Cours 8 CHIMIE DES AINS 3 Flashcards

complet

1
Q

🛑Quelle est la structure chimique de l’𝗮𝗰𝗶𝗱𝗲 𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗶𝗾𝘂𝗲 ?

  • groupements fonctionnels présents (2) :
  • présence d’un ⌬ ? :
  • présence d’un méthyl (CH₃) ? :
A
  • groupements fonctionnels présents (2) :
    »COOH (acide) en C1
    »OH (hydroxyle) en C2
  • présence d’un ⌬ ? : oui, benzène ⌬
  • présence d’un méthyl (CH₃) ? : non
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2
Q

L’acide salicylique est habituellement commercialisé sous forme de ___.

A

sels

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3
Q

VF ? L’acide acétylsalicylique est aussi appelé Acide o-hydroxybenzoïque

A

FAUX
acide salicylique = Acide o-hydroxybenzoïque

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4
Q

QSJ ? Je suis le 1er AINS a avoir été utilisé.

A

Acide salicylique

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5
Q

Le salicylate de méthyle (thé des bois) est un ___ ___ de l’acide salicylique.

A

ester méthylique

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6
Q

Pourquoi le salicylate de méthyle est-il davantage liposoluble ?

A

Grâce au groupement 𝗺𝗲𝘁𝗵𝘆𝗹𝗲 sur l’ester

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7
Q

Le salicylate de méthyle doit être ___ en ___ ___ pour être actif.

A

hydrolysé
acide salicylique

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8
Q

🛑Quelle est la structure chimique du 𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗮𝘁𝗲 𝗱𝗲 𝗺𝗲𝘁𝗵𝘆𝗹𝗲 ?

  • groupements fonctionnels présents (2) :
  • présence d’un ⌬ ? :
  • présence d’un méthyl (CH₃) ? :
A

𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗮𝘁𝗲 𝗱𝗲 𝗺𝗲𝘁𝗵𝘆𝗹𝗲

  • groupements fonctionnels présents (2) :
    » ester en C1
    » OH (hydroxyle) en C2
  • présence d’un ⌬ ? : oui, benzène
  • présence d’un méthyl (CH₃) ? : oui, sur l’ester (ester méthylique)
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9
Q

VF ? L’ASA…
- a un faible pKa :
- est lentement hydrolysé :
- peut se présenter sous formes de sels :

A

L’ASA…
- a un faible pKa : VRAI
- est lentement hydrolysé : FAUX, rapidement hydrolysé
- peut se présenter sous formes de sels : VRAI

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10
Q

En quoi est hydrolysé l’ASA ?

A

acide salicylique

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11
Q

À l’exception de l’acide acétylsalicylique, tous les autres agents agissent par ___ au niveau du site actif des COX.

A

compétition

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12
Q

VF ? L’ASA a une courte demi-vie 𝗽𝗹𝗮𝘀𝗺𝗮𝘁𝗶𝗾𝘂𝗲.

A

VRAI
10-15 minutes

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13
Q

🛑Quelle est la structure chimique de l’𝗮𝗰𝗶𝗱𝗲 𝗮𝗰𝗲𝘁𝘆𝗹𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗶𝗾𝘂𝗲 ?

  • groupements fonctionnels présents (3) :
  • présence d’un ⌬ ? :
  • présence d’un méthyl (CH₃) ? :
A

𝗮𝗰𝗶𝗱𝗲 𝗮𝗰𝗲𝘁𝘆𝗹𝘀𝗮𝗹𝗶𝗰𝘆𝗹𝗶𝗾𝘂𝗲

  • groupements fonctionnels présents (3) :
    » acide (COOH) en C1
    » OH (hydroxyle) en C2
    » acétyl sur le OH
  • présence d’un ⌬ ? : oui benzène
  • présence d’un méthyl (CH₃) ? : oui mais fait partie du groupement acétyl
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14
Q

Dans l’acide acétylsalicylique, on peut dire que le groupement ___ est ___.

A

hydroxyle
acétylé

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15
Q

🛑Pour qu’un médicament puisse passer les membranes et se rendre dans la circulation systémique, la molécule doit être ___.

a) chargée (ionisée)
b) non chargée (non ionisée)

A

b) non chargée (non ionisée)

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16
Q

Le mécanisme de l’inhibition irréversible de l’ASA est du à ___ d’un acide aminé de la COX.

A

l’acétylation

17
Q

🛑Décrire le mécanisme d’inhibition irréversible de l’ASA.

A

»c’est grâce au groupement acétyl
» l’acétyl arrive en proximité d’un acide aminé de la COX.
»interaction covalente entre l’AA sérine et l’acétyl
» l’acétyl s’attache à l’enzyme
» l’enzyme COX est inactivée

18
Q

L’ASA bloque de manière irréversible la COX, mais cela n’empêche pas l’enzyme ___ d’agir sur l’acide arachidonique.

A

lipoxygénase

19
Q

🛑En bloquant la COX par l’aspirine, il y a ___ d’acide arachidonique disponible pour la biosynthèse des leucotriènes.

A

davantage

20
Q

Les leucotriènes sont responsables de la ___, ce qui peut amener des réactions 𝗿𝗲𝘀𝗽𝗶𝗿𝗮𝘁𝗼𝗶𝗿𝗲𝘀 suites à l’utilisation d’ASA.

A

bronchoconstriction

21
Q

Quel est l’un des buts principaux de la biotransformation de l’aspirine ?

a) rendre la molécule plus liposoluble.
b) rendre la molécule plus hydrosoluble.
c) éviter l’effet de 1er passage
d) obtenir du salicylate de méthyle

A

b) rendre la molécule plus hydrosoluble.

afin que la molécule puisse aller dans l’urine - élimination

22
Q

🛑Nommer les 2 𝘃𝗼𝗶𝗲𝘀 𝗺𝗮𝗷𝗲𝘂𝗿𝗲𝘀 𝗱𝗲 𝗯𝗶𝗼𝘁𝗿𝗮𝗻𝘀𝗳𝗼𝗿𝗺𝗮𝘁𝗶𝗼𝗻 de l’acide salicylique.

A
  • Conjugaison à la glycine
  • Conjugaison à l’acide glucuronique