Bio Grundlagen Flashcards
(130 cards)
Isoprenoide
Terpene, Terpenoide
größte Naturstoffgruppe -ca. 35.000 Vertreter
vielfältige Funktionen (Abwehrstoff, Pheromone, Lichtschutz, Signaltransduktion, Photosynthese…)
Naturstoffe - Struktur ist formal aufgebaut aus Isopreneinheiten (C5)
Acetat-Mevalonat-Weg oder Alternativer Weg (nicht-Mevalonat-Weg, DXP/MEP-Weg)
Mono-, Sesqui-, Triterpene als Arzneistoffe von Bedeutung
lipophile Mono-, Sesquiterpene vorwiegend äth. Öle
hydrophile Mono- und Triterpene in Form von Glykosiden (Iridoide, Saponine, Steroide)
unterschiedl. chem. und physikalische Eigenschaften - keine Allgemeinaussagen bzgl Wirkung und therap. Bedeutung mgl
Acetat-Mevalonat-Weg
Bildung von Sesqui- und Triterpenen sowie Sterole
im Zytoplasma (Ubichinone in den Mitochondrien)

Alternativer Weg, Nicht-Mevalonatweg
DXP/MEP-Weg
in den Plastiden von Algen und höheren Pflanzen, Bakterien
Hemi-, Mono-, Di-, und Tetraterpene
nicht im Menschen und Tieren nachgewiesen
Ausgangsstoffe: Glycerinaldehyd-3-Phosphat und Pyruvat wird zu DXP(Deoxy-Xylose-5-Phosphat) und dann zu MEP (Methyl-erythritol-4-Phosphat)…
Verknüpfung der Isopreneinheiten

Pharmazeutische Relevanz der Isoprenoide
best. Isoprenoide und/oder deren Komination sind oft charakteristisch für einzelne Pflanzenarten
Isoprenoidmuster als biochemisches Merkmal zur Identiätsprüfung und für Chemotaxonomie
Monoterpene
Entstehung durch 1,4-Verknüpfung (K-S) von zwei Hemiterpenen (IPP und DMAPP)
IPP = Isopentenyldiphosphat
DMAPP = Dimethylallyldiphosphat
- lineare Verbindungen (wenig; Geraniol, Linalool, Citronellal)
- cyclisch/bicyclische Verbindungen (Limonen, Campfer, Pinene, Carvon, Menthol) sind zahlreicher —> liphophil, leicht flüchtig; Vorkommen in ätherischen Ölen
- Iridoide als Untergruppe der Monoterpene
Iridoide/Secoiridoide
Aufbau
Unterteilung
pharmakologische Wirkung
Bedeutung
Secoiridoide
10 C-Atome, Abweichung mgl. mit C9 und C8 durch Decarboxylierung
Unterteilung: Iridoidglykoside, Secoiridoidglykoside und nichtglykosidische Iridoide
abgesehen von der Bitterwirkung zeigen sie keine auffallenden pharmakologische Wirkung
antimikrobielle, antiphlogistische Eigenschaften der Hydrolyseprodukte
Iridoidmuster ist artspezifisch - Identitätsprüfung
unsachgemäßes Trocknen, Lagern in feuchter Atomosphäre zerstört Iridoide (labile Verbindungen)
- Qualitätsprüfung (bei sorgfältiger Extraktherstellung bleiben Iridoide erhalten)
Secoiridoide als Bittermittel

Biosynthese einfacher Monoterpene
bis zum GPP

Biosynthese der Iridoide
Bis zum Iridodial

Iridodial-Gleichgewicht

Decarboxylierung des C10-Iridoids

Aufspaltung zum Secoiridoid

Biosynthese der Iridoide
Umwandlung von Iridodial in 8ß-C-Iridoide
- Vom Iridoidial zum Secologanin
- Vom Iridoidial zu den Valepotriaten

Umwandlung von epi-Iridoidial in 8alpha-C-Iridoide
Aucubin

Iridoidhaltige Drogen
Iridoidglykosid-Drogen
- Eisenkraut (Verenaue herba, Verbena officinalis, Verbenaceae)
- Mönchspfefferfrüchte (Agni casti fructus, Vitex agnus castus, Lamiaceae (früher Verbenaceae)
- Ehrenpreiskraut (Veronicae herba, Veronica officinalis, Plantaginaceae)
- Augentrostkraut (Euphrasiae herba, Euphrasia stricta, E. rostkoviana, Orobanchaceae)
- Teufelskrallenwurzel (Harpargophyti radix, Harpagophytum procumbens, H. zeyheri, Pedaliaceae)
- Spitzwegerich (Plantaginis lanceolatae folium, Plantago lanceolata s.l., Plantaginaceae)
- Wollblume, Königskerzenblüten (Verbasci flos/Verbascum thapsus, V.densiflorum(thapsiforme), V. phlomoides/ Scrophulariaceae
Iridoidhaltige Drogen
Secoiridoidglykosid-Drogen
- Enzianwurzel (Gentianae radix, Gentiana lutea, Gentianaceae)
- Tausendgüldenkraut (Centaurii herba, Centaurium erythrea s.l., C. majus, C. suffroticosum, Gentianaceae)
- Bitterkleekraut (Menyanthidis trifoliatae folium, Menyanthes trifoliata, Menyanthaceae)
Iridoidhaltige Drogen
nichtglykosidische Iridoid-Drogen
Baldrianwurzel(Valerianae radix, Valeriana officinalis s.l., Caprifoliaceae (früher Valerianaceae)
Synthese von cyclischen Monoterpenen (äth. Öle)
bis zum Kationischen Zwischenprodukt

Synthese einfacher zyklischer Monoterpene

Bitterstoffe und Bitterwert

Anwendungsgebiete der Bitterstoffe
Verdauungsbeschwerden, Appetitlosigkeit, Völlegefühl, Blähungen
Geschmacksknospe

Geschmackseregung - Geschmacksrichtungen

Umami























































































