alkeny Flashcards

1
Q

Jaký typ chemické vazby nalezneme v alkenech?

A
  • jednu dvojnou a jednoduché
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Patří mezi uhlovodíky nasycené nebo nenasycené?

A
  • nenasycené
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Porovnej pevnost a délku vazby jednoduché a dvojné

A
  • jednoduchá = delší
  • dvojná = pevnější
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Je v molekule ethenu možný přechod zákrytové konformace v nezákrytovou?

A
  • ne, není, dvojná vazba je pevná a nejde s ní otáčet
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Jaký je obecný vzorec pro homologickou řadu alkenů?

A
  • CnH2n
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

Jaký je obecný vzorec pro homologickou řadu cykloalkenů?

A
  • CnH2n - 2
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

Jaký jev je možný na dvojné vazbě?

A
  • na dvojné vazbě je možná izomerie
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Vysvětli izomerii

A
  • jednotlivé substituenty vázané na atomech C poutaných dvojnou vazbou mohou zaujímat různou polohu
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

Jaké máme 2 typy izomerie? Popiš je

A
  • cis (Z zusammen) - shodné substituenty jsou na stejné straně roviny
  • trans (E - entgegen) - shodné substituenty jsou na opačných stranách, proti sobě
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

Co ovlivňuje odlišná poloha substituentů při izomerii?

A
  • ovlivňuje fyzikální a chemické vlastnosti isomerů
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

O jaký druh isomerie se zde jedná?

A
  • o geometrickou
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

Co víš o teplotách varu a bodech tání alkenů?

A
  • teploty varu jsou blízké analogickým alkanům (podle počtu C)
  • body tání jsou vyšší než u alkanů (násobná vazba způsobuje nepravidelnosti v krystalové mřížce)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

Jsou alkeny rozpustné ve vodě?

A
  • jsou nerozpustné ve vodě (stejně jako alkany) - mají málo polarizované vazby uhlík-vodík
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Co víš o zápachu a barvě?

A
  • charakteristický zápach a bezbarvost
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

Jak je to s reaktivitou u alkenů?

A
  • přítomnost dvojných vazeb, kde je koncentrován záporný náboj π-elektronů, způsobuje vysokou reaktivitu alkenů (ve srovnání s alkany)
  • obecně platí, že reaktivita alkenů stoupá s rostoucí polaritou dvojné vazby
    R2C = CH2 > R - CH = CH2 > CH2 = CH2
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

Jaká je typická reakce probíhající u alkenů?

A
  • adice
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Co je za typ reakce adice?

A
  • snižování násobných vazeb
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

Mění se během adice násobnost vazeb a typ hybridizace? Pokud ano, jak?

A
  • násobnost vazeb se snižuje, hybridizace se zvyšuje
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

Proč je možná u alkenů adice elektrofilní?

A
  • protože elektrony vazby pí leží mimo spojnici jader vázaných atomů, jsou přístupnější činidlům
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Jaký náboj má elektrofilní činidlo?

A
  • kladný, je to kationt
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

Má elektrofilní činidlo nadbytek nebo nedostatek elektronů?

A
  • nedostatek
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

Při chemických reakcích se elektrofilní činidlo váže na uhlíky s parciálním nábojem kladným nebo záporným?

A
  • záporným
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

Jaké typy elektrofilní adice zde probíhají a jak je nazveme?

A
  • adice halogenvodíku = hydrohalogenace
  • adice vody = hydratace
  • adice halogenů = halogenace
  • adice slabých kyslíkatých kyselin (atypická disociace HBrO a HClO)
  • adice silných kyslíkatých kyselin (HClO4, HClO3, H2SO4, HNO3)
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

Jaké pravidlo se uplatňuje při elektrofilní adici? Vysvětli

A
  • uplatňuje se zde Markovnikovo pravidlo - elektrofilní skupina se váže na uhlík, na kterém je větší počet vodíkových atomů
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Q

Popiš elektrofilní reakci na hydrohalalogenace (HBr)

A
  • dochází zde ke koordinaci elektrofilní částice H+ (vznikla heterolytickým štěpením HBr), s pí elektrony dvojné vazby vzniká pí - komplex
  • pí - komplex se pomalu rozpadá za tvorby karbokationtu (rozpad komplexu určuje rychlost reakce)
  • následuje rychlá reakce karbokationtu s nukleofilní částicí Br-
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
26
Q

Srovnej reaktivitu halogenvodíků

A

HI > HBr > HCl > HF

27
Q

Zapiš zjednodušeně hydrobromaci propenu (elektrofilní adice)

A

CH3 - CH = CH2 + HBr → CH3 - CH - CH2
| |
Br H

28
Q

Co je nutné při adici vody?

A
  • nutná je přítomnost nějaké silné kyseliny (např. H2SO4), která zahájí adici protonací alkenu
29
Q

Co je nutné u halogenace?

A
  • je nutno zpolarizovat nepolární vazbu halogenovou, např. pomocí Lewisových kyselin
30
Q

Jak je to s adicí chloru, bromu a jódu?

A
  • adice chloru a bromu probíhá velmi snadno
  • u jódu je vratná reakce
31
Q

Co probíhá u adice slabých kyslíkatých kyselin?

A
  • atypická disociace
    HOCl ↔ OH- + Cl+
    HOBr ↔ OH- + Br+
32
Q

Jaká disociace probíhá u adice silných kyslíkatých kyselin?

A
  • probíhá klasická disociace
33
Q

Zapiš zjednodušeně adici kyseliny dusičné na propen (elektrofilní adice)

A

HNO3 → H+ + NO3-

CH2 = CH - CH3 + HNO3 → CH2 - CH - CH3
| |
H ONO2

34
Q

Jak probíhá radikálová adice, jaké má části a co u ní platí?

A
  • probíhá radikálovým mechanismem - iniciace, propagace, terminace
  • platí, že kladnější část činidla se aduje na C s menším počtem H
35
Q

Jaké máme typy radikálových adic?

A
  • vodíku = katalytická hydrogenace
  • halogenu = halogenace
  • halogenvodíku = hydrohalogenace
36
Q

Co platí u radikálové adice HBr?

A
  • ostatní halogenvodíky se radikálově štěpí obtížně nebo jsou vzniklé radikály málo stabilní, radikál Br· se váže na uhlík se záporným parciálním nábojem
37
Q

Proč atakuje radikál Br· místo se záporným parciálním nábojem?

A
  • nachází se zde více e-, po kterých radikál dychtí
38
Q

Oxidace - co vzniká spalováním alkenu za dostatečného přístupu vzduchu?

A
  • vzniká oxid uhličitý a voda

CH2 = CH2 + O2 → CO2 + H2O

39
Q

Co vzniká oxidací ethenu vzdušným kyslíkem za přítomnosti stříbra?

A
  • průmyslová reakce, vznik ethylenoxidu (oxiranu)
40
Q

Vyjmenuj nějaké silné oxidační činidla, k čemu nám slouží?

A
  • KMnO4, K2Cr2O7, Cr2O3 apod.
  • za horka dochází ke štěpení alkenů
41
Q

Jaký typ reakce je oxidace v podobě dehydrogenace?

A
  • eliminaci
42
Q

Zapiš dehydrogenaci ethenu

A

CH2 = CH2 → H2 + CH (trojná vazba) CH

43
Q

Co je to hydroxylace?

A
  • reakce založena na vnášení - OH skupiny do molekuly
44
Q

Jaké dva typy hydroxylace máme?

A
  • cis hydroxylace (alkalickým roztokem KMnO4 za chlazením nebo KClO3 s malým množstvím OsO4) → vniká dvojsytný alkohol
  • trans hydroxylace (ve dvou stupních: nejprve dochází k epoxidaci - působením org. peroxokyseliny na alken vzniká epoxid, ten následnou hydrolýzou vytvoří diol - dvojsytný alkohol - prostorová změna)
45
Q

K čemu slouží ozonizace? Co je to ozonid?

A
  • slouží k přípravě karbonylových sloučenin
  • ozonid = O3
46
Q

Jakým typem reakce je polymerace a jakými mechanismy může probíhat?

A
  • polymerace je opakovaná adice
    . probíhá buď radikálovým mechanismem nebo iontovým
47
Q

Připrav polyethylen

A

nCH2 = CH2 → -[CH2 - CH2]- n

48
Q

Připrav polyvinylchlorid

A

nCH2 = CH - Cl → -[CH2 - CH]-
|
Cl

49
Q

Jaké zkratky a využití mají polyetylen a polyvinylchlorid? Mezi jaké látky je řadíme?

A
  • polyetylen = PE, výroba hraček, sáčků - netoxický
  • polyvinylchlorid = PVC, novodur, podlahy, oděvní a obuvnický průmysl
  • jsou to plasty
50
Q

PŘÍPRAVA ALKENŮ: Jaké alkeny připravujeme průmyslově a jak?

A
  • průmyslově připravujeme ethen a propen - tepelným krakováním
51
Q

PŘÍPRAVA ALKENŮ: Jak připravujeme vyšší alkeny?

A
  • ELIMINACÍ (zbavujeme se funkční skupiny na jednom uhlíku a vodíku na sousedním uhlíku → vzniká dvojná vazba, nutnost zachování čtyřvaznosti C)
52
Q

PŘÍPRAVA ALKENŮ: Jaké pravidlo platí při přípravě vyšších alkenů eliminací? Vysvětli

A
  • platí Zajcevovo pravidlo - násobná vazby vzniká mezi takovými uhlíky, kdy se sousední alkylové skupiny zapojují co nejvíce do konjugace s násobnou vazbou (vzniká mezi uhlík\, na jejichž sousedech je navázáno nejvíce vodíků)
53
Q

PŘÍPRAVA ALKENŮ: Kdy platí Zajcevovo pravidlo u dehydrohalogenace a dehydratace?

A
  • u dehydrohalogenace - pokud není halogen skupina na konci řetězce
  • u dehydratace - pokud není -OH skupina na konci řetězce
54
Q

PŘÍPRAVA ALKENŮ: Charakterizuj eliminaci katalytickou dehydrogenací

A
  • je zde přítomen katalyzátor (Al2O3, Cr2O3…) a zvýšená teplota (500 stupňů i více)
55
Q

PŘÍPRAVA ALKENŮ: Jaká je výchozí látka pro výrobu umělého kaučuku (možný produkt při dehydrogenaci butanu)

A
  • but - 1,3 - dien
56
Q

PŘÍPRAVA ALKENŮ: Jak probíhá eliminace - dehydratace, pomocí jaké látky a za jakých podmínek vzniká alken?

A
  • pomocí kyseliny - kyselina sírová reaguje s alkoholem za vzniku kys. alkysírové a vody
  • pokud je reakční směs zahřívána na vyšší teplotu, rozkládá se kyselina alkysírová za vzniku alkenu a kyseliny sírové
57
Q

PŘÍPRAVA ALKENŮ: Proč používáme při dehydrataci právě kyselinu sírovou?

A
  • má dehydratační účinky
58
Q

PŘÍPRAVA ALKENŮ: Na čem závisí snadnost dehydratace?

A
  • závisí na struktuře alkoholu - snadnost vzniku kladného náboje na uhlíku
59
Q

PŘÍPRAVA ALKENŮ: proveď dehydrochloraci 2 - chlórpentanu

A

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3 → HCl + CH3 - CH = CH - CH2 - CH3

60
Q

Jaké známe významné zástupce alkenů?

A
  • ethen
  • propen
  • buta - 1,3 - dien
61
Q

ZÁSTUPCI - ethen
- triviální název
- vzorec
- skupenství
- zdroj
- praktické využití

A
  • triviální název: ethylen
  • vzorec: CH2 = CH2
  • skupenství: bezbarvý hořlavý plyn
  • zdroj: obsažen v zemním a koksárenském plynu, získává se krakováním
  • využití: výroba plastů (ethylenoxid, polyethylen, styren)
62
Q

ZÁSTUPCI - propen
- triviální název
- vzorec
- skupenství
- zdroj
- praktické využití

A
  • triviální název: propylen
  • vzorec: CH2 = CH - CH3
  • skupenství: bezbarvý plyn
  • zdroj: vyrábí se krakováním (ropa. zemní plyn)
  • praktické využití: výroba acetonu, polypropylenu (fólie, vlákna, obaly…)
63
Q

ZÁSTUPCI - buta - 1,3 - dien
- vzorec
- skupenství
- zdroj
- praktické vužití

A
  • vzorec: CH2 = CH - CH = CH2
  • skupenství: bezbarvý plyn
  • zdroj: výroba katalytickou dehydrogenací
  • využití: výroba polymerů, umělého kaučuku