Alcoli Flashcards
(70 cards)
qual è la formula generale degli alcoli?
R-OH derivati organici dell’acqua per sostituzione di un H con un radicale alchilico
ibridazione atomo di carbonio in R-OH?
sp3, come l’acqua
come si chiamano i composti il cui gruppo OH è legato ad un carbonio olefinico, ibridato quindi sp2?
enoli
come si chiamano i composti il cui gruppo OH è legato ad un carbonio ibridato sp2 che fa parte di un anello aromatico?
fenoli
qual è l’angolo di legame R-O-H?
108,9, approssimativamente uguale a quello di un sistema tetraedrico
nomenclatura d’uso per gli alcoli più semplici?
si aggiunge alla parola alcol il nome del sostituente alchilico
come mi comporto in presenza di più gruppi OH? (nomenclatura)
devo utilizzare i prefissi, di, tri, tetra
gli alcoli sono molecole polari o apolari?
il legame C - O è un legame polare, di conseguenza gli alcoli sono molecole polari
perchè gli alcoli hanno punto di ebollizione e fusione maggiore degli alcani corrispondenti?
sono in grado di formare legami idrogeno come le molecole d’acqua
Perchè il legame idrogeno, pur essendo un legame debole, è estremamente importante?
Perchè spesso se ne forma più di uno contemporaneamente. influenzano notevolmente le caratteristiche chimico - fisiche di un composto. sono inoltre responsabili della completa solubilità degli alcoli più semplici in acqua. Mano a mano che aggiungiamo C la solubilità diminuisce perchè si formano interazioni di Van der Waals tra le catene idrofobiche apolari
quando la solubilità degli alcoli risulta scarsa in acqua?
già per alcoli a 5-6 atomi di carbonio
la tipologia di catena alchilica influenza la solubilità?
Sì. catene alchiliche ramificate sono più solubili rispetto alle stesse catene non ramificate.
come viene trattato l’etanolo per essere utilizzato come solvente in laboratorio?
viene denaturato per aggiunta di piccole quantità di benzene e/o metanolo
perchè il metanolo, se ingerito in alte concentrazioni è tossico?
nel fegato, per opera dell’alcol deidrogenasi, viene trasformato in formaldeide. questa sostanza può causare cecità permanente e morte se ingeriamo più di 50 ml di metanolo. questo avvelenamento è trattato con etanolo, il quale si comporta da inibitore competitivo trasformandosi in acetaldeide, non tossica.
tossicità dell’aspartame
la sua tossicità deriva dal metanolo che esso libera per idrolisi nel momento in cui il cibo o la bevanda che contiene aspartame viene conservata per lungo tempo a T > 30°C
Da cosa è principalmente influenzata la reattività degli alcoli?
dall’elettronegatività dell’atomo di ossigeno
Per comodità, come possiamo suddividere le reazioni a carico degli alcoli?
Possiamo dividerle in 4 categorie:
1- reazioni acido-base
2- sostituzione di un legame OH con OE (E= elettrofilo)
3- rottura del legame CO (SN e beta-eliminazione)
4- reazioni di ossidazione
Comportamento acido degli alcoli
dovuto alla polarizzazione del legame OH e all’elettronegatività dell’atomo di ossigeno
come influenza l’acidità l’ingombro sterico?
gli alcoli con maggior ingombro sterico sono meno acidi perchè l’ingombro sterico rende meno facile la solvatazione dello ione alcossido corrispondente
come variano i valori di Ka nelle reazioni acido base degli alcoli?
i valori di Ka variano da 10^-16 a 10^-18
Come faccio ad ottenere lo ione alcossido da una reazione acido base con alcoli?
esistono due metodi:
1- utilizzare una base molto forte come l’idruro di sodio (NaH)
2- utilizzare una reazione redox con sodio metallico
a cosa è dovuto il comportamento basico degli alcoli in una reazione acido base?
a causa dei doppietti elettronici con condivisi sull’ossigeno. in presenza di un acido forte l’alcol si protona formando lo ione alchilossonio
gli alcoli sono nucleofili?
si ma deboli e reagiscono solo con elettrofili piuttosto reattivi
con cosa viene generalmente sostituito H nel legame OH?
viene sostituito con un legame O-elettrofilo che in genere è C, Si, S, P.
