Alkanole Flashcards
Was sind Alkanole? (mit Beispiel)
Alkanole sind kettenförmige Kohlenwasserstoffe mit einer Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) im Molekül als funktionelle Gruppe.
Beispiel: Ethanol (Alkanname + Endung “-ol”)
H H
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H - C - C - OH
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H H
Alkanole wichtiges
- Hydroxylgrupe ≠ Hydroxid-Ion
- Die Hydroxylgruppe besitzt kein Ion (wie bei Basen) das abgegeben werden kann, sondern ist eine Atomgruppe
> Hydroxylgruppe ändert Eigenschaften des Moleküls = funktionelle Gruppe
> deutlich höhere Siedetemperatur als Alkane durch Wasserstoffbrücken (HBB)
Siedetemperatur Ethan vs Ethanol
Tb (Ethan) = -88,6°C
Tb (Ethanol) = 78,3°C
- bei CH3 und CH2 wirken Van-der-Waals-Kräfte
- Zwischen Hydroxylgruppen sind Wasserstoffbrückenbindungen
> HBB sind stärker als Van-der-Waals-Kräfte
Eigenschaften von Ethanol
Allgemein: farblose klare Flüssigkeit, aromatisch riechend
Brennbarkeit: ab 45 Vol%
nh-Wert: neutral
elektrische Leitfähigkeit: keine, da er keine Ladungsträger besitzt
Löslichkeit: - durch C2H5, welche sehr schwach polar sind, in unpolaren Stoffen löslich
- durch Hydroxylgruppe, welche polar ist, gut wasserlöslich
Herstellung von Ethanol
- Alkoholische Gärung:
Glucose + Hefe > Ethanol + CO2 - Hydratisierung von Ethen
Arten von Alkanolen
Mehrwertige Alkohole:
> Kohlenwasserstoffe mit mehr als einer Hydroxylgruppe
Bsp:
Ethylenglykol (2-wertiger Alkohol)
H H
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H - C - C - H
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OH OH
Glycerin (3-wertiger Alkohol)
H H H
| | |
H - C - C - C - H
| | |
OH OH OH
Eigenschaften von mehrwertigen Alkoholen
- Mehr Hydroxylgruppen > mehr HBB
- höhere Schmelz- und Siedetemperatur
- geringere Reaktivität v.A. Brennbarkeit
Was sind Alkanale? (Mit Beispiel)
Alkanale sind Kohlenwasserstoffverbindungen, die sich durch eine Aldehydgruppe (-CHO) auszeichnen.
Bsp: Ethanal (Acetaldehyd)
H O
| //
H - C - C
| \
H H
Herstellung Alkanale = Aldehyd
“Aldehyd” = “Alkohol dehydriert”
1. Dehydrierung:
Ethanol > Ethanal + Wasserstoff
H H H O
| | | //
H - C - C - OH > H - C - C + H2
| | | \
H H H H
2. Oxidation:
a) im Körper = Ethanol + Enzyme > Ethanal = Kopfschmerzen + Kater
b) Ethanol + Kupfer (II)-oxid > Ethanal + Kupfer + Wasser
Bedeutung der wichtigsten Aldehyde
- Methanal (Formaldehyd):
- farbloses, stechend riechendes Gas, leicht wasserlöslich
- Herstellung Kunststoffe, Desinfektions- und Konservierungsmittel - Ethanal (Acetaldehyd)
- farbloses, stechend riechende Flüssigkeit, leicht wasserlöslich
- schädigt Leber (bei Alkoholkonsum)
- Herstellung Kunststoffe, Konservierungsmittel - Glucose:
- kommt in allen Lebewesen vor, da sie zentraler Bestandteil des Stoffwechsels in allen Lebewesen ist
> Energiespeicherung
> Energielieferant
Nachweise der Aldehydgruppe
- Schiff’sche Probe
Beobachtung: pink violette Färbung (Aldehyd + Fuchsin-schweflige Säure) - Tollensprobe
Beobachtung:
schwarzer Niederschlag, Silberspiegel (Wasser, Glucose, Silbernitratlösung, Ammoniak-Lösung) - Fehling-Probe
Beobachtung: ziegelroter Niederschlag (Wasser, Aldehyd, Fehling I-Lösung, Fehling II-Lösung)
Was sind Alkansäuren? (mit Beispiel)
Alkansäuren (organische Säuren) sind Kohlenwasserstoffverbindungen, die mindestens eine Carboxylgruppe im Molekül enthalten. > Carboxylgruppe -COOH
Bsp: Ethansäure (Essigsäure)
H O
| //
H - C - C
| \
H O - H
Ethansäure
Trivialname: Essigsäure
Verkürzte Strukturformel: CH3 - COOH
Darstellung: Oxidation von Ethanol durch Luftsauerstoff
CH3 - CH2 - OH + O2 > CH3 - COOH + H2O
Dissoziation (lösen in Wasser)
CH3 - COOH <> CH3 - COO- + H+
\ /
Acetat-Ion
Homologe Reihe der Alkansäuren
Methansäure (Ameisensäure): H - COOH (Säure von Ameisen)
Ethansäure (Essigsäure): CH3 - COOH (Konservierungsstoffe, Gewürz, Oxidationsprodukt von Alkohol)
Propansäure (Propionsäure): CH3 - CH2 - COOH (Herstellung Kunststoffe, Arzneimittel)
Butansäure (Buttersäure): CH3 - CH2 - CH2 - COOH (in fauligen Stoffen)
