yes, hay diferentes tipos de acuerdo a la muestra que analizan
*Como FID (destruye muestra) y TDC (no destruye muestra)

30
Q

Altura o área del pico (que se observa en el cromatograma)

A

Parámetro cuantitativo usado para medir la cantidad del componente en la muestra

31
Q

¿Qué se requiere en un espectrómetro de masas para que las moléculas puedan viajar dentro?

A

Se requieren bombas de vacío para evitar que los iones choquen con las moléculas de aire

32
Q

¿Cómo viajan las moléculas dentro del espectrómetro de masas?

A

Viajan como iones que se curvan por dos campos eléctricos y pasan a través de un campo magnético

33
Q

¿El espectro de masas es lo mismo que un cromatograma?

A

NO

34
Q

¿Por qué es importante tener acoplado un espectrómetro de masas a un equipo de GC para el estudio de metabolitos?

A

Porque el espectro de masas permite estudiar cómo está estructurada la molécula, en caso de que se estudie algo desconocido

35
Q

¿Cómo se define la especificidad de un espectrómetro de masas?

A

Se da por cuántos decimales se pueden obtener; mientras más decimales el equipo es más preciso

36
Q

3 compuestos que se obtienen de la muestra de mostaza (del más liviano al más pesado)

A

Alil isotiocianato
Fenil isotiocianato
Benzil isotiocianato

37
Q

Aplicación práctica del cromatograma en una industria (no para identificar)

A

Para saber las concentración de los compuestos y tener un mejor control de calidad

38
Q

Los patrones de fragmentación de cada molécula cuando pasan por el espectrómetro de masas, ¿son siempre diferentes?

A

Nel, cada patrón se repite para cada molécula

39
Q

¿Cómo se lee un espectro de masas? (ejes y picos)

A

X → masa en daltons
Y → abundancia relativa
Cada pico representa un ion diferente

40
Q

Ion parental (en el espectro de masas)

A

El ion con la mayor masa se conoce como ion parental que no llegó a fragmentarse