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QO.I .2 > R QG1 10.-Estereoquímica > Flashcards

R QG1 10.-Estereoquímica Flashcards

1
Q

Isómeros. Definición y tipos

A

Compuestos de igual forma molecular pero diferente estructura

Isómeros constitucionales e isómeros configuracionales

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Q

Isomeros constitucionales. Definición y tipos

A

Estructura con diferente ordenación de átomos.

Isomeros de cadena. Isomeros de función. isomeros de posición

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3
Q

Isómeros de cadena

A

Difieren en la cadena hidrocarbonada

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4
Q

Isomeros de función

A

Difieren en el grupo funcional

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5
Q

Isómeros de posición

A

Difieren en la posición de un grupo funcional

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6
Q

Isomeros configuracionales. Definición y tipos

A

Estrcturas con diferente ordenación espacial (estereoisomeros)

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7
Q

Diastereoisomeros. Definición y tipos

A

Isómeros configuracionales que son enantiomeros

Diastereoisomeros y enantiomeros

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8
Q

Enatiomeros

A

Imagenes especulares no superponibles

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9
Q

Esquema general de isomería y tipos de isomería

A
  • Isómeros: igual fórmula molecular, diferentes estructuras
    • Isómeros constitucionales: diferentes conectividad: isómeros de candena , funcionales y de posición.
    • Estereoisómeros: igual conectividad, diferente disposición tridimensional
      • Enantiomeros: imágenes especulares no superponibles
      • Diastereoisómeros: estereoisómeros que no son enantiomeros
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10
Q

¿Como se representa en 2D un carbono 3D?

A
  • Cuñas [por delante (negro) o detrás (difuminado) del plano]
  • Gusanillo (estereoquímica desconocida)
  • Recomendaciones
    • Carbones tetraédricos (dos nalces contenidos en el plano y uno para delante y otro para detras o tres en el plano y otro delante o detras del mismo–>Respetando los angulos de enlace)
    • Doble enalce con estereoquímica conocida ( el doble enña y los cuatro enlaces simples contenidos en el plano o el doble enalce en el plano y dos enlaces simples delante y dos detras) (Para dobles enalces seguidos hay que tener en cuentra que los enalces dyacentes son perpendiculares)
    • Doble enalce de estereoquímica desconocida (no se emplean cuñas)
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11
Q

Tipos de proyecciones

A

Proyección en perspectiva, proyección de Fisheer, proyección de Newman, proyección en caballete, proyección en zig-zag

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12
Q

Proyección en perspectiva

A

Se representan dos enlaces en el plano, uno por encima y otro por debajo. Hay que respetar los ángulos tetraédricos

Los enlaces en el plano con linea continua.

Los enlaces por encima del plano con linea gruesa y los enlaces por detras del plano con linea discontinua

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13
Q

¿Como se mira la molécula para pasar de proyección en perpectiva a proyección de Fisher? ¿Como se representan los carbonos? ¿Que conformación debe adoptar la molécula?

A

Se mira la molécula tal que hay dos enlaces hacia nosotros en la horizontal y dos enlaces en sentido opuesto en la vertical

Se representa el carbono tetraédrico como una cruz. En horizontal se representan los enlaces por encima del plano y en vertical los enlaces que van por detrás del plano

La molécula debe encoentrase en disposición eclipsada para que todos los enlaces d ela horizontal se encuentran hacia delante

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14
Q

¿Como se mira la molécula para pasar de proyección en perpectiva a proyección de Newman? ¿Como se representan los carbonos? ¿Que conformación debe adoptar la molécula?

A

Se mira la molécula a lo largo de un enlace carbono-carbono

El carbono de delante se representa con un punto y el de detran con un círculo.

La molécula puede estar en disposición eclipsada o alternada. En el primer caso se dibujan los sustituyentes de delante y de detras superpuestos. Para el segundo con un diferencia de 60º

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15
Q

Proyección en caballete

A

Guarda diversas similitudes con la proyección de Newman. pero, el enlace C-C se representa en diagonal y los carbonos tetraédricos como si los tres sustituyentes se encotrasen un un plano.

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16
Q

Proyección en Zig-Zag

A

Guarda diversas similitudes con la proyección en perpectiva. Pero extrapolada de mayor largura. Esta se representa con un zig-zag y los sustituyentes con cuñas (primero delante y segundo detras) Hay que respetar los angulos de enlace tetraédricos

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17
Q

Quiralidad

A

Propiedad de que las imagenes especulares no sean superponibles entre sí

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18
Q

¿Qué no tiene las moléculas quirales?

A

Elementos de simetría o simetría intramolecular

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19
Q

¿Que son los compuestos quirales?

A

Los compuestos que tienen un enatiómero (imagen especular no superponibles)

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20
Q

Carbono estereogénico

A

También conocidos como centros estereogénicos.

Átomos de carbono sp3 con cuatro sustituyentes diferentes

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21
Q

Ley de Biot

A

Al pasar diferentes colores (diferentes longitudes de onda) a través de un cristal de cuarzo (quirales) los clores se desviban en un ángulo diferente

22
Q

¿Que conclusión sacó Biot de sus experimentos en cuanto a la propiedades fisicas de los enatiómeros?

A

Biot midió la rotación optica de algunos coompuestos. Aunque todas las propiedades físicas eran iguales, los enantiómeros mostraban un comportamiento distinto frente a la luz polarizada. EL valor absoluto era el mismo pero el sentido del ángulo no.

23
Q

¿Que experimento llevó cabo Pasteur?

A

Pasteur, preparó unas sales cirtalinas de tartrato sódico a partir de un mezca racémica (mezcla 1:1 de enatiómeros). Una vez disueltos en agua, midi´´o la rotación optica y la disolución obtendia de un cristal era levogiro y la otra destrogiro.

24
Q

¿Qué propiedad física no comparten los enatiómeros?

A

La Actividad óptica.

25
Q

Actividad óptica

A

Desviación del plano de la luz polarizada

26
Q

Luz no polarizada y polarizada en un plano

A

Ondas electromagnéticas que oscilan en un número infinito de planos / un plano

27
Q

¿Cual es la relación de enatiomeros, quiralidad y actividad óptica?

A

Los enantiomeros son quirales. Un compuesto quiral gira el plano de la luz polarizada al pasar através de sí mismo (actividad optica)

28
Q

Mecanismo de un polarímetro

A
  1. Lampara de sodio
    1. Luz no polarizada
  2. Prisma Nicol
    1. Luz polarizada en un plano
  3. Celda con muestra
    1. Luz polarizada desviada
  4. Analizador
    1. Camino óptico
29
Q

Rotación optica

A
  1. Ángulo (α) de giro
30
Q

Factores que afectan al angulo α

A
  • Concentración de muestra
  • Longitud del tubo de muestra
  • Longitud de onda de la luz
  • Disolventente
  • Temperatura
31
Q

Rotación esfecifica ecuación

A

[α]ltºC = α / (l*c)

  • t(ºC) = temperatura en ºC
  • λ = longitud de onda de la luz. La luz de Na se indica con una D
  • α = ángulo que mide el polarímetro en grados
  • l = longitud del tubo de la muestra en dm
  • c = concentración de la disolución de muestra expresada en g/mL
32
Q

¿Con que nomenclatura se clasifica las sustancias opticamente activas?

A

Hacia la izquierda:

  • [α]D20: negativo
  • Se denominan compuests levógiros
  • Se indica con los signos (-) o (l)

Hacia la derecha:

  • [α]D20: positivo
  • Se denominan compuests dextrogiros
  • Se indica con los signos (+) o (d)
33
Q

¿Cual es la única propiedad física en la que se diferencian dos enantiómeros?

A

El mismo valor de [α]D20 pero de signo contrario

34
Q

¿Como se le llama a un mezcla de dos enantiomeros 1:1? ¿Cuales son sus carcteristicas? ¿Como se designa?

A

Mezcla razémica o racemato

No gira el plano de la luz polarizada

Se designa como (±) o (dl)

35
Q

¿Cual es la falla de la nomenclatura (d/l o +/-)? ¿Qué sistemas son más optimos?

A

La nomenclatura (d/l o +/-) indica el signo de la rotación de giro pero no nos da información sobre la ordenación espacial de lso átomos, es decir, la confoguración absoluta

Existen dos nomeclatura para especificar la configuración absoluta de una molécula:

  • Nomeclatura D/L
  • Nomlecatura CIP (Cahn-Ingolg-Prelog)
36
Q

¿Cual es la diferencia entre D/L y d/l

A

La nomenclatura D/L indica configuración absoluta, no indica el signo de la rotación específica (d/l o dextrógiro /levógiro)

37
Q

¿Como se asigna la configuración absoluta a un estereocentro según la regla CIP?

A

Se priorizan los sustituyentes del centro estereogénico del 1 al 4 según el nº atómico (reglas CIP)

Se dibuja la proyección y se ordenan de mayor a menor prioridad

Se observa el carbonodesde el punto más al sustituyente de menor prioridad (4). SI el giro 1-2-3 es horario es R y si es antihorario S

38
Q

Reglas Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Orden de priorida de los sustituyentes

A
  1. Mayor número atómico
  2. Mayor peso atómico
  3. Sustituyentes unidos a ellos sucesivamente
  4. Enlaces multiples: cada p un enalce simple adicional
  5. R > S, cis > trans
  6. pares electrónicos sin compatir,orbitales vacios o semiocupados ultima prioridad
39
Q

¿Cómo se asgina la configuración R/S de estereocentros en proyección de Fisher?

A
  1. Represente la proyección de Fisher del compuesto
  2. Priorice los sustituyentes según las reglas CIP
  3. COloque el sustituyente de menor prioridad en la vertical. para ello se debe realizar un núero par de cambios en los sustituyentes, un número impar cambiría la configuración.
  4. Si el giro 1-2-3 es horario la configuración absoluta es R, y si es antiohirario la configuración es S.
40
Q

¿Que especifica la nomeclatura D,L? ¿Como funciona en proyección de Fisher?

A

La nomenclatura D, L especifica la configuración de la molécula. En proyección de Fisher con el sustituyente de mayor de oxidación arriba si el sustituyente distinto al hidrógeno se ubica a la derecha se le asigna D, en cambio, si se encuentra a la izquierda L. SI hay más de un carbono estereogénico se habla del que esté más alejado del C1.

41
Q

Nomeclatura eritro/treo

A

Se emplea plara definir configuraciones relativas (no absolutas)

Sustituyentes de igual priorida

  • Al mismo lado en Fisher: eritro
  • En distinto lado. treo
42
Q

Compuestos meso

A

Compuestos con centros estereogénicos que son aquirales por simetríia intramolecular. Poseen sustituyentes idénticos en los dos centros estereogénicos

43
Q

¡Cual es el número máximo de estereisomerós de un molécula según el número de carbonos estereogénicos? ¿Cual es la relación de estos estereoisomeros?

A

Nº max. estereoisomeros: 2n (n=nºC estereogenicos)

Aquellos con configuraciones absolutas opuestas en todos los estereocentros son enatiomeros por parejas. Respecto al resto de relaciones son enatiomeros entre sí?

44
Q

Epimeros

A

Isómeros configuracionales que difieren en la configuración de un único centro estereogénico. Se marca como epímero en el C-X

45
Q

Inversión piramidal

A

Es un fenómeno se isomería propio de las aminas. Según la teoría de orbitales moleculares la aminas, sustituidas deberían ser quirales por ser de geometría trigonal y tener un nitrógeno sp3. No obstante a temperatura ambiente estas tienden a racemizarse. El estado estacionario plano de geometría sp2 se encuentra estabilizado por deslocalización por solapamiento. En el fósforo y otros elementos del grupo no sucede porque no son tan electronegativos y su tamaño es grande en comparación con el átomo de carbono.

46
Q

¿Por que se da el fenómeno de diastereoisomería en alquenos? ¿Qué nomenclaturas se usan?

A

Consecuancia de la falta de libertad de giro del doble enlace C-C?

Nomenclaruta cis/trans

Se aplica cuando los sustituyentes de cada carbono son iguales

  • Se encuentran en el mismo lado: cis
  • Se encuentran en el lado contrario: trans

Nomenclatura Z/E

Se puede aplicar siempre

  • Se priorizan los sustituyentes según la reglas CIP
  • Los sustituyentes prioritarios se encuentran en el mismo lado. Z
  • Los sustituyentes prioritaros se encuentran en el lado contrario: E
47
Q

¿Que aspèctos hay que tener en cuenta al asignar configuraciones al ciclohexano?

A
  • Ciclohexano
    • 1,4-Disustituido
      • La molécula posee un plano de simetría: no tiene enatiómeros (no posee coenttros esteroegénicos)
      • Se emplea la nomenclatura cis/trans para indicar la configuración relativa.
    • 1,3 disustituido
      • Si posee sustituyentes diferentes
        • Nada
      • Si posee sustituyente iguales
        • El par de enatiómeros Cis son compuesto meso y son el mismos
    • 1,3 disustituido
      • Si posee sustituyentes diferentes
        • Nada
      • Si posee sustituyente iguales
        • El par de enatiómeros Cis son compuesto meso y son el mismos
    • ​1,2 disustituido
      • Si posee sustituyentes diferentes
        • Nada
      • Si posee sustituyente iguales
        • El par de enatiómeros Cis son compuesto meso y son el mismos
48
Q

¿Que aspèctos hay que tener en cuenta al asignar configuraciones al ciclopentano?

A
  • Ciclopentano
    • 1,3 disustituido
      • Si posee sustituyentes diferentes
        • Nada
      • Si posee sustituyente iguales
        • El par de enatiómeros Cis son compuesto meso y son el mismos
    • ​1,2 disustituido
      • Si posee sustituyentes diferentes
        • Nada
      • Si posee sustituyente iguales
        • El par de enatiómeros Cis son compuesto meso y son el mismos
49
Q

¿Que aspèctos hay que tener en cuenta al asignar configuraciones al ciclobutano?

A
  • Ciclobutano
    • 1,3 disustituido
      • La molécula posee un pano de simetría independente de la naturaleza de los sustituyente
      • No posee enatiómeros
    • ​1,2 disustituido
      • Si posee sustituyentes diferentes
        • Nada
      • Si posee sustituyente iguales
        • El par de enatiómeros Cis son compuesto meso y son el mismos
50
Q

¿Que aspèctos hay que tener en cuenta al asignar configuraciones al ciclopropano?

A
  • Ciclobutano
    • ​1,3 disustituido
      • Si posee sustituyentes diferentes
        • Nada
      • Si posee sustituyente iguales
        • El par de enatiómeros Cis son compuesto meso y son el mismos
51
Q

¿Como se relaciona la pureza de un enatiómero con su actividad optica?

A

Cuando se trabaja con enantiómeros exclusivamente, la pureza optica es igual al exceso enantiomético de uno de los dos sobre el otros

%Pureza óptica=e.e.= ([R] - [S]) / ([R] +[S]) x 100

Se puede emplear en sistemas ideales, cuando la rotación específica es directamente proporcional a la puerza optica

%P.O. = [α]D20ºC medida / [α]D20ºC teórica *100

52
Q

¿Por qué son tan dificl de separar dos enantiómeros? ¿Como los seperarías del resto de isómeros? ¿Y entre sí?

A

Los enatiómeros poseen las mismas propiedades físicas (excepto la rotación específica)

Los diatereoisómeros poseen distintas propiedades físicas

Se pueden transformar los eneatiómeros en diastereoisómeros y después separarlos por sus propiedades físicas

QO.I .2 (4 decks)

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