Chapitre 7 Flashcards
(35 cards)
Quels sont les synonymes de glucides?
Saccharides, sucres, hydrates de carbone
Quels sont les fonctions biologiques des glucides?
- Production rapide d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de monosaccharides (glucose)
- précurseurs métaboliques pour produire d’autres biomolécules (synthèse des acides aminés et des lipides)
- composantes des nucléotides et des acides nucléiques (riboses ARN et désoxyribose ADN)
- réserve d’énergie lorsqu’ils sont sous forme de polysaccharides (amidon chez les plantes et le glycogène chez les animaux)
- constituants des cellules (rôle structural, la cellulose des parois des cellules végétales, peptidoglycanes des parois bactériennes, chitine des insectes et des crustacés)
- reconnaissance cellulaire, signalisation et réponse immunitaire lorsqu’ils sont présentes à la surface cellulaire (glucides complexes - glycoconjugués)
Qu’est-ce qu’un monosaccharides?
Aussi appelés oses simples
Unités de base constituant les glucides complexes (osides)
Appelé hydrate de carbone car ils ont la formule (CH2O)n ou n ≥ 3
Contiennent généralement de 3 à 7 atomes de carbone, mais certains en contiennent plus de 9
Les dérivés d’oses sont obtenus par l’ajout ou la modification d’un des groupements fonctionnels d’un monosaccharides
Quelle est la structure des monosaccharides?
Ils sont des aldéhydes ou des cétones plyhydroxylés
Tous les carbones, sauf celui du carbonyle portent un groupement hydroxyle
Comporte un grand nombre de groupement polaire, il est donc très soluble dans l’eau
La plupart ont une saveur sucrée
Quels sont les 2 classes des monosaccharides?
Les aldoses (aldéhyde) et les cétoses (cétone)
Selon le groupement fonctionnel dans lequel se situe le carbonyle (C=O) de la molécule
Quelles est la nomenclature des monosaccharides selon les nombres de carbones de la chaîne?
3 = triose
4 = tétrose
5 = pentose
6 = hexose
Est-ce que les oses simples ont une activité optique?
Oui, car ils ont tous au moins un carbone asymétrique (sauf le dihydroxyacétone)
Chaque monosaccharides existe sous 2 formes d’énantiomères: configuration D et L
Les oses sont presque toujours de la série D dans la nature
Exception majeures: L-fructose, L-rhumnose, L-arabinose
Comment déterminer la série du monosaccarides?
Par la position du groupement hydroxyle sur le carbone choral le plus éloigné du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose (carbone choral portant le numéro le plus élevé)
Comment déterminer le nombre de stéréoisomères des oses?
Stéréoisomères = énantiomère et diastéréoisomère
Égal à 2^n où n est le nombre de carbone chiraux
Un cétose a toujours un carbone chiral de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire
Qu’est-ce que l’anomérie?
Forme d’isomérie spécifique aux oses cycliques
Les oses cycliques ont un carbone chiral de plus que les formes linéaires qui s’appelle carbone anomérique
Qu’est-ce que la maturotation?
Chaque anomère a un pouvoir rotatoire caractéristiques
Lorsque l,on dissout un anomère pur, son activité optique varie dans le temps
La cyclisation des oses est une réaction réversibles en milieux aqueux, en solution, il y a interconversion entre les deux formes anomériques a et B en passant par la forme linéaire
Quels sont les conformations des oses cycliques?
Les pyranoses (6 atomes) existent principalement sous forme de chaise et de bateau
La forme chaise est énergétiquement favorisée, car elle minimise l’encombrement stérique
Les furanoses (5 atomes) présentent les conformations enveloppe ou twist
Quels sont les catégories des dérivés d’oses?
Esters phosphoriques (hydroxyle remplacé par un Ester phosphorique)
Oses acide (hydroxyles ou aldéhyde remplacé par un carboxyle)
Alditols (carbonyle remplacé par un hydroxyle)
Désoxyoses (hydroxyle remplacé par un hydrogène)
Les osamines (hydroxyle remplacé par une amine)
Qu’est-ce qu’un isomère de structure?
Molécule de ayant la même formule moléculaire, mais enchaînement de leur atome différent
— aldose et cétose de même taille
Qu’est-ce que l’isomérie de configuration?
Possèdent le même enchaînement d’atomes, c’est l’arrangement spatial des substituants de leurs carbones chiraux qui les différencie.
Énantiomeres et diastéréoisomères
Qu’Est-ce qu’un énantiomère ?
Ils forment des images miroirs
Qu’est-ce qu’un diastéréoisomère?
Contient les épimères et les anomères
Épimère: ne diffère et que par la configuration absolue d’un seul de leurs multiples carbones chiraux
Anomères: épimères spécifiques aux oses cycliques, leurs configuration ne diffèrent que par l’arrangement spatial des atomes liés aux carbone anomérique
Qu’est-ce qu’un conformères?
Oses cycliques qui peuvent adopter différentes conformations (chaise et bateaux 6 carbone, enveloppe ou twist 5 carbone)
Quelles sont les réactions menant à la cyclisation des oses?
Hémiacétalisation et hémicétalisation
Réactions réversibles, mais fortement favorisées en milieux aqueux
Qu’est-ce que l’hémiacétalisation?
Lorsqu’un aldéhyde réagit avec un alcool (hydroxyde)
Seulement aldoses
Quelles sont les deux types de cycles que forment les oses?
Les pyranoses (6 atomes)
Les furanoses (5 atomes)
Pont oxydique qui se forme dans la cyclisation
Qu’est-ce qu’un Ester phosphorique d’oses?
Obtenu à la suite de la réaction d’un ose avec de l’acide phosphorique (H3PO4) ou de l’ATP
Catalysée par une kinase (famille des transférases)
Utilisés l’ATP comme donneur de groupement phosphoryles, ce groupement es transféré sur le monosaccharide via la formation d’un lien Ester phosphorique
L’un des groupement de l’oses est perdu lors de cette réaction
Quels sont les rôles des esthers phosphoriques d’oses?
Très important dans le métabolisme (majorité des intermédiaires métabolique de la glycolyse [production d’ATP]sont phosphorylés)
Entrent dans la compositions des nucléotides (ADN et ARN)
Qu’est-ce que les oses acides?
Obtenus par l’oxydation d’oses simples
3 catégories: acides aldoniques, acides uroniques et acides aldariques
