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Organische Chemie > Allgemein > Flashcards

Allgemein Flashcards

1
Q

Isomerie

A
  • Gleiche Summenformel
  • Unterschiedliche Struktur (Atomanordnung)
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Q

Strukturisomere

(Konstitutionsisomere)

A

Gleiche Anzahl und Sorte von Atomen aber unterschiedliches Strukturformel

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3
Q

Mesomerie

A

e-paar beteiligt sich an Bindungen zwischen mehr als 1 Atom (Carbonation CO₃⁻²)

Grenzstruktur

Bier ⟶ Radler (Mesomere) ⟶ Limo

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4
Q

Funktionelle Gruppen

A

Atomgruppen die eine vergleichsweise hohe chemische Reaktivität haben, welche die Reaktivität des Moleküls mitbestimmt

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5
Q

Art der funktionellen Gruppen

A

Sauerstoff-, Stickstoff-, Sauerstoff und Stickstoff-, Schwefel-enthaltend

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6
Q

Kohlenwasserstoffe (KWs)

A

Verbindungen die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen

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7
Q

Gesättigte Kohlenwasserstoffe

A
  • Alkane (Einfachbindungen) - Cycloalkane (Einfachbindungen und Ringe)
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8
Q

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

A
  • Alkene (Doppelbindungen) - Alkine (3-Fachbindungen)
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9
Q

Aromatische Kohlenwasserstoffe

A

Cyclische KWs/Struktur von Benzol abgeleitet

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10
Q

Methan

A

Summenformel: CH₄ (1 C Atome) Strukturformel: CH₄ Strukturisomere: 1

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11
Q

Ethan

A

Summenformel: C₂H₆ (2 C Atome) Strukturformel: CH₃CH₃ Strukturisomere: 1

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12
Q

Propan

A

Summenformel: C₃H₈ (3 Atome) Strukturformel: CH₃CH₂CH₃ Strukturisomere: 1

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13
Q

Butan

A

Summenformel: C₄H₁₀ (4 C Atome) Strukturformel: CH₃CH₂CH₂CH₃ Strukturisomere: 2

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14
Q

Pentan

A

Summenformel: C₅H₁₂ (5 C Atome) Strukturformel: CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃ Strukturisomere: 3

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15
Q

Nomenklatur der Alkane (IUPAC)

A
  1. Längste geradlinige C-Kette.
  2. Identifizieren und nennen Gruppen am Ketten verbindet
  3. Numerieren die Kette, damit den ersten Substituenten den kleinsten Nummer hat.
  4. Zeichnen die Substituenten an den richtigen Positionen ein
  5. Bauen den Namen zusammen, Substituenten in der alphabetischen Reihenfolge mit Suffix -yl.

PS: Präfixe (di-, tri-, tetra sind NICHT zu konsiderieren für die alphabetische Reihenfolge)

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16
Q

Cycloalkane (CnH2n)

A

Cyclopropane (C₃H₆); Cyclobutane (C₄H₈); Cyclopentane (C₅H₁₀); Cyclohexane (C₆H₁₂), usw.

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17
Q

Nomenklatur der Cycloalkane

A
  1. Finde die Hauptkohlenwasserstoffkette
  2. Nummeriere sodass Substituenten die kleinstmögliche Ziffer erhalten.
  3. Substituenten in alphabetischer Reihenfolge mit Ziffern und Vorsilben (di-, tri-, tetra-) vor den Namen. Cyclo- nicht vergessen)
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18
Q

Cis-isomere

A
  • Substituenten auf der gleichen Seite des Rings
  • NICHT in trans-Isomere überführbar
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19
Q

Trans-isomere

A
  • Substituenten auf gegenüberliegenden Seite des Rings
  • NICHT in cis-Isomere überführbar
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20
Q

Cis-trans-isomerie

A
  • sind nicht ineinander überführbar;
  • unterschiedliche physikalische/chemische Eigenschaften;
  • können voneinander getrennt und aufbewahrt werden;
  • kann von großer Bedeutung für die biologischen Eigenschaften einer Verbindung sein
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21
Q

Halogenierung der Alkane

A

Substitutionsreaktion: ein oder mehrere Atome des Alkans werden gegen Halogenatome ausgetauscht.

z.B. Chlorierung: CH₄ + Cl—Cl ⟶ CH₃Cl + HCl

22
Q

Alkene

A

KWs die C=C Doppelbindung enthalten

Formel: CnH2n + H₂ ⟶ Alkan

Alkadiene; -triene; -tetraene; -polyene (Anzahl der Doppelbindungen)

23
Q

Alkine

A

KWs die C≡C 3-Fachbindung enthalten

Formel: CnH2n-2 + 2H₂ ⟶ Alkan

24
Q

Isolierte Doppelbindung

A

isoliert - 2 oder mehr einfache Verbindungen entfernt von weitere Doppelbindungen

25
Q

Kumulierte Doppelbindung

A

kumuliert - benachbart (direkt nacheinander)

26
Q

Konjugierte Doppelbindung

A

konjugiert - durch 1 C—C Einfachbindung getrennt.

27
Q

Alkene und Alkine Nomenklatur Regeln (IUPAC)

A

Alkane Regeln PLUS:

  • Alkene Endung: -en (dien, trien, usw.)
  • Alkine Endung: -in
  • 1 Doppel + 1 3Fachbindung: -enin
    1. Längste geradlinige C-Kettel die beide C-Atome der Doppel oder 3Fachbindung enthält
    2. Hauptkettenumerierung: 1. 3-Fach > 2. Doppel > 3. Einfachbindung
28
Q

Carbonsäure

A
29
Q

Zeichensetzung der IUPAC Namen

A

Zahlen voneinander: Kommas;

Zahlen von Buchstaben: Bindestriche;

Kein Abstand zwischen Substituent und Name.

Bsp: 2,2-Dimethylpropan

3-Brom,1-Chlorbutan

30
Q

Alkane Quellen

A
  • Erdöl: Mischung Alkane und Cycloalkane
  • Erdgas: Methan 80%, Ethan 5-10%, + höhere Alkane

Beide Energiequelle

31
Q

Alkane physikalische Eigenschaften

A
  • nicht ins Wasser löslich (Alkane unpolar, Wasser polar);
  • H-Brücken;
  • Mischen energetisch ungünstig.
32
Q

Alkane in der Natur

A
  • Schutsschichten von Blättern
  • Fruchten (Apfelschale, Kohl, Brokkoli, Tabakblätter)
    • Funktion: Wasserverlust über Blätter zu vermindern
  • Besitzen bei gleichem Molekulargewicht niedrigere Siedepunkte als andere org. Verbindungen (schwache intermolekulare Anziehungskräfte: van-der-Waals)
  • Siedepunkte relativ niedrig, steigen mit zunehmender Länge der C-Kette
  • Ketteverzweigung führt zu Abfall des Siedepunkts (und kugelförmige Gestalt)
33
Q

Konformation von Alkanen

Rotamere:

gestaffelt

A
  • 70% (von Vorne siehen dazwischengelegt aus)
  • stabiler
34
Q

Konformation von Alkanen

Rotamere:

ekliptisch

A
  • 30% (hintere Substituenten im gleichen Position)
  • höchste Energie und Reaktivität
  • Übergantszustand
35
Q
A
36
Q

Stereoisomere

A

Gleiches Bindungsmuster

37
Q

Konformere

(Rotamere)

A

durch Rotation um Einfachbindung ineinander überführbar

(ekliptisch, gestaffelt)

38
Q

Stereoisomerie

Chiralität

A

Enantiomere

  • NICHT deckungsgleich (incongruent)
  • Asymmetrisches C-Atom: 4 unterschiedlischen Substituenten (C—(ABDE)
39
Q

Chiralität Anordnung

S-Konfiguration

(Cahn-Ingold-Prelog - CIP System)

A

a, c, b, d gegen den Uhrzeigersinn

(d liegt immer hinten)

40
Q

Chiralität Anordnung

R-Konfiguration

(Cahn-Ingold-Prelog - CIP System)

A

a, b, c, d im Uhrzeigersinn

41
Q

IUPAC Nomenklatur: Alkene mit Alkine

A
  1. Längste C-Kette die beide C=C und C≡C enthält
  2. Numerierung: C mit Mehrfachbindung kriegt kleinste Nummer
  3. Beide Mehrfachbindung gleich von Kettenenden entfernt: Substituenten am nächsten
  4. Niedrige nummeriertes C-Atome nennt die Position der Mehrfach bindung
  5. > 1 Mehrfachbindung, beginnen mit der Nummerierung am Ende, dem eine Mehrfachbindung am nächsten liegt
  6. Beide gleich von Kettenende entfernt: Doppelbindung hat Vorrang
42
Q

Alkohole Gruppe

A

R—OH

43
Q

Phenole Gruppe

A

Ar—OH

(OH- an aromatischen Ring gebunden)

44
Q

Thiole Gruppe

A

R—SH

45
Q
A
46
Q

Thiophenole Gruppe

A

Ar—SH

(SH- an aromatischen Ring gebunden)

47
Q

Klassifizierung der Alkohole

A

denen C-Atom

48
Q

Nomenklatur

Alkohole, Phenole und Thiole

A

Endung IUPAC: -ol

Trivialname: Name der Alkylgruppe mit - alkohol

  1. Name nach der längsten Kette die OH trägt
  2. Zahlung: OH kriegt die niedrigste Nummer
  3. Bei ungesättigten Alkohole: 2 Endungen
    1. eine für Doppel/Dreifachbindung
    2. eine für Hydroxylgruppe
49
Q

Disubstituirte Benzole (3 mögliche Isomere)

A

ortho (o) (Positionen 1, 2)

meta (m) (Positionen 1, 3)

para (p) (Positionen 1, 4)

50
Q

R/S-Enantiomere bestimmen

A
  1. Hauptatom mit höhere Ordnungszahl hat Priorität (CH3 wäre nur C, CHO nur C, usw). Wenn gleich, 1 Stufe weiter gehen:
      1. HO (OZ: 1+8), 2. HHH (OZ: 1+1+1) für das obere Bsp.
  2. Atom mit kleinster Priorität (normalerweise H) muss nach hinten (im Kopf drehen oder zeichnen)
  3. Zahlen im Uhrzeigersinn = R;
  4. Zahlen gegen Uhrzeigersinn = S

P.S: wenn Atom mit kleinster Priorität nach vorne liegt und es R bzw. S ist, einfach vertauschen mit S bzw. R.

51
Q

Haupthalogene in Halogenierung und Ordnungszahl

A

F (9), Cl (17), Br (35)

52
Q
A

Organische Chemie (3 decks)

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