Chapitre 14 Flashcards
(29 cards)
D-Glucose: Fisher-Pyranose-Haworth?
Fisher Pyranose Haworth
CHO QUE equatorial Bas-Haut-Bas
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
Fisher Pyranose Haworth
CHO QUE equatorial Bas-Haut-Bas
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
D-Glucose
D-Mannose: Fisher-Pyranose-Hawort
CHO Pyranose Haworth
HO-C-H C2 Haut Haut-Haut-bas
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
CHO Pyranose Haworth
HO-C-H C2 Haut Haut-Haut-bas
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
CH2OH
D-Mannose
D-Galactose
CHO Pyranose Haworth
H-C-OH. C4 Haut Bas-Haut-Haut
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
CHO Pyranose Haworth
H-C-OH. C4 Haut Bas-Haut-Haut
HO-C-H
HO-C-H
H-C-OH
CH2OH
D-Galactose
D-Fructose: Fisher-Pyranose-Furanose-Haworth
CHO. Pyranose Furanose
C=O / et non !!!!! Haut-Bas-CH2OH
HO-C-H C4 Bas
H-C-OH
H-C-O Haworth
CH2OH. Haut-Bas-Bas
CHO. Pyranose Furanose
C=O / et non !!!!! Haut-Bas-CH2OH
HO-C-H C4 Bas
H-C-OH
H-C-O Haworth
CH2OH. Haut-Bas-Bas
D-Fructose
Image Mirroir ?
Tout les C* sont inversés
Série D (droite) et série L (Gauche)
Mutorotation
C* anomère:
Alpha en bas (OH axiale)
Beta en Haut (OH équatorial) +++ stable
Aldose et Cétose?
Aldose: Aldéhyde
cétose: cétone
Préfixe: Aldo/Ceto
Suffixe: triose-tetrose-pentose-hexose-…
Ester par alcoolyse d’un anhydre acide
Pyranose
OH———-(CH3CO)2O——> add O-COCH3
Pyridine
Pyranose
OH———-(CH3CO)2O——> add O-COCH3
Pyridine
Ester par alcoolyse d’un anhydre d’acide
Ester Oxyde (Williamson)
Forme Pyranose
OH———— Ag2O ——O-CH3
CH3I
Forme Pyranose
OH———— Ag2O ——O-CH3
CH3I
Ester Oxyde (Williamson)
Réduction en alditols
H-C=O———— 1.NaBH4— CH2OH
| 2.H2O. |
Terminaison: ose—> itol
H-C=O———— 1.NaBH4— CH2OH
| 2.H2O. |
Terminaison: ose—> itol
Réduction en alditols
Oxydation en acide aldarique
H-C=O———- HNO3———COOH
Chauffage. COOH
Terminaison: ose —> arique
H-C=O———- HNO3———COOH
Chauffage. COOH
Oxydation en acide aldarique
Oxydation en acide aldonique
H-C-OH—- Ag+OH-/H3O+———>COOH
Ou Cu+OH-/H3O+
Ou Br2/ H2O
Réactif Tollens ou fehling
Terminaison: ose—> onique
H-C-OH—- Ag+OH-/H3O+———>COOH
Ou Cu+OH-/H3O+
Ou Br2/ H2O
Réactif Tollens ou fehling
Terminaison: ose—> onique
Oxydation en acide aldonique
Formation glycosides
(Alcool+acide). (Alpha/Beta )
Pyranose — CH3OH, HCl——> O-CH3
Terminaison: ose—> oside
Glycoside ne sont pa des réducteurs!!!!! pas de forme ouverte,
Pas de fonction aldéhyde libre
Enzyme qui coupe les glycosides?
Glucosidase (Alpha ou bêta)
A-Glucose—A-glucosidase—> GLUCOSE
(Libre)
B-Glucose—B-glucosidase—>GLUCOSE
Maltose-enzyme
(Glu-glu )Alpha-1,4
Maltase
