Brainscape's Knowledge GenomeTM


Top Flashcards (Certified)
All Flashcards

chimica organica > chimica organica > Flashcards

chimica organica Flashcards

(64 cards)

Start Studying
1
Q

strutture di risonanza

A

rappresentazioni di mol che differiscono per la distribuzione degli e- di valenza (pi greco) -> ibridi di risonanza sono + stabili pk carica neg è delocalizzata in 1 volume +ampio

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

fattori che determinano la forza acida

A
  • effetti dell’elemento (I>F>Br>Cl>F)
    -> + elettroneg + acido
    -> + grande + acido
  • effetti induttivi
    -> + gruppi e- attrattori + acido
  • effetti della risonanza
    -> + base coniugata è stabilizzata x risonanza + acido
  • effetti dell’ibridazione
    -> + carattere s + stabilità + acido
How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

effetto induttivo

A

trasmissione della polarizzazione lungo la catena carboniosa-> ci possono essere atomi con elettronegatività diversa dal C e possono essere:
- e- attrattori-> mol + reattiva
- e- donatori-> mol - reattiva

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

formula alcani ciclici e aciclici

A

CnH2n+2, CnH2n con n>=3

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

energia torsionale, tensione sterica e tensione angolare

A

aumento di energia dovuto a interazioni di conformazioni eclissate-> sfalsata + stabile

aumento di energia quando atomi sono obbligati a stare molto vicini tra loro

aumento di energia quando angoli di legame si discostano dal valore ottimale di 109,5 gradi

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

anti e gauche

A

quando i 2 raggruppamenti + voluminosi si una mol sono rispettivamente a 180 e 60 gradi

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

è + stabile conformazione a sedia o a barca del cicloesano

A

a sedia perché gli angoli di legame si avvicinano tutti a 109,5 e perché tutti i legami sui C adiacenti sono sfalsati-> 6 assiali e 6 equatoriali

se c’è un sostituente è meglio che sia equatoriale perche avrebbe piu spazio

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

stereoisomeri

A

mol con stessa formula molecolare, stessa connettività atomica ma diversa orientazione degli atomi nello spazio

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

isomeri costituzionali e configurazionali

A

interconvertono mediante semplice rotazione attorno a atomi di C

interconvertono mediante rottura e formazione di nuovi legami

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

centro stereogenico

A

C legato a 4 gruppi diversi

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

strutture meso

A

mol con 2 centri chirali con stessi sostituenti e configurazioni R S opposte; c’è piano di simmetria-> non chirali

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

perche alcani e cicloalcani sono poco reattivi

A

perche sono non polari e hanno solo forti legami sigma

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

radicale

A

intermedio reattivo privo di carica con e- spaiati; si generano dalla scissione omolitica (omolisi) e sono elettrofili

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

energia di attivazione, qual è lo stadio lento

A

differenza di energia tra reagenti e stadio intermedio, determina quanto velocemente avviene una reazione a una certa temp
- deltaG elevata-> reazione lenta
- deltaG bassa-> reazione veloce

stadio lento= formazione del radicale-> controlla la velocità di reazione

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

regioselettività

A

tendenza di una reazione a preferire rottura o formazione di alcuni legami rispetto agli altri possibili, formando un composto che risulta favorito

reazione di addizione o di sostituzione in cui si forma uno solo di due o più prodotti possibili, rispetto agli isomeri costituzionali che potrebbero formarsi

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

postulato di Hammond

A

se la struttura dello stato di transizione è piu simile a quella dei reagenti allora è esotermico, se è piu simile a quella dei prodotti è endotermico

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

reazioni alcani

A

alogenazione e ossidazione

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

come si ottengono alcani

A

organometallo (base) + alcol
CH3-Li + H-OH -> CH4 + LiOH

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

come si ottengono organometalli

A

alogenuro alichilico + metallo
R-X + M -> R-M

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

formula alcheni

A

CnH2n

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

sistema E,Z

A

negli alcheni. a causa della rotazione impedita attorno al doppio legame, gli C del doppio legame che hanno due sostituenti diversi possono dare isomeria cis, trans-> nel caso di alcheni tri e tetra sostituiti è meglio usare sistema E,Z
Z= gruppi con priorità piu alta stanno dalla stessa parte del doppio legame, cis
E= opposti, trans

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

reattività alcheni e che reazioni danno

A

sono e- ricchi = nucleofili -> reagiscono con elettrofili
- idralogenazione (addizione elettrofila)-> dà alogenuro alchilico
- idratazione-> dà alcol
- alogenazione-> dà alcano disostituito con alogeni

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

regola di Markovnikov

A

nella reazione di addizione di HX a alcheni, si forma preferibilmente il carbocatione + sostituito, che è + stabile x 2 motivi:
- effetto induttivo
- iperconiugazione
è anche + veloce a reagire x il postulato di Hammond

quando i 2 sostituenti del doppio legame hanno stesso n di sostituenti, si ha una miscela racemica dei 2 prodotti = enantiomeri sin e anti

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

formula alchini

A

CnH2n-n

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
chi è + reattivo tra alcheni e alchini
alcheni gli alchini sono molto meno reattivi a causa dell'instabilità del carbocatione vinilico sp, rispetto al carbocatione alchilico sp2 che is forma negli alcheni
26
carbocatione vinilico
ha carica pos sul C del doppio legame C=C
27
tautomeri
isomeri costituzionali in equilibrio tra loro che differiscono per la posizione di 1 H e di 1 doppio legame-> forma enolica e chetonica (+ stabile pk C=O + stabile di C=C)
28
perche alogenuri alchilici hanno punti di fusione e ebollizione piu alti
- perche alogeno è + elettroneg-> polarizza legami con C-> interazioni dipolo-dipolo - alogeno ha massa atomica maggiore e i punti f e eb aumentano all'aumentare della dimensione molecolare
29
reazioni alogenuri alchilici
sostituzione nucleofila e eliminazione (dà alchene)
30
SN1 SN2
SN2 (E2) - 1 solo stadio: rottura R-X e formazione Nu-R simultanei - bimolecolare - 2 ordine-> vel dipende da conc entrambi reagenti - negli alogenuri metilici, primari e secondari - con Nu forte SN1 (E1) - 2 stadi: prima si toglie Gu e poi si attacca Nu - monomolecolare - 1 ordine - negli alogenuri secondari e terziari - con Nu debole
31
confronto nucleofilia e basicità
nucleofili e basi sono simili strutturalmente pk hanno entrambi una coppia di e- non condivisa o 1 legame pi greco - base attacca un protone -> basicità dipende da Ka-> proprietà termodinamica - nucleofilo attacca 1 C -> basicità dipende da K vel-> proprietà cinetica -> dipende da ingombro sterico e da natura solvente (polari protici e polari aprotici)
32
regola di Zaietsev
quando è possibile ottenere 1 miscela di isomeri costituzionali, il prodotto principale è l'alchene + sostituito
33
formula eteri
R-O-R'
34
reattività eteri, che reazioni danno e come si ottengono
poco reattivi x legami forti C-O, C-H fanno sostituzione con acidi forti, in grado di rompere C-O, dando alogenuri alchilici si ottengono con SN (sintesi di WIlliamson degli eteri) tra alogenuro alchilico e ione alcossido
35
come si prepara un alcossido
reaz acido base di B-L a partire da un alcol es etanolo+NaH
36
epossidi
esteri con 1 O inserito in un anello a 3 termini-> 60 gradi- > tensione angolare-> + reattivi
37
preparazione epossidi
SN2 nell'aloidrina (OH, X)-> versione intramolecolare della sintesi di Williamson
38
ossidazione e riduzione
ossidazione aumenta n legami C-O riduzione aumenta n legami C-H
39
ossidazione alcheni
- epossidazione-> dà epossido (O) - diidrossilazione-> dà dioli (2 -OH) - scissione ossidativa-> dà composti carbonilici (2 C=O). detta ozonolisi se fatta con ozono O3
40
quando si usa catalizzatore di Lindlar
riduzione degli alchini ad alcheni sin
41
ossidazione alcoli
alcol 1 danno aldeidi o acidi carbossilici alcol 2 danno chetoni alcol 3 niente perche non hanno C-H
42
polieni
strutture con + doppi legami isolati e coniugati + stabili coniugati pk 2 coppie di e- pi greco sono delocalizzate su 4 orbitali 2p paralleli
43
dieni coniugati, qual è il + semplice
hanno 2 doppi legami uniti da un legame sigma 1,3 butadiene
44
carbocationi allilici sono + o - stabili di un normale carbocatione secondario?
carbocationi allilici hanno doppi legami in posizioni adiacenti e sono + stabili pk il gemane pi greco e la carica + sono delocalizzati tra 2 C
45
reattività benzene e che reazioni fa
pochissimo reattivo perche estremamente stabile-> fa solo sostituzione (di H) -alogenazione-> aloguenuro alchilico -nitrazione-> nitrobenzene -solfonazione-> acido benzensolfonico -alchilazione di Friedel-Crafts-> alchilbenzene -acilazione di Friedel-Crafts-> chetone
46
criteri aromaticità
-planare -ciclica -completamente coniugata -regola di Huckel: (4n + 2) e- pi greco (se solo 4n è antiaromatico)
47
perche il cilcopentadiene è molto piu acido degli altri idrocarburi?
perché la sua base coniugata è aromatica
48
molti anelli benzenici sostituiti danno sostituzione elettrofila aromatica, cosa rende 1 sostituente e-donatore o attrattore? quali aspetti della sostituzione influenza il sostituente
effetti induttivi o effetti di risonanza o mesomerici vel di reazione e orientamento (orto meta para)
49
è + reattivo benzene o toluene?
toluene pk gruppo -CH3 è e-donatore-> attiva l'anello benzenico x l'attacco elettrofilo, detto orto-para orientante
50
è + reattivo nitrobenzene o benzene?
benzene pk nitrobenzene pk gruppo -NO2 e-donatore che disattiva anello benzenico x l'attacco elettrofilo, detto meta-orientante
51
ammine cosa sono e da cosa sono caratterizzate
derivati degli acidi carbossilici in cui 1 o + H sono sostituiti da gruppi alchilici (ammine alifatiche) o arilici (ammine aromatiche) N ha doppietto e- di non legame che la fa reagire sia da base sia da nucleofilo-> reagendo da Nu con elettrofili formano sali di ammonio quaternari=N forma 4 legami tra cui 1 con E-> chirali sono chirali quando N ha attorno 4 gruppi differenti (anche doppietto e-)
52
preparazione ammine
- SN con NH3 e finche non si raggiunge sale di ammonio quaternario - sintesi di Gabriel delle ammine 1 (SN) a partire da un derivato della ftalimmide (Nu) - riduzione di nitrogruppi NO2 a ammine 1 - riduzione di nitrili CN a ammine 1 - riduzione di ammidi 1 2 3 in ammine 1 2 3 - SN con cianogruppo: alogenuro alchilico->nitrile->ammina - amminazione riduttiva di aldeidi e chetoni
53
differenza aldeidi chetoni
aldeidi C=O all'estremità e chetoni all'interno
54
preparazione aldeidi
- ossidazione alcol 1 con PCC - riduzione esteri - riduzione cloruri acilici
55
preparazione chetoni
- ossidazione alcol 2 con cr6+ - riduzione cloruri acilici con organocuprati - acilazione di Friedel-Crafts - idratazione alchino
56
immine
derivano formalmente da aldeidi e chetoni per sostituzione dell'atomo di ossigeno carbonilico con un atomo di azoto-> C=N- (gruppo imminico)
57
diacidi, fai esempi
hanno 2 COOH acido ossalico, acido malonico
58
preparazione acidi carbossilici
- ossidazione alcol 1 - ossidazione alchilbenzeni - scissione ossidativa (ozonolisi) alchini
59
qual è la parte piu reattiva degli acidi carbossilici
-OH perche è legame polare che dona protoni-> reagisce come base di B-L
60
perche acidi carbossilici sono + acidi
perche carica neg è delocalizzata su 2 O-> 2 strutture di risonanza
61
quali sono i derivati degli acidi carbossilici e quale reazione fanno
- cloruro acilico Z=Cl - anidride Z=OCOR - estere Z=OR' - ammide Z=NR2' SN acilica
62
quali sono le basi coniugate dell'etanolo e dell'acido acetico
etossido e acetato
63
miscela racemica
miscela contenente due enantiomeri presenti nella stessa concentrazione
64

chimica organica (1 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2025 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions