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Chimie > Alcools > Flashcards

Alcools Flashcards

1
Q

Alcool?

A

substance organique portant un groupe -OH sur un carbone sp3 qui ne porte pas d’autres elements que du carbone et de l’hydrogene

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Q

Alcools amphoteres?

A

peuvent former un acide fort, cation alkoxonium par ajout d’un H+ ou une base forte alkoxyde par perte d’un H

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3
Q

Production des alcools?

A

hydrlyse des halogenures d’alkyle, hydratation des alcenes, hydroxylation des alcenes.

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4
Q

hydrolyse des halogenures d’alkyle?

A

perte du groupement halogene et gain de la fonction alcool.

  • rupture de la liaison C-Br
  • attaque du carbocation par le nucleophile (H2O)
  • dissociation du proton
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5
Q

Hydratation d’alcene?

A

en milieu acide.

  • rupture de la double liaison et addition d’un H+ venant de l’hydronium
  • formation du carbocation le plus stable et addition du nucleophile (H2O)
  • > alcool protoné,
  • retrait d’un proton par l’eau et regeneration du ctalyseur acide
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6
Q

Hydroxylation des alcenes?

A

en milieu basique, formation d’un diol vicinal

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7
Q

deshydratation d’un alcool?

A

Perte d’eau par une molecule, formation d’un alcene.

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8
Q

deshydratation d’un alcool tertiaire ou secondaire symetrique?

A

E1. en presence d’un acide.

  • protonation de l’atome le plus basique, ajout d’un H sur le OH
  • formation d’un carbocation, depart de la molecule d’H2O
  • Proton d’un carbone beata arraché par une base -> formation d’alcene
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9
Q

deshydratations d’alcl secondaires ou tertiaires asymetriques?

A

formation majoritaire de l’alcene le plus substitue et du stereoisomere le plus stable.

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10
Q

etape determinante de la deshydratation d’un alcool?

A

formation du cqrbocation. au plus il y a ade substituants, au plus l’hydratation sera facile

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11
Q

deshydratation des alcools primaires?

A

E2, concurence de la substitution SN.

  • Ajout de l’H d’un acide sur le OH, detachement de l’H2O et du H d’un carbonebeta par une base, production d’un alcene
  • attaque du nucleophile (autre acool primaire) par l’arriere, dissociation du proton excedentaire -> formation d’un produit de dissociation et de H3O+
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12
Q

ion alcoolate?

A

R-O-

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13
Q

Synthese de wiliamson?

A

R - X + R - O- —> R - O - R + X-
Halogenure ion ether
d’alkyle alcoolate

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14
Q

reaction entre alcoolate et halogenure tertiaire?

A

elimination. production d’un hydrocarbure, d’un alcool et d’un ion Br-

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15
Q

Activation d’un alcool?

A

OH mauvais groupe partant -> il faut l’activer

  • activation par traitement par un acide
  • activation par formation d’un mesylate, triflate, tosyflate
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16
Q

activation d’un alcool par traitement par un acide?

A
  • > formation d’un ion alkoxonium

- > substitution par halogenure

17
Q

oxydation d’un alcool primaire?

A

formation d’un aldehyde. suroxy.dation possible en acide carboxylique

18
Q

oxydation d’un alcool secondaire?

A

formation d’un cetone

19
Q

oxydation d’un alcool tertiaire?

A

IMPOSSIBLE

20
Q

clivage d’un ether?

A

en milieu acide, sn1 ou sn2 selon le substrat

21
Q

epoxyde?

A

ether cyclique dans lequel l’oxygene fait partie d’un cycle a 3 membres

22
Q

synsthese des epoxydes?

A

oxydation d’un alcene grace a un peracide, formation d’un epoxyde et dun acide carboxylique.

23
Q

ouverture d’un epoxyde symmetrique en conditions acides?

A

en conditions acides?
- protonation de l’atome d’oxygene de l’epoxyde
- attaque du nucleophile par le cote arriere
formation d’un alcool

24
Q

ouverture d’un epoxyde asymetrique en milieu acide?

A

selon le lieu d’attaque du nucelophile, formation d’un alcool (produit secondaire) ou d’un ether (produit principal)

25
Q

ouverture d’un epoxyde en conditions basiques?

A

attaque sur le C portant le omins de substituants, formation d’un ether alcoolise

26
Q

thiol?

A

R - SH

27
Q

sulfure?

A

R - S - R’

28
Q

substitution nucleophile - alkylation des ions thiolates?

A

R - S- + R’ - CH2 - X —> R - S - CH2 - R’ + X-

29
Q

thiol - oxydoreduction?

A

R - S- + I2 —> R - S - S - R + 2HI

30
Q

ponts disulfure?

A

permettent le reploiement des peptides sur eux et entre eux pour former les proteines.

Chimie (7 decks)

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