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Biochemie Duale Reihe > A4 - Molekulare Strukturen: Kohlenhydrate, TAG, AS > Flashcards

A4 - Molekulare Strukturen: Kohlenhydrate, TAG, AS Flashcards

1
Q

1 Welche drei Gruppen von Nahrungsstoffe dienen hauptsächlich als Quelle für Elektronen (Atmungskette)?

A
  • Kohlenhydrate - Lipide, genauer: TAG (Fette) - Proteine bzw. ihre Bausteine, die AS
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2
Q

2 Durch welche 3 Bedingungen sind Kohlenhydrate definiert?

A

1.) Kette von min. 3 Kohlenstoffatomen (Triose, Tetrose, Pentose, Hexose,..) 2.) Molekül enthält eine Carbonylgruppe (C=O), sodass sich eine Aldehyd-, oder Ketogruppe ergibt (Aldosen, Ketosen) 3.) Alle übrigen Kohlenstoffgruppen sind mit einer OH-Gruppe und einem H verbunden (H-C-OH-Gruppe, wegen dem zufälligen H2O und dem C -> daher kommt die Bezeichnung Kohlenhydrate!)

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3
Q

3 Welches Kohlenhydrat ist hier abgebildet? A4.1-a

A

D-Glycerinaldehyd

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4
Q

4 Welches Kohlenhydrat ist hier abgebildet? A4.1-b

A

Dihydroxyaceton

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5
Q

5 Wie nennt man die einfachsten Kohlenhydrate?

A

Monosaccharide - können durch Hydrolyse in Gegenwart von Säuren NICHT in kleinere KH gespalten werden!

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6
Q

6 Wie heißen die beiden einfachsten Monosaccharide?

A

D-Glycerinaldehyd, Dihydroxyaceton - beide leiten sich vom Glycerin ab - zentrales C ist asymetrisch (4 unterschiedliche Substituierten an diesem C-Atom) -> chirales Zentrum - optisch aktiv A4.1

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7
Q

7 Was bilden die vier Bindungen eines Kohlenstoffatoms (z.B. beim Glycerinaldehyd) ?

A

tetraedrische, räumliche Struktur - also größtmöglicher Abstanden zwischen den einzelnen Bindungen - zeigt OH- Gruppe nach links => L-Glycerinaldehyd - zeigt OH- Gruppe nach rechts => D-Glycerinaldehyd A4.2

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8
Q

8 Was ist der Unterschied zwischen D- Glycerinaldehyd und L-Glycerinaldehyd?

A
  • chiral (gr. cheir = Hand, vgl. Chirugie= Handarbeit) - wie linke und rechte Hand, Bild und Spiegelbild sind also nicht deckungsgleich
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9
Q

9 Was sind Isomere?

A

Verbindung mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Struktur, unterschieden werden: - Konstituionsisomere - Stereoisomere

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10
Q

10 Was sind Konstituitonsisomere?

A
  • enthalten die selben Atome - Verknüpfung unterscheidet sich (= unterschiedliche chemische Gruppe) => chem. und physikalisch unterschiedlich

[Beispiele sind Glycerinaldehyd und Dihydroxyaceton, sowie Ethanol (C2 H5 OH) und Dimethylether (H3C-O-CH3 )]

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11
Q

11 Was sind Stereoisomere?

A
  • enthalten gleiche chem. Gruppen - gleiche chemische Eigenschaften - Anordnung der Gruppen im Raum unterscheidet sich - die D/L-Nomenklatur bezieht sich ausschließlich auf das asymmetrische C-Atom, das am weitesten von der Carbonylgruppe entfernt ist !
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12
Q

12 Enantiomere sind Stereoisomere, was zeichnet sie aus?

A

räumliche Anordnung unterscheiden sich wie Bild und Spiegelbild - betrifft das gesamte Molekül - z.B: D-Alanin und L-Alanin (=ist das Alanin der Proteine!)

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13
Q

13 Was ist eine Racemat?

A

1:1-Mischung von Enantiomeren - Racemase kann z.B. L-Alanin zu D-Alanin in Bakterien umwandeln (Zellwandsynthese mit D-Alanin)

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14
Q

14 Diastereomere sind Stereoisomerere, was zeichnet sie aus?

A
  • mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome - unterscheidet sich aber nur in der räumlichen Anordnung der Bindungspartner an einem oder einigen der asymmetrischen C-Atome - z.B.: Glucose - Galaktose
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15
Q

15 Epimere sind Diastereomere, was zeichnet sie aus?

A

unterscheiden sich in der räumlichen Anordnung der Bindungspartner EINES asymetrischen C-Atoms - z.B.: Glucose - Galaktose (C4-Epimere zu Glucose)

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16
Q

16 Was zeichnet Konformere aus?

A
  • Unterschied in der Konformation (Orientierung der Molekülteile zueinander, aus der Drehung um eine Einfachbindung)
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17
Q

17 Wie werden Diastereomere und Enantiomere noch bezeichnet?

A

als Konfigurationsisomere

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18
Q

18 Was ist die Besonderheit der Konfigurationsisomere (Diasteromere und Enantiomere)?

A

sie lassen sich NICHT durch Drehung um eine Einfachbindung ineinander überführen

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19
Q

19 Welche Konfiguration zeigen fast alle biologisch relevanten KH?

A

D-Konfiguration

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20
Q

20 Wie heißen die beiden wichtigsten Hexosen?

A

Glucose und Fructose

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21
Q

21 Fructose (in der Samenflüssigeit enthalten) wird im Stoffwechsel wie gebildet?

A

Glucose wird zu Sorbit (ein Zuckeralkohol) reduziert und dann zu Fructose oxidiert A4.3

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22
Q

22 Warum liegen Glucose und Fructose in wässriger Lösung kaum in Form offener Ketten vor?

A

weil die jeweilig Carbonylgruppe sehr leicht mit der OH-Gruppe des vorletzten C-Atoms (diese Gruppe ist auch für D/L- Nomenklatur ausschlaggebend) reagiert!

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23
Q

23 Was entsteht bei einer Reaktion (Ringschluss) einer Aldhydgruppe mit einem Alkohol?

A

Halbacetal - z.B. bei Glucose => Pyranose (Sechsring) A4.4-a

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24
Q

24 Was entsteht bei einer Reaktion (Ringschluss) einer Ketogruppe mit einem Alkohol?

A

Halbketal - z.B. bei Fructose => Furanose (Fünfring) A4.4-b

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25
Q

25 Was passiert mit den C-Atomen 1 (Glucose) und 2 (Fructose) beim Ringschluss?

A

in der offenkettigen From sind sie nicht asymmetrisch, beim Ringschluss werden sie jeweils asymmetrisch (neues chirales Zentrum) !

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26
Q

26 Zeigt eine OH-Gruppe die sich beim Ringschluss bildet in der Haworth-Projektion nach unten, spricht man von welcher Konfiguration?

A

a-Konfiguration

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27
Q

27 Zeigt eine OH-Gruppe die sich beim Ringschluss bildet in der Haworth-Projektion nach oben, spricht man von welcher Konfiguration?

A

ß-Konfiguration

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28
Q

28 Wie nennt man die beiden Konfigurationstypen a und ß?

A

Anomere - das “neue” asymmetrische C-Atom heißt anomeres C-Atom

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29
Q

29 Wie nennt man die ständigen Wechsel in wässriger Lösung zwischen a- und ß-Konfiguration?

A

Mutarotation

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30
Q

30 Wie liegen grundsätzlich die Glucosemoleküle in wässriger Lösung vor?

A

nach Einstellung des Gleichgewichtes - D-Konfiguration natürlich stabil - 99,9 % in Ringform - a- und ß-Konfiguration gehen ineinanderüber - 36 % a-Konfig. - 64% ß-D-Konfiguration!

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31
Q

31 Wie erklärt sich die Mutarotation der Diastereomere a- und ß-D-Glucose?

A

durch kurzzeitige Ringöffnung am anomeren C-Atom - restlicher Ring ist stabil

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32
Q

32 D-Galaktose ist was für ein Epimer zur Glucose?

A

C4-Epimer A4.6

33
Q

33 D-Mannose ist was für eine Epimer zur Glucose?

A

C2-Epimer A4.6

34
Q

34 Welche Konformation in Ringform vorliegender Glucosemoleküle nehmen diese überwiegend ein?

A

Sesselform - geringste Abstoßungskräfte zwischen den verschiedenen chemischen Gruppen - energetisch optimale Gruppierung der Bindungen und OH-Gruppen im Raum - OH-Gruppen zeigen seitlich nach außen (=äquatorial) -> Vermeidung von Molekülwechselwirkungen! - nur in a-D-Glucose steht die OH-Gruppe an C1 axial,also senkrecht nach unten zur Ringebene - ß-D-Glucose: es stehen alle OH-Gruppen äquatorial => energetisch günstiger => deswegen überwiegt die ß-Form im chemischen Gleichgewicht der Glucose A4.7

35
Q

35 Wohin zeigt das höher oxidierte Ende der Hauptkette in der Fischer-Projektion?

A

nach oben

36
Q

36 Wie entsteht ein Disaccharid?

A

durch kovalente Verknüpfung zweier Monosaccharide

37
Q

37 Wie viele Monosaccharide sind in Oligosaccahariden verknüpft?

A

4-10, >10 => Polysaccharide

38
Q

38 Was versteht man unter glykosidischer Bindung?

A

die Bindung eines Kohlenhydrates, die dieses über sein anomeres C-Atom zu einer weiteren chemischen Gruppe ausbildet

39
Q

39 Welche gylkosidische Bindung kommt im Glykogen vor?

A

O-glykosidische Bindung - Sauerstoff bildet die Brücke zum benachbarten Glucosemmolekül A4.8-a

40
Q

40 Welche gylkosidische Bindung kommt im ATP vor?

A

N-glykosidische Bindung - ein Stickstoff der hinzukommenden chemischen Gruppe hat die OH-Gruppe des anomeren C-Atoms ersetzt A4.8-b

41
Q

41 Was bildet Glykogen, die wichtigste Speicherform der Glucose, für Strukturen?

A

baumartige Strukturen mit ca. 50000 Glucosemonomeren - diese sind a1->4-glykosidisch verknüpft - Glykogen = wichtigstes Polysaccharid des Körpers

42
Q

42 Wie entsteht formal die a1->4-glykosidische Bindung im Glykogen?

A

indem die OH-Gruppe des C1 eines Glucosemonomers mit der OH-Gruppe von C4 des benachbarten Monomers unter Abspaltung von H2O reagiert !

43
Q

43 Die Verzweigtstellen im Glykogen sind wie verknüpft?

A

a1->6 glykosidische Bindung - an jedem ca. 10. Monomer ergibt sich so ein Seitenzweig A4.9

44
Q

44 Wie wird in der Kette eines Polysaccharids das Ende bezeichnet, das ein anomeres C-Atom exponiert?

A

als reduzierendes Ende

45
Q

45 Wo kann Glykogen NICHT abgebaut werden?

A

an den reduzierenden Enden - durch die enorme Zahl an der Zweige gibt es aber viele nicht reduzierende Enden, an denen Monomere abgespalten werden können

46
Q

46 Welches wichtige Polysaccharid wird von Pflanzen gebildet und ist das wichtigste Kohlenhydrat der Nahrung?

A

Stärke - dem Glykogen chemisch sehr ähnlich - a1->4-glykosidisch verknüpfte Glucosemonomere besteht aus zwei Komponenten: - LINEAR aufgebaute Amylose (25%), ca. 250 Glu-Monomere - verzweigtes Amylopektin (75%), weniger Verzweigungen (nur ca. alle 25 Glucoseeinheiten) als im Glykogen, Verzweigungstellen wie im Glykogen auch a1->6-glykosidisch verbunden

47
Q

47 Was zeichnet Cellulose aus?

A
  • Hauptbestandteil der Zellwand pflanzlicher Zellen und des Holzes - unverzweigt (ca. 10000 Monomere bilden lange Kette) - Monomere sind ß1->4-glykosidisch verknüpft - Verdauungsenzyme des Menschen können ß1->4-glykosidische Bindungen nicht spalten => Ballaststoff
48
Q

48 Wie speichern Pflanzen polymere Glucose?

A

in Form von Stärkekörnern in Plastiden (z.B. Chlorplasten)

49
Q

49 Wie speichern Pflanzen polymere Fructose?

A

in Form löslicher Oligofructose in ihren Vakuolen (sind ähnlich den Lysosomen beim Menschen)

50
Q

50 Was ist Oligofructose

A

ein löslicher Ballaststoff (unverzweigte Polymerer der Fructose in Plfanzen) - Darmbakterien nutzen sie zur Energiegewinnung -> sie erzeugen kurzkettig FS (Acetat, Propionat, Butyrat) -> Enterozyten in der Darmschleimhaut nehmen die auf beziehen sie in ihren eigenen Energiestoffwechsel ein

51
Q

51 Was ist Inulin?

A

eine pflanzliche Oligofructose - in der Klink verwendet zur Bestimmung der glomerulären Filtrationsrate (GFR) -> via Injektion und anschließender Bestimmung des Ausscheidungsumfanges im Urin, da Inulin in menschlichen Geweben enzymatisch nicht abgebaut werden kann _ gibt somit unmittelbaren Hinweis auf die Filtrationsleistung der Niere

52
Q

52 Woraus besteht Heparin?

A

aus repetitiven Disaccharideinheiten, Schwefelsäureestern der Glucuronsäure oder Iduronsäure und Glucosamin-N-Schwefelsäure - hemmt die Blutgerinnung -> bindet an das Protein Antithrombin -> diese bindet an die entscheidende Komponenten der Gerinnungskaskade und inaktiviert diese

53
Q

53 Welche drei wichtigen Verbindungen von Kohlenhydraten mit Peptiden und Proteinen gibt es?

A
  • Glykoproteine - Proteoglykane - Glykosylierungen
54
Q

54 Was zeichnet Glykoproteine aus?

A

es sind Proteine mit einem KH-Anteil der kleiner als der Proteinanteil ist

55
Q

55 Was zeichnet Proteoglykane aus?

A

es sind Proteine mit einem KH-Anteil der GRÖSSER ist als der Proteinanteil - Glykan = Polysaccharid

56
Q

56 Was ist die Glykosylierung?

A

Verknüpfung eines Proteins mit einem Kohlenhydratanteil

57
Q
  1. Was ist Murein?
A

ein Peptidogylkan, der wichtigste Baustoff der Bakterienzellwand - aus langen Kohlenhydratketten - in den Ketten wechseln sich N-Acetylglucosamin und N-Acetylmuraminsäure ab - über die N-Acetylmuraminsäure sind die Kohlenhydratketten mit Peptide verbunden, welche die Kohlenhydratketten untereinander quervernetzen - diese Peptide enthalten das für die Quervernetzung wichtige Dipeptid D-Alanin-D-Alanin - die quervernetzenden Transpeptidasen spalten das endständige A-Alanin ab A4.10

58
Q

58 Wem sind die Antibiotika-Klassen der Penicilline und Cephalosperine ähnlich?

A

der Struktur der D-Alanin-D-Alanin Dipeptide - lagern sich in die katalytische Zentren der bakteriellen Transpeptidasen ein und blockieren diese so => irreversible Hemmung durch kovalente Bindung zw. Antibiotikum und Enzym

59
Q

59 Wie wirkt das Reserveantibiotikum Vancomycin?

A

es hemmt die Quervernetzung im Murein - bildet Komplex mit D-Alanin-D-Alanin Dipeptid und verhindert damit die Zugänglichkeit für die Transpeptidase - Peptide und Proteine des Menschen enthalten keine D-Alanine, deswegen effektiver Einsatz gegen Bakterien ohne den menschlichen Stoffwechsel zu beeinträchtigen

60
Q

60 Was zeichnet besonders Proteine die für die Zelloberfläche bestimmt sind, oder sezerniert werden sollen aus?

A

sie sind fast immer glykosyliert

61
Q

61 Welche beiden wichtigen Substanzen zählen zu den Glykoproteinen?

A
  • Antikörper, die von den B-Lymphozyten an die Umgebung abgegeben werden - Mucine (von den Becherzellen des Respirations- und Verdauungstrakts sezerniert)
62
Q

62 Wo kommen Proteoglykane in großer Menge vor?

A

in der extrazellulären Matrix: - Knorpel - Basalmembranen

63
Q

63 Woraus bestehen die Kohlenhydratanteile (Glykane) der Proteoglykane?

A

aus sich wiederholenden Disaccharideinheiten - varibale Struktur - OH-Gruppe an Pos. 2 oft durch N-Acetylgruppe ersetzt => Hexosen sind somit “Hexosamine” => deswegen Bezeichnung der Kohlenhydratanteile der Proteoglykane, sowie die Kohlenhydratkette des Heparins und ähnlicher Polysaccharide als GLYKOSAMINOGLKYANE

64
Q

64 Was haben Proteoglykane für Eigenschaften?

A
  • die Monomere sind carboxyliert, oder sulfatiert, Proteoglykane daher meist sauer - wegen ihrer negativen Ladung binden sie Wasser und Kationen A4.11
65
Q

65 Was entsteht wenn in Proteoglykanen das C-Atom an Pos. 6 oft zur Carboxylgruppe oxidiert ist?

A

aus Glucosemonomeren entsteht so Glucuronsäuremonomere (“Uronsäuren”) A4.11-a

66
Q

66 Wie werden Proteoglykane in der Histologie bezeichnet?

A

saure Mukoploysaccharide

67
Q

67 Nenne 3 Beispiele für Proteoglykane:

A
  • Hyaluronsäure - Chondroitin-6-Sulfat - Heparin
68
Q

68 Wovon wird der Proteinanteil der Glykoproteine und Proteoglykane synthetisiert?

A

von zytosolischen Ribosomen, die sich an die Membranen des ER anlagern - gelangt dann die das Lumen des ER -> teilweise sofortige Glykosylierung, teilweise erst im Golgi-Apparat (sekretorischer Weg)

69
Q

69 Was ist in den Resorptionsphasen der wichtigste Nahrungstoff der Zellen?

A

Glucose, Konzentration da 7mM (= 120 mg/100ml) (100ml = 1dl !)

70
Q

70 Wann sind die KH aus dem Darm resorbiert?

A

ca. 1-2 nach der Mahlzeit, Postresorptionsphase (3,3 -5,5 mM = 60-100 mg/100 ml oder dl) , wichtigerer Zellnahrungstoff werden nun Fettsäuren

71
Q

71 Wie nennt man den Zustand wenn die Glucosekonzentration im ZNS unter 2,8 mM (50mg/dl) fällt?

A

leichte Hypoglykämie

72
Q

72 Ab welcher Glucosekonzentration ist im ZNS mit einer deutlichen Bewusstseinseintrübung oder -verstaut zu rechnen?

A

ab einer Glucosekonzentration unter 1,7 mM (30 mg/100ml)

73
Q

73 Auf die Verwertung von was kann das Gehirn im Fasten umstellen?

A

auf die Verwertung von Ketonkörpern aus dem Fettstoffwechsel, auf Glucose kann aber nicht vollständig verzichtet werden

74
Q

74 Was bewirkt der Stoffwechsel über die Glucogenese speziell für das ZNS?

A

das die Glucosekonzentration nicht unter 3,5 mM (60 mg/100 ml) sinkt

75
Q

75 Erys haben keine Zellkerne und keine Mitos. Auf was müssen sie verzichten, bzw. was können sie?

A

Erys müssen so auf die ATP-Synthese durch oxidative Phosphorylierung und Energiegewinnung durch Abbau von FS oder Ketonkörpern verzichten. Zur ATP-Sysnthese bleibt nur der Abbau von Glucose via Glykolyse

76
Q

76 Weches Gewebe außer dem ZNS (sowie den Erys) ist noch auf ständige Glucosezufuhr angewiesen?

A

das Nierenmark, hier liegen Abschnitte der Henle-Schleife und Sammelrohre, kaum Mitos

77
Q

77 Warum kann Glucose nicht unmittelbar durch eine hydrophobe Plasmamembran diffundieren?

A

Glucose exponiert viele polare Gruppen, Transport deshalb aus dem Blut in die Zellen via GLUT-Proteinen (Glucose-Transporter)

78
Q

78 Was vermittelt GLUT-2?

A

Export der Glucose aus den Enterozyten der Darmschleimhaut ins Blut

79
Q

79 Was vermittelt GLUT-4?

A

Aufnahme der Glucose aus dem Blut in die Muskelzellen

Biochemie Duale Reihe (5 decks)

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