Cours 8 CHIMIE DES ANTIHISTAMINIQUES 3

Question 1

Quel anti-H1 comporte un groupement 𝗰𝗮𝗿𝗯𝗮𝗺𝗮𝘁𝗲 ?

Answer 1

loratadine

Question 2

Comment explique-ton que les anti-H1 de 2ème génération causent moins de sédation ?

Answer 2

moins d’effets dépresseurs du SNC

Question 3

Comment explique-ton que les anti-H1 de 2ème génération ont moins d’effets anticholinergiques ?

Answer 3

plus sélectifs aux récepteurs H1

Question 4

Donner 2 raisons moléculaires des avantages thérapeutiques des anti-H1 de 2ème génération.

Answer 4

1. Substitution de l’amine terminal par des groupements plus volumineux
2. Ajout de groupements polaires

Question 5

Quel anti-H1 de 2ème génération a un effet de 1er passage important ?

Answer 5

loratadine

Question 6

🛑Nommer les 4 familles danti-H1 de 2ème génération.

Answer 6

Pipérazines
Pipéridines
Tricycliques pipéridines
Autres

Question 7

🛑Quels sont les deux principaux anti-H1 de 2e de la famille des pipérazines ?

Answer 7

• Cétirizine

- Lévocétirizine

Question 8

La Lévocétirizine est l’énantiomère ___ de la cétirizine.

Answer 8

R

Question 9

Décrire la structure d’un cycle pipérazine.

Answer 9

• cycle hexane

- deux N face à face

Question 10

La cétirizine est le métabolite actif de ____.

Answer 10

l’hydroxyzine

Question 11

Quel est le groupement polaire de la cétirizine ?

Answer 11

COOH

Question 12

Décrire la structure d’un cycle pipéridine.

Answer 12

• cycle hexane

- 1 atome N au sommet

Question 13

VF ? Le cycle pipéridine comporte un seul amine.

Answer 13

VRAI

Question 14

QSJ ? Je suis un anti-H1 pipéridine qui a été retiré du marché.

Answer 14

Terfénadine

Question 15

Pourquoi le terfénadine a-t-il été retiré du marché ?

Answer 15

effets indésirables cardiovasculaires

Question 16

🛑Quelle est la particularité structurale de la fexofénadine ?

Answer 16

bonhomme allumette

Question 17

La structure moléculaire de l’Allegra© ressemble à celle de la molécule de ____.

Answer 17

terfénadine

seldane

Question 18

QSJ ? Je suis une famille d’antihistaminiques que l’on retrouve chez les 1ère génération et chez les 2e.

Answer 18

pipérazines

Question 19

À quelle famille appartient la 𝗹𝗼𝗿𝗮𝘁𝗮𝗱𝗶𝗻𝗲 ?

Answer 19

tricycliques pipéridines

Question 20

Les anti-H1 de 2ème génération sont plus ___ aux récepteurs H1.

a) sélectifs
b) spécifiques

Answer 20

a) sélectifs

Question 21

La loratadine est biotransformé en un ___ ___.

Answer 21

métabolite actif

Question 22

À quoi servent les groupements polaires des anti-H1 de 2ème génération ?

Answer 22

diminuer la liposolubilité ==> moins de diffusion au SNC

Question 23

Quels sont les atomes en jeu dans un groupement carbamate ? (4)

Answer 23

• un C au milieu
• un N
• un O double liaison
• un O simple liaison

Question 24

QSJ ? Je suis le métabolite actif de la loratadine.

Answer 24

Desloratadine

Question 25

Quelle est la durée d’action de la loratadine ?

Answer 25

24 heures

Question 26

🛑Décrire la structure des dérivés tricycliques pipéridines (2e génération) ?

Answer 26

bouquet de ballons

Question 27

QSJ ? Je suis un stabilisateur des mastocytes qui ressemble à un bouquet de ballons

Answer 27

ketotifène

Question 28

Donner une particularité structurelle du ketotifène.

Answer 28

un cycle thiophène

Question 29

Décrire la structure d’un cycle thiophène (3)

Answer 29

• cycle pentane
• insaturation
• un S au sommet

Question 30

Quelle est l’indication principale du ketotifène ?

Answer 30

conjonctivite allergique

Question 31

Nommer 2 stabilisateurs des mastocytes.

Answer 31

• kétotifène

- olopatadine

Question 32

Décrire la structure de la lévocabastine.

Answer 32

paire de lunettes

Question 33

VF ? Les anti-H1 de 2e génération …

• sont liposolubles :
• sont souvent des substrats de la glycoprotéine-P :
• sont bien absorbés per os :

Answer 33

Les anti-H1 de 2e génération …

• sont liposolubles : VRAI
• sont souvent des substrats de la glycoprotéine-P : VRAI
• sont bien absorbés per os : VRAI

Question 34

QSJ ? Produits qui suppriment la libération de l’histamine par les mastocytes.

Answer 34

Inhibiteurs de la libération de l’histamine

Question 35

VF ? Les inhibiteurs de la libération de l’histamine n’ont 𝗮𝘂𝗰𝘂𝗻 𝗲𝗳𝗳𝗲𝘁 sur les récepteurs histaminiques.

Answer 35

VRAI

Question 36

Quelle est la nomenclature générique des inhibiteurs de la libération de l’histamine?

Answer 36

crom

Question 37

🛑Quel est le groupe caractéristiques des inhibiteurs de la libération de l’histamine ?

Answer 37

benzopyrone

Question 38

QSJ ? Je suis un inhibiteur de la libération de l’histamine qui contient 2 noyaux benzopyrone.

Answer 38

Cromoglycate sodique