blabla orga☀️ Flashcards

(83 cards)

1
Q

différence de mécanisme entre SN1 et SN2

A

SN1 = 2 étapes (carbocation puis attaque nucléophile), SN2 en une étape (attaque nucléophile)

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2
Q

ordre de réaction de SN1

A

unimoléculaire (vitesse dépend seulement du substrat) v == k*Csub

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3
Q

ordre de réaction de SN2

A

bimoléculaire, vitesse dépend du substrat et du nucléophile, v = kCsubCnu

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4
Q

substrat favorisé par SN1

A

Tertaire

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Q

substrat favorisé par SN2

A

Primaire

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6
Q

pour quelle substitution nucléophile y-a-t-il formation d’un carbocation

A

SN1

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7
Q

Si on a un carbone secondaire et que le solvant est protique

A

SN1

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8
Q

solvant protique

A

eau ou alcool

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9
Q

solvant aprotique

A

pas de l’eau ni de l’alcool

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10
Q

si on a un C secondaire et un solvant aprotique

A

SN2

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11
Q

comment reconnaître une élimination en voyant une équation de réaction (halogène)

A

formation d’un alcène, perte de HX, haute température

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12
Q

les alcools ont un caractère

A

amphotère

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13
Q

trois méthodes de préparation des alcools

A
  1. substitution nucléophile d’un composé halogéné
  2. hydratation des alcènes
  3. Hydroboration des alcènes
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14
Q

Hydratation des alcènes

A

Régiosélectivité Markovnikov

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15
Q

Hydroboration

A

régiosélectivité anti-Markovnikov

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16
Q

3 substitutions nucléophiles possibles avec les alcools

A
  1. en présence de HX
    2.En présence du SOCl2
    3.en présence du PX3
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17
Q

réactions possibles avec un alcool

A

déshydratation, oxydation, estérification, formation des éthers-oxydes

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18
Q

Alcools tertiaires

A

pas d’oxydation

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19
Q

carbone alpha

A

carbone directement lié au groupe caractéristique

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20
Q

carbone béta

A

carbone indirectement lié au groupe caractéristique

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21
Q

attention dans hydratation et hydroboration

A

la seule chose qui disparaît c’est la double liaison du nucléophile, sinon pas de substitution d’un composé de la structure

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22
Q

base conjuguée de l’alcool

A

alcoolate

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23
Q

quand OH est un acide ou une base

A

seul un de ses deux atomes entre O et H réagit car ils portent une charge différente

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24
Q

substitution nucléophile chez les alcools en présence du HX

A

première étape = relation acide/base, ne pas oublier les flèches entre H et X quand vient la triste séparation, formation d’un carbocation

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25
PCC
alcool doux oxydant intervient dans l'oxydation d'un alcool primaire
26
Na2Cr2O7, H2SO4
interviennent dans l'oxydation d'un alcool secondaire
27
substitution électrophile avec C=O
si R = H créé un alcène, si R= C créé un cétone
28
aldéhyde ou cétone subit oxydation
aldéhyde
29
réduction au borohydrurede sodium de C=O
NaBH4, C2H5OH
30
réduction de C=O par hydrogénation catalytique
H2, Pd-C
31
addition nucléophile anionique avec C=O
l'anion très nucléophile s'attaque au carbone électrophile (relié au O)
32
carbone de C=O est
électrophile car relié à O
33
réactif de grignard ex (addition nucléophile)
Mg (organo-métallique)
34
addition d'eau avec C=O
addition nucléophile neutre
35
addition d'un alcool avec un C=O
addition nucléophile neutre
36
la base d'un réactif réagirait avec quelle entité d'une cétone ou d'un aldéhyde
avec le H situé sur le carbone alpha
37
pour que les amines réagissent avec les carbonyles
nécessité d'un catalyseur acide
38
C=N
imine
39
carbonyle + Ph3P=CHCH3
réaction de wittig
40
Ph3P=CHCH3
ylure
41
à quoi sert la réaction de wittig
transformer un carbonyle en un alcène
42
aldolisation
réaction entre 2 carbonyles
43
méthode de préparation des AH
oxydation des alcools et des aldéhydes
44
réducteur puissant pour passer d'acide carboxylique à un alcool primaire
LiAlH4...
45
pour passer de acide carboxylique à un alcool primaire
il faut un réducteur puissant
46
pour passer d'un acide carboxylique à un aldéhyde
il faut un réducteur doux
47
acide carboxylique à aldéhyde
DIBAL
48
quels sont les dérivés des acides
chlorures d'acide, anhydride d'acide, esters
49
amides peuvent être formés à partir des
chlorures d'acides, des anhydrides d'acides, des esters
50
amine
bon nucléophile
51
PCC
oxydant doux
51
Na2crO7
oxydant fort
52
=O -O
ester
53
estérification
acide/base + addition + élimination
54
acide carboxylique + alcool
ester
54
CO2H + alcool
ester
55
-O^-
alcoolate
56
aldéhyde en acide carboxylique via réaction de tollens
Ag+, NH3 ,H20
57
addition nucléophile
le nucléophile s'ajoute directement sur le carbone électrophile (il ne s'agit pas d'une étape flèche déplacment mais plutôt comme conséquence d'une flèche déplacement) concerne les carbonyles et peuvent être des additions nucléophiles anioniques ou neutres
58
réaction de wittig
carbonyle => alcène
59
xylure
Ph3p
60
alcool x H2SO4 x chauffage
déshydratation en alcène
61
H2SO4 chaleur x alcool
déshydratation des alcools
62
H2SO4, H2O x alcène
hydratation des alcènes
63
= O -O^-
carboxylate
64
=O, -Cl
chlorure d'acide
65
O=-O-=O
anhydride d'acide
66
=O -NH2
amide
67
amine
-NH2
68
amide
=O, -NH2
69
anhydride d'acide
O=-O-=O
70
chlorure d'acide
-C=O, -Cl
71
passer d'un acide à un chlorure d'acide
COOH -SoCl2-> -C=O-Cl
72
passer d'un acide à un anhydride d'acide
COOH -NaOH-> O=-O-=O
73
former un amide avec amine et anhydride d'acide
formation d'acide carboxylique et amide
74
former amide avec un ester et un amine
formation d'un alcool et un amide
75
pyridine
nécessaire à la formation d'amide à partir d'amine et de chlorure d'acide
76
Réducteurs exemples
NaBH4, LiAlH4
77
Oxydants
KMno4, CrO3,
78
Bases
NaOH, KOH
79
acides
H2SO4, HCl
80
si C est plus électronégatif
il attaque spontanément un électrophile
81