Alquenos

Question 1

La ozonolisis consiste en:

Answer 1

Oxidación del alqueno y formación del compuesto mediante una reducción

Question 2

Mecanismo de reacción entre un alqueno y un hidracido (HX)

Answer 2

1) Protonacion del doble enlace y generación del carbocation
2) Atque nucleofilo del haluro sobre el carbocation

Question 3

Adición de haluros al doble enlace; características

Answer 3

Es regioespecífica
Markovnikov
Se forma rápidamente el carbocatión con menor energía de activación
Puede haber transposiciones

Question 4

Una reacción reversible está bajo control cinético o termodinámico

Answer 4

Termodinamico, este favorece el equilibrio
Ya que el control cinético se da cuando las reacciones inversas, de reactivos a productos, tienen energía de activación muy alta

Question 5

Adición de halógenos

Answer 5

Estereoespecifica

Adición anti

Question 6

Adición de halógenos .Mecanismo

Answer 6

Primero se produce la formación del ion halonio. Esto ocurre por un ataque intra molecular del átomo de halogeno en el carbono contigo para dar un intermedio cíclico, el ion halonio.
El ion haluro abre el ion halonio Mediante un ataque nucleófilo

Question 7

Halohidrinas

Answer 7

Estereoespecífico
Estereoquímica Anti
Regla de Marcovnikov

Question 8

Por qué en la formación de halohidrinas el agua del medio no reacciona con el alqueno rompiendo el doble enlace?

Answer 8

Porque para que esto ocurriera hace falta un protón para protonar él alqueno y que se produzca un ataque nucleofilo del agua

Question 9

Hidratación de alqueno , medio de reacción

Answer 9

Altas temperaturas, ácidos fuertes como H2SO4,h3po4 diluidos

Question 10

Mecanismo de hidratación catalizada por ácido

Answer 10

1) protonacion alqueno por adicion electrofila —> formación carbocation
2) transposición (si la hay)
3) ataque nucleofilo del agua
4) desprotonacion del grupo OH

Question 11

Hidratacion catalizada por acido vd oximercuracion

Answer 11

La segunda es indirecta pero no existe la posibilidad de transposición pues no hay carbocation intermedio

Question 12

Propiedades de la oximercuracion

Answer 12

Estereoquimica anti
Markovnikov
Regioselectiva
Estereoespecifica (solo se forma un diasteroisomero )
Si en vez de agua se lleva en el medio hay alcohol, se forma un éter

Question 13

Cuando se forma el ion Mercurinio?

Como se rompe? Y a qué da lugar?

Answer 13

Se forma por ataque electrofilo del hg(OAc)2
Se rompe por ataque nucleofilo del agua por la cara posterior
Origina el alcohol Organomercurial

Question 14

Diferencias hidroboracion y oximercuracion

Answer 14

Hidroboracion es syn, antiMarkovnikov

Oximercuracion anti, Markovnikov

Question 15

Alqueno+ OsO4

Answer 15

Diol sin

Question 16

Mecanismo dihidroxilacion syn

Answer 16

1)Adición electrofila con OsO4, se forma el Ester osmiato
2)Hidrolizan el Ester osmiato, formando el diol y reoxidando el Os a OsO4
Como agentes reductores, H2S,H2O2,NaHSO3

Question 17

Diferencia entre hidroxilacion con Osmio y permanganato

Answer 17

Ambas syn pero con permanganato peor rendimiento, pero más barato y menos tóxico
Además con permangato es necesario que la temperatura sea baja