blabla orga☀️ Flashcards
(83 cards)
différence de mécanisme entre SN1 et SN2
SN1 = 2 étapes (carbocation puis attaque nucléophile), SN2 en une étape (attaque nucléophile)
ordre de réaction de SN1
unimoléculaire (vitesse dépend seulement du substrat) v == k*Csub
ordre de réaction de SN2
bimoléculaire, vitesse dépend du substrat et du nucléophile, v = kCsubCnu
substrat favorisé par SN1
Tertaire
substrat favorisé par SN2
Primaire
pour quelle substitution nucléophile y-a-t-il formation d’un carbocation
SN1
Si on a un carbone secondaire et que le solvant est protique
SN1
solvant protique
eau ou alcool
solvant aprotique
pas de l’eau ni de l’alcool
si on a un C secondaire et un solvant aprotique
SN2
comment reconnaître une élimination en voyant une équation de réaction (halogène)
formation d’un alcène, perte de HX, haute température
les alcools ont un caractère
amphotère
trois méthodes de préparation des alcools
- substitution nucléophile d’un composé halogéné
- hydratation des alcènes
- Hydroboration des alcènes
Hydratation des alcènes
Régiosélectivité Markovnikov
Hydroboration
régiosélectivité anti-Markovnikov
3 substitutions nucléophiles possibles avec les alcools
- en présence de HX
2.En présence du SOCl2
3.en présence du PX3
réactions possibles avec un alcool
déshydratation, oxydation, estérification, formation des éthers-oxydes
Alcools tertiaires
pas d’oxydation
carbone alpha
carbone directement lié au groupe caractéristique
carbone béta
carbone indirectement lié au groupe caractéristique
attention dans hydratation et hydroboration
la seule chose qui disparaît c’est la double liaison du nucléophile, sinon pas de substitution d’un composé de la structure
base conjuguée de l’alcool
alcoolate
quand OH est un acide ou une base
seul un de ses deux atomes entre O et H réagit car ils portent une charge différente
substitution nucléophile chez les alcools en présence du HX
première étape = relation acide/base, ne pas oublier les flèches entre H et X quand vient la triste séparation, formation d’un carbocation