Bio Grundlagen Flashcards

(130 cards)

1
Q

Isoprenoide

A

Terpene, Terpenoide

größte Naturstoffgruppe -ca. 35.000 Vertreter

vielfältige Funktionen (Abwehrstoff, Pheromone, Lichtschutz, Signaltransduktion, Photosynthese…)

Naturstoffe - Struktur ist formal aufgebaut aus Isopreneinheiten (C5)

Acetat-Mevalonat-Weg oder Alternativer Weg (nicht-Mevalonat-Weg, DXP/MEP-Weg)

Mono-, Sesqui-, Triterpene als Arzneistoffe von Bedeutung

lipophile Mono-, Sesquiterpene vorwiegend äth. Öle

hydrophile Mono- und Triterpene in Form von Glykosiden (Iridoide, Saponine, Steroide)

unterschiedl. chem. und physikalische Eigenschaften - keine Allgemeinaussagen bzgl Wirkung und therap. Bedeutung mgl

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2
Q

Acetat-Mevalonat-Weg

A

Bildung von Sesqui- und Triterpenen sowie Sterole

im Zytoplasma (Ubichinone in den Mitochondrien)

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3
Q

Alternativer Weg, Nicht-Mevalonatweg

A

DXP/MEP-Weg

in den Plastiden von Algen und höheren Pflanzen, Bakterien

Hemi-, Mono-, Di-, und Tetraterpene

nicht im Menschen und Tieren nachgewiesen

Ausgangsstoffe: Glycerinaldehyd-3-Phosphat und Pyruvat wird zu DXP(Deoxy-Xylose-5-Phosphat) und dann zu MEP (Methyl-erythritol-4-Phosphat)…

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4
Q

Verknüpfung der Isopreneinheiten

A
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5
Q

Pharmazeutische Relevanz der Isoprenoide

A

best. Isoprenoide und/oder deren Komination sind oft charakteristisch für einzelne Pflanzenarten

Isoprenoidmuster als biochemisches Merkmal zur Identiätsprüfung und für Chemotaxonomie

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6
Q

Monoterpene

A

Entstehung durch 1,4-Verknüpfung (K-S) von zwei Hemiterpenen (IPP und DMAPP)

IPP = Isopentenyldiphosphat

DMAPP = Dimethylallyldiphosphat

  • lineare Verbindungen (wenig; Geraniol, Linalool, Citronellal)
  • cyclisch/bicyclische Verbindungen (Limonen, Campfer, Pinene, Carvon, Menthol) sind zahlreicher —> liphophil, leicht flüchtig; Vorkommen in ätherischen Ölen
  • Iridoide als Untergruppe der Monoterpene
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7
Q

Iridoide/Secoiridoide

Aufbau

Unterteilung

pharmakologische Wirkung

Bedeutung

Secoiridoide

A

10 C-Atome, Abweichung mgl. mit C9 und C8 durch Decarboxylierung

Unterteilung: Iridoidglykoside, Secoiridoidglykoside und nichtglykosidische Iridoide

abgesehen von der Bitterwirkung zeigen sie keine auffallenden pharmakologische Wirkung

antimikrobielle, antiphlogistische Eigenschaften der Hydrolyseprodukte

Iridoidmuster ist artspezifisch - Identitätsprüfung

unsachgemäßes Trocknen, Lagern in feuchter Atomosphäre zerstört Iridoide (labile Verbindungen)

  • Qualitätsprüfung (bei sorgfältiger Extraktherstellung bleiben Iridoide erhalten)

Secoiridoide als Bittermittel

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8
Q

Biosynthese einfacher Monoterpene

bis zum GPP

A
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9
Q

Biosynthese der Iridoide

Bis zum Iridodial

A
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10
Q

Iridodial-Gleichgewicht

A
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11
Q

Decarboxylierung des C10-Iridoids

A
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12
Q

Aufspaltung zum Secoiridoid

A
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13
Q

Biosynthese der Iridoide

Umwandlung von Iridodial in 8ß-C-Iridoide

  • Vom Iridoidial zum Secologanin
  • Vom Iridoidial zu den Valepotriaten
A
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14
Q

Umwandlung von epi-Iridoidial in 8alpha-C-Iridoide

Aucubin

A
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15
Q

Iridoidhaltige Drogen

Iridoidglykosid-Drogen

A
  • Eisenkraut (Verenaue herba, Verbena officinalis, Verbenaceae)
  • Mönchspfefferfrüchte (Agni casti fructus, Vitex agnus castus, Lamiaceae (früher Verbenaceae)
  • Ehrenpreiskraut (Veronicae herba, Veronica officinalis, Plantaginaceae)
  • Augentrostkraut (Euphrasiae herba, Euphrasia stricta, E. rostkoviana, Orobanchaceae)
  • Teufelskrallenwurzel (Harpargophyti radix, Harpagophytum procumbens, H. zeyheri, Pedaliaceae)
  • Spitzwegerich (Plantaginis lanceolatae folium, Plantago lanceolata s.l., Plantaginaceae)
  • Wollblume, Königskerzenblüten (Verbasci flos/Verbascum thapsus, V.densiflorum(thapsiforme), V. phlomoides/ Scrophulariaceae
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16
Q

Iridoidhaltige Drogen

Secoiridoidglykosid-Drogen

A
  • Enzianwurzel (Gentianae radix, Gentiana lutea, Gentianaceae)
  • Tausendgüldenkraut (Centaurii herba, Centaurium erythrea s.l., C. majus, C. suffroticosum, Gentianaceae)
  • Bitterkleekraut (Menyanthidis trifoliatae folium, Menyanthes trifoliata, Menyanthaceae)
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17
Q

Iridoidhaltige Drogen

nichtglykosidische Iridoid-Drogen

A

Baldrianwurzel(Valerianae radix, Valeriana officinalis s.l., Caprifoliaceae (früher Valerianaceae)

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18
Q

Synthese von cyclischen Monoterpenen (äth. Öle)

bis zum Kationischen Zwischenprodukt

A
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19
Q

Synthese einfacher zyklischer Monoterpene

A
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20
Q

Bitterstoffe und Bitterwert

A
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21
Q

Anwendungsgebiete der Bitterstoffe

A

Verdauungsbeschwerden, Appetitlosigkeit, Völlegefühl, Blähungen

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22
Q

Geschmacksknospe

A
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23
Q

Geschmackseregung - Geschmacksrichtungen

A
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24
Q

Umami

A
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25
ätherische Öle
26
Gewinnungsmethoden der ätherischen Öle
27
ätherische Öle, Farbe optische Aktivität Dichte synthetische Öle
farblos (Nelkenöl rotbraun, Kamillenöl blau, Schafgarbenöl blau) optisch aktiv 0,8-1,2 g/ml ( Hinweis 1cm3 = 1ml, 1dm3 = 1L) schwerer als Wasser: Zimtöl, Nelkenöl synthetische Öle (Kosmetika, Parfüms), falls identisch mit den natürlichen Ölen spricht man von naturidentischen Ölen
28
Auspressen von Ölen
29
Extraktion allgemein Definition der Extraktion Wann wird extrahiert Lösungsmittel und Extrakt bezeichnet man als...
30
Extraktion allgemein Prozesse während der Extraktion Eigenschaften des LM
31
Extraktion allgemein Einfluss der LM-Polarität auf Extraktion Extraktionsverfahren aufgrund der Polarität
32
Extraktion allgemein 2 grundlegende Extraktionsverfahren
33
Extraktion allgemein Mazeration
34
Extraktion allgemein Digestion Vor-und Nachteile der Mazeration
35
Extraktion allgemein Perkolation
36
Reperkolation Vor-und Nachteile der Perkolation
37
Soxhlet-Extraktion
38
Extraktion allgemein Vor- und Nachteile der Soxhlet-Extraktion
39
Extraktion allgemein Festphasenextraktion
40
Extraktion allgemein Verwendung von überkritischem CO2
41
Wasserdampfdestillation
Drogen werden vormazeriert und dann der Destillation unterworfen wichtigstes Verfahren, um den Gehalt an äth. Ölen zu bestimmen Abtrennung und Bestimmung des äth. Ö. erfolgt in der Fücklaufdestillationsapparatur. Das Volumen der überdestillierten Menge wird abgelesen und Gehaltsangaben erfolgen in ml/kg. Wird das Öl in eine organische Vorlage destilliert (z.B. Xylol, muss ein Vorlauf destilliert werden ein geringer Prozentsatz des äth. Ö. löst sich im Destillationswasser —\> aromatisches Wasser (schlecht bei Stärkehaltigen Drogen)
42
Vorgehen und Skizze der Rücklaufdestillationsapparatur
43
In welchen Familien ist äth. Öl
Ätherisches Öl ist weit verbreitet in den Familien der Apiaceae, Lamiaceae, Lauraceae, Myrtaceae, Pinaceae, Piperaceae, Rutaceae, Zingiberaceae und Asteraceae.
44
einzellige Exkretbehälter
Ölzellen Zingeberaceae, Lauraceae, Piperaceae Zellen sind abgestorben und die Zellwände sind durch eine Suberinschicht undurchlässig geworden
45
Schizogene und lysogene Exkretbehälter
schizogen: Zellen weichen auseinander (Pinaceae, Myrtaceae) lysogen: auflösung von Zellwänden (Rutaceae)
46
Exkretbehälter zw. Kutikula und Zellmembran
47
Biosynthetische Herkunft äth. Öle
48
Pharmakokinetik äth. Öle
gute Resorption aus dem GIT Terpenoide werden gut über die Haut aufgenommen (percutane Aufnahme is quantitativ vergleichbar mit peroraler)
49
Def. Harz, Balsam
50
Anwendung von äth. Ölen
51
antimikrobielle Wirkung äth. Öle
schädigende Wirkung gg Mikroorganismen (Bakterien, Pilze) Mundpflege, Zahnbehandlung Lebensmittel und pharm. Zubereitungen bedürfen oft keines zusätzlichen Konservierungsmittels wenn sie äth. Ö. enthalten Salbei, Myrrhe (äth. Öl + Harz + Gummenfraktion), Thymianöl, Quendelkraut, Eucalyptusöl, Nelkenöl, Zimtöl, Pfefferminzöl
52
expektorierende Wirkung von äth. Ölen
Vermehrung der Bronchialsekretion und einer Verflüssigung des Bronchialsekretes (sekretoytisch) - besserer Abtransport (Verdünnungseffekt) Anregung insb. der mucösen Drüsenzellen sekretomotorischer Effekt (verstärkte Flimmertätigkeit) Wirkung erfolgt z.T. reflektorisch über die Reizung der Magennerven, zum größten Teil über die lokale Reizung der Schleimhäute der Atemwege - inhalative Applikation Bsp: Thymian/öl, Quendelkraut, Eucalyptusblätter/öl, Fenchel/öl, Anis/öl, Fichtennadelöl, Terpentinöl, Latschenkieferöl, Kiefernnadelöl Reinsubstanzen(Menthol, Thymol, Campher, 1,8-Cineol)
53
Spasmolytika, Carminativa, Stomachika, Cholagoga
spasmolytisch auf glatte Muskulatur - Acetylcholin-Antagonismus/ Hemmung der Na-abh. Membran-ATPase wird diskutiert Carminativa = blähungstreibende Mittel Stomachika = Magensaftsekretions-aktivierend/verstärkend - wirken Apetitanregend und fördern die Verdauung Bitterstoff-drogen (Amara), Bitterstoffdrogen mit äth. Öl (Amara aromatica) Cholagoga = AS, die den Gallenfluss steigern u. eine Ausschüttung von Gallenflüssigkeit in den Darm induzieren Choleretica: Anregung des Gallenflusses aus der Leber Cholekinetica: Anregung der Kontraktion der Galle Bsp Carminativa: Anis, Fenchel, Kamille, Kümmel, Melisse, Wacholder Amara aromatica: Hopfen, Kalmus, Bitterorangenschale, röm. Kamille, Wermut Cholagoga: Jav. Gelbwurz, Curcumawurzelstock, Pfefferminz
54
hyperämisierende Wirkung äth. Öle
äußere Anw. - stärkere Durchblutung der Haut Wärmegefühl, Hautrötung (Reizung von Hautrezeptoren) bei rheumatischen und neuralgischen Schmerzen sowie Durchblutungsstörungen und Sportverletzungen Bsp: Terpentinöl, Rosmarinöl, Methylsalicylat, Campher, „Franzbranntwein“
55
äth. Öl - Sedativa
Stimmungsveränderungen über Chemorezeptoren - beruhigende Wirkung Bsp: Baldrian, Melisse, Nelke, Hopfen, Lavendel
56
Missbrauch von äth. Drogen
Abortiva Hyperämie der Gebärmutter
57
Hinweis zu Extrakten aus Ätherischöldrogen
Pharmakologisch wirksame Dosen mit Extrakten in der Regel nicht erreichbar ! ABER: Möglichkeit von reflektorisch induzierten Effekten auch bei sehr niedrigen Konzentrationen Pharmakologische Untersuchungen werden mit äth. Ölen selbst gemacht (viel höhere Konzentration an Wirkstoffen als bei Ätherischöldrogen (Tees, Infuse, Fertigarzneimittel auf Extraktbasis))
58
Welche Wrk haben äth. Öldrogen noch z.b. Kamille
antiphlogistisch = entzündungshemmend | (äußerlich, innerlich)
59
Sesquiterpene Muttersubstanz Biosynthese
60
Farnesyldiphosphat - Gleichgewicht
61
Biosynthese der Sesquiterpene
62
Germacrantyp, Eudesmantyp
63
Guajantyp
64
Synthese von Bisabolen, Bisabolol
65
vom Germacrantyp zu 6-Lacton oder 8-Lacton
66
Biosynthese Cadinan-typ
67
Bisabolan, Caryophyllan-typ
68
Gegenüberstellung der Typen Germacran, Farnesan, Humulan, Caryophyllan, Bisabolan, Cadinan, Driman/Iresan
69
Gegenüberstellung Eleman, Seliman/Eudesman, Germacran, Guajan, Xanthan, Pseudoguajan
70
entsprechende Sequiterpenlactone von Germacran, Eudesman, Eleman, Guajan, Xanthan, Helenan, Abrosan
71
Sesquiterpenlactone - allgemeines Wissen
interessante Gruppe der Sesquiterpene - beachtliche pharmakologische oder biologische Aktivität nicht mehr flüchtig durch Lacton (nicht im ätherlischen Öl) Elektronenarm- reaktiv - als Einzelsubstanz verwendbar (Ausnahme in Phytotherapie) Michael Reaktion Elektronenarm greift elektronenreiche Stellen an - kovalente Bdg Einzelstoff-Pharmaka: Cannabinoide, Opioide, Podophyllotoxin Kontaktallergie möglich! Asteraceaen kumulieren Sesuqiterpenlactone - amara aromatica und antiphlogistisch
72
Sesquiterpene- allg. Charakteristika
73
Struktur und biologische Eigenschaften von Sesquiterpenlactonen
74
Sesquiterpenlactone als Kontaktallergen
75
Biosynthese der Diterpene
76
Umsetzung des all-trans-GGPP
77
biologisch wichtige Diterpene
78
pharmakologisch relevante Diterpene
Ginkgolide (Phenolisch) Taxane (Alkaloid) Forskolin (Labdangerüst) Steviosid (Kaurantyp) Drogen: Herzgespannkraut (nervöse Herzbeschwerden, Schilddrüsenüberfunktion) Andornkraut (Amaraum: Appetitlosigkeit, dysp. Beschw., Katharrhe d. Luftwege) (selten in Teemischung od. Fertigpräparaten)
79
Triterpensaponine
80
Biosynthese der Muttersubstanz der Triterpene
Squalen
81
Reaktionsmechanismus der Squalen-Synthese
82
weiterführende Reaktion von Squalen
83
Squalenepoxid kann zwei weiterführende Reaktionswege einschlagen
84
Dammarantyp, Oleantyp und Ursantyp
85
Saponine generelle Definition
Glykosidisch vorliegende Triterpene bzw. Aglyka besitzen durch ihre Bipolarität (hydrophile Zuckerkette-lipophiles Aglykon) Emulgatoreigenschaften und werden als Saponine bezeichnet, wenn sie in Wasser gelöst beim Schütteln einen stabilen Schaum ergeben.
86
Bestandteile der Saponine
87
biologische und pharmakologische Eigenschaften von Saponinen Wrkg auf Erythrozyten
88
weitere pharmakologische, therapeutisch relevante Effekte der Saponine
89
Vorkommen der Triterpensaponine
90
Nichtglykosidische Triterpene
weit verbreitetes Vorkommen, jedoch selten Wirksamkeitsbestimmende Inhaltsstoffe Wirksamkeitsbestimmende nicht glykosidische Triterpene in: - Ringelblumenblüten - Weihrauch
91
Gummen
sind Heteropolysaccharide, die nach einer mechanischen Verletzung aus Pflanzen ausfließen und an der Luft zu einer festen, glasigen Masse erstarren.
92
Steroide allgemein Struktur des Grundgerüsts Vorkommen Biosynthese geht aus von?
93
Ringverknüpfungen in Steroiden 5a, 5ß, Cardenolid-Reihe
94
Ringverknüpfung beeinflusst Molekülgeometrie Beispiel: Digitoxigenin und Uzarigenin
95
Einteilung der Steroidgruppen in Bezug auf ihre Anwendung als Arzneistoffe
96
Sterole Definition Grundstruktur Unterschied der Sterole in Pflanzen, Pilzen, Tiere altertümliche Einteilung
97
Beispiel typischer Sterole - in tierischen Organismen (biolog. Bedeutung) - in Pflanzen (pharm. Verwendung)
98
Biosynthese der Sterole
1. Beginn wie bei den Triterpenen - FPP und FPP wird zu Squalen 2. Squalen oxidiert zu Squalen-2,3-Oxid 3. Als Vorgängersubstanz der Steroide entsteht Protosteryl-Kation
99
Protosteryl-Kation als Ausgangssubstanz für verschiedene Zwischenstufen 1. tierisch 2. pflanzlich
100
Bildung von Cholesterol aus zwei Stoffen
101
Steroidsaponine Definition zwei Strukturtypen
102
Diosgenin Struktur Ausgangsmaterial für?
103
Biosynthese der Steroidsaponine
104
Stereochemie der Furo- und Spirostanole
105
Herzwirksame Steroidglykoside Definition Digitoxin Struktur Vertreter (Familien)
106
Pharmakologische Eigenschaften und generelle Anwendung von herzwirksamen Steroidglykosiden 1. Wirkung 2. niedrige/höhere Dosen - Wirkung
107
Wirkungsmechanismus HWG
108
Anwendung HWG
109
HWG - Strukturelle Unterschiede des Aglykons
110
Aglyka - Digitoxigenin - Gitoxigenin - Digoxigenin - Diginatigenin
111
Biosynthese herzwirksamer Steroidglykoside ausgehend von Cholesterol zum Pregnan-Derivat
112
Biosynthese der Cardenolide
113
Biosynthese des Lacton-Rings der Cardenolide und Bufadienolide
114
HWG - selten vorkommende Zucker
115
Lanatosid A zu Digitoxin
116
Einfluss des Zuckers auf die pharmakologische Aktivität der Steroidglykoside
117
HWG - AM-Gruppen
118
Was entsteht aus Cholesterol?
119
Herzwirksame Steroide (HWS)
Der Begriff herzwirksame Steroide (früher auch allgemein als „herzwirksame Glykoside“ [HWG] oder „Herzglykoside“ bezeichnet) fasst eine Gruppe von Verbindungen zusammen, die spezifische Wirkungen auf das Herz von Kalt- und Warmblütern ausüben. Sie sind üblicherweise Glykoside, jedoch kommen sie auch als nicht glykosidische Verbindungen vor. Die bedeutsamste Gruppe der HWS stellen die HWG dar. Biosynthetisch werden die Aglyka der HWG als Derivate des Cholesterols aufgefasst. Sie lassen sich in C23 (Cardenolide, γ-Lacton) und C24 (Bufadienolide, δ-Lacton) Steroide unterscheiden. Im Zuckerteil der HWG (an C-3 gebunden) treten neben ubiquitär vorkommenden Zucker wie D-Glucose und L-Rhamnose auch sehr seltene 2,6-Desoxyzucker wie z.B. D-Digitoxose, D-Cymarose oder L-Oleandrose u.a. auf. Die Zuckerkette ist fast immer linear.
120
von Cholesterol zu Digitoxigenin
121
Scillarenin
122
Zucker der HWG
123
Allgemeines zu HWG Einfluss Zucker Anwendung
124
Digoxin g-Strophantin
125
Partialsynthetische Vertreter
126
Pharmakologie der HWG
127
Funktion der Na/K-ATPase
128
Bindungsregionen für die Digitalisglykoside
129
Substitution am Genin
130
Resorptionsquoten Digitoxin, Digoxin, g-Strophanthin