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Chimie organique Flashcards

Unité 10 (66 cards)

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1
Q

Description d’un composé organique

A

Composé à base de carbone (ex: sucre)

Les atomes de carbone sont presque toujours liés entre eux ou à des atomes d’H et parfois d’autres éléments (O, N, S, P)

exceptions: carbonates, cyanures, carbures et oxydes de carbone. Ils n’ont pas de liaisons C-C ou C-H donc ils sont des composés inorganiques de même que tous ceux qui ne contiennent pas de carbone

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Q

Quelles atomes attire des électrons créant un dipôle?

A

Dans une liaison, l’atome le plus électronégatif attire les électrons créant un dipôle.

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3
Q

Définition des Hydrocarbures

A

Ce sont des composés organiques non polaires les plus simples, utilisés comme carburants (composés de C et de H)

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4
Q

Quels sont les Hydrocarbures aliphatiques

A

Alcanes, alcènes, et alcynes

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5
Q

Nomenclature des hydrocarbures aliphatiques

A

préfixe-racine-suffixe

Racine : déterminée par le nombre de C dans la chaîne linéaire la plus longue ou dans le cycle. Si le composé est cyclique, ajouter cyclo-

Suffixe : déterminé par la famille auquel appartient le composé. Plus d’un lien double ou triple : ajoute le préfixe di- ou tri- devant le suffixe
Accorder le plus petit indice à la liaison double/triple
Placer l’indice de position des liaisons doubles ou triples devant le suffixe

Préfixe : déterminé par le nom/emplacement des groupes fonctionnels rattachés à la chaîne de C
Souvent des alkyles (hydrocarbure moins un H)
Pour nommer un alkyle, remplace le -ane par -yl (Ex : -CH3 = méthyl)
Plus d’une ramification , les nommer par ordre alphabétique, précédé d’un indice de position indiqué

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6
Q

Qu’est-ce que des Hydrocarbures aromatiques (classe des arènes)

A

Base : benzène (composé cyclique à 6 C ayant 3 liaisons simples et 3 doubles)
Électrons répartis également sur les 6 liaisons très stables

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7
Q

Nomenclature des Hydrocarbures aromatiques

A

La racine est : benzène
Nommer les ramifications et attribuer un indice de position à chacune
Classe par ordre alphabétique les substituants alkyle qui comptent 6 C ou moins.
Continue la numérotation dans la direction du substituant le plus près.
Si le benzène devient une ramification (lorsque la chaîne principale contient une liaison multiple ou plus de 6 carbones), il porte le nom de phényle.

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8
Q

Propriétés des groupes fonctionnels: Définition et les 4 caractéristiques

A

Les groupements fonctionnels sont les éléments réactifs des molécules.

Polarité, liaisons hydrogène, solubilité dans l’eau et points de fusion/ébullition

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9
Q

Comment est déterminé la polarité du groupe fonctionnel

A

Déterminée par ∆EN

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10
Q

Comment est déterminé les Liaisons hydrogène du groupe fonctionnel

A

Attractions entre un H (partiellement positif) d’une liaison N-H, O-H ou F-H d’une molécule et un atome de N, O ou F (partiellement négatif) d’une autre molécule

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11
Q

Comment est déterminé la Solubilité dans l’eau du groupe fonctionnel

A

Déterminée par la polarité de la molécule (polaire = dissoute)

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12
Q

Comment est déterminé les Points de fusion/ébullition du groupe fonctionnel

A

Déterminés par les forces d’attraction intermoléculaires
Liaisons hydrogène
Interactions dipôle-dipôle : attraction entre des molécules polaires
Forces de dispersion : attraction entre les molécules covalentes

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13
Q

Quels sont les groupements fonctionnels (10)

A

Classe des alcools
Classe des halogénoalcanes
Classe des aldéhydes
Classe des cétones
Classe des acides carboxyliques
Classe d’esters
Classe des éthers
Classe des amines
Classe des amides
Classe des nitriles

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14
Q

Classe des alcools

A

Groupement hydroxyle -OH
Formule générale : R-OH (R = chaîne hydrocarbure)
3 types (primaire, secondarie et tertiaire)

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15
Q

Nomenclature des alcools

A

Terminaison -ol
Indice de position du groupe -OH devant le –ol
Ex : propan-2-ol
Diols : portent 2 –OH, Triols : portent 3 -OH

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16
Q

Propriétés des alcools

A

Courte chaîne = très polaires (longue = moins polaire)
Liaisons hydrogène entre ses molécules et avec l’eau
Très soluble dans l’eau si la chaîne est courte (longue = moins soluble)
Points de fusion et d’ébullition plus élevés que l’alcane correspondant

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17
Q

Classe des halogénoalcanes

A

Portent un halogène (F, Cl, Br, I)
Formule générale : R-X (R = hydrocarbure, X = halogène)

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18
Q

Nomenclature des halogénoalcanes

A

La racine est determinée par la longueur de la chaîne principale
indice de position + un préfixe ( fluoro, chloro, bromo, ou iodo )

On donne priorité au substituant dont le nom commence par la lettre qui apparaît en premier dans l’alphabet.

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19
Q

Propriétés des halogénoalcanes

A

Pour F et Cl, ils ont une structure, une polarité et réactivité semblables à celles des alcools (polaires et solubles dans l’eau)
Ils n’y a pas de liaisons hydrogène entre les haloalcanes mais ceux-ci en font avec les molécules d’eau.

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20
Q

Classe des aldéhydes

A

Groupement formyle (carbonyle placé à l’extrémité de la chaîne carbonée)
Formule générale : R-CHO

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21
Q

Nomenclature des aldéhydes

A

Indice de position 1 au C du groupe carbonyle
Terminaison –al

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22
Q

Propriétés des aldéhydes

A

Polaire
Pas de liaison hydrogène entre les molécules d’aldéhyde, mais se lient à l’H de l’eau
Courte = très soluble, longue = moins soluble
Point d’ébullition + bas que l’alcool correspondant, mais + élevé que l’alcane
Courts = odeur désagréable (formaldéhyde), longs = agréable (cannelle)

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23
Q

Classe des cétones

A

Groupement carbonyle
Formule générale : RCOR’

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24
Q

Nomenclature des cétones

A

Terminaison –one, indice de position du groupe cétone

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25
Propriétés des cétones
Polaire Pas de liaison hydrogène entre les molécules d'aldéhyde, mais se lient à l'H de l'eau Courte = très soluble, longue = moins soluble Point d'ébullition + bas que l'alcool correspondant, mais + élevé que l’alcane Courts = odeur désagréable, longs = agréable (parfum de rose)
26
Classe des acides carboxyliques
Groupement carboxyle Formule générale : R-COOH
27
Nomenclature des acides carboxyliques
Acide devant le nom, terminaison -oïque C du groupe carboxyle a l'indice de position 1
28
Propriétés des acides carboxyliques
Polaires Liaisons hydrogène entre elles et avec les molécules d'eau Petits = très solubles, grands = moins solubles Point d'ébullition et de fusion très élevé
29
Classe d’esters
Portent le groupement ester Formule générale : RCOOR' (R = chaîne principale)
30
Nomenclature d'esters
Indice de position 1 au C du groupe carbonyle Terminaison -oate au groupe R Nommer l'alkyle (R'), séparer les deux par de
31
Propriétés d'esters
Polaire Aucune liaison hydrogène entre les molécules, mais il y en a avec l'eau Petits (3 ou 4 C) = solubles dans l'eau, plus grands = moins solubles Point d'ébullition relativement élevé (vs alcane), mais les liquides volatiles à la température ambiante Odeurs agréables (fruits, parfum)
32
Classe des éthers
Groupement alcoxy -O- Formule générale : R-O-R' (R et R' sont des hydrocarbures pareils/différents)
32
Nomenclature des éthers
Racine : chaîne de C la plus longue Préfixe : 2e chaîne de C est un alkoxy (remplacer -yl par -oxy + indice de position)
33
Propriétés des éthers
Possèdent une forme courbée (dipôles ne s'annulent pas) Polaires mais moins polaires que les alcools (C-O < O-H) Pas de liaison hydrogène entre ses molécules, mais oui avec de l'eau Généralement solubles dans l'eau (moins si la taille des alkyles augmente) Point d'ébullition moins élevé que l’alcool correspondant Très inflammables
34
Classe des amines
Groupement amine -NH2, -NHR ou -NR2 (R = hydrocarbure) (3 types)
35
Nomenclature des amines
Terminaison -amine + indice de position Préfixe = nom des alkyles liés à l'azote précédé de N-
36
Propriétés des amines
Polaires (forme de pyramide autour du N) Liaisons hydrogène présentes pour des amines primaires (NH2) et secondaires (NHR) Chaîne courte = soluble dans l'eau (+ longue = - soluble) Amines primaires/secondaires = point d'ébullition plus élevé que tertiaires
37
Classe des amides
Portent le groupement carboxamide Formule générale : RCONR2 3 types
38
Nomenclature des amides
Terminaison -amide (C de C=O porte l'indice 1) Préfixe = nom des alkyles précédé de N
39
Propriétés des amides
Polaires Liaisons hydrogène entre les amides primaires et secondaires (présence de H). Les 3 types font des liaisons hydrogène avec l’eau. Solubles dans l'eau (moins si la chaîne est longue) Amides primaires et secondaires ont des températures de fusion et d'ébullition plus élevées que les tertiaires
40
Classe des nitriles
Groupement nitrile -C≡N Formule générale RCN
41
Nomenclature des nitriles
Terminaison -nitrile L'atome de carbone lié à l'azote porte le numéro 1.
42
Propriétés des nitriles
polaires (une structure de résonance dans le lien CN crée un moment dipolaire élevé) Il n’y a pas de liaisons hydrogène entre les nitriles. Il y a des liaisons hydrogène entre les nitriles et les molécules d’eau. Les petits nitriles sont solubles dans l’eau. Ceux portant des longues chaînes d’hydrocarbure le sont moins. Du fait d'un moment dipolaire élevé, les nitriles ont des températures d'ébullition légèrement plus grandes que celle des alcools de masse molaire comparable. (ex: propanenitrile 97°C, propan-1-ol 97 °C; heptanenitrile 180 °C, heptan-1-ol 175°C)
43
Série homologue C'est une série de composés...:
-partageant une formule générale similaire, -possédant des propriétés chimiques similaires par la présence d'un même groupe fonctionnel -montrant une gradation de leurs propriétés physiques résultant d'un accroissement de leur taille moléculaire et de leur masse.
44
Types de réactions organiques (8)
Addition Élimination Substitution Condensation Hydrolyse Oxydation Réduction Combustion
45
Réactions des groupes fonctionnels. Quels sont les groupes fonctionnels qui réagissent?
Hydrocarbures aliphatiques Composés aromatiques Alcools Aldéhydes et cétones Acides carboxyliques Esters et amides
46
Réactions des alcanes
substitution radicalaire par un halogène une quantité d’énergie importante est requise sous forme de rayons UV pour démarrer cette réaction en chaîne une variété de produits se forme
47
Réactions des alcènes et alcynes
Addition aux alcènes -C=C- H - H Pd ou Pt→alcane H - OH →alcool H - X →halogénoalcane X - X →halogénoalcane Les réactifs asymétriques donnent des produits isomères (principal et secondaire) Addition aux alcynes -C≡C- La règle de Markovnikov s'applique 1 mole de réactif + 1 mole d'alcyne → 1 mole d'alcène 2 moles de réactif + 1 mole d'alcyne → 1 mole d'alcane Ex : 1 propyne + 2 dibrome → 1,1,2,2-tétrabromopropane
48
Règle de Markovnikov
Dans l'addition d'un acide halogéné (ex: HBr) à un alcène asymétrique, l'ion hydrogène se fixe sur le carbone à double liaison portant le plus grand nombre d'atomes d'hydrogène “Les riches s’enrichissent”
49
Réactions des Composés aromatiques
Cycle du benzène stable n'accepte pas d'addition Substitution électrophile: H ou groupe fonctionnel attaché au benzène est remplacé par un autre groupe fonctionnel benzène + chlore → chlorobenzène + acide chlorhydrique
50
réactions des Alcools
Substitution nucléophile: Avec acide contenant un halogène Élimination: En présence de H2SO4 et haute température Oxydation: Alcool primaire → aldéhyde Alcool secondaire → cétone Alcool tertiaire ne s'oxyde pas Agents oxydants communs [O]: Permanganate de potassium, KMnO4. Dichromate de potassium, K2Cr2O7. Ozone, O3
51
Réaction des Aldéhydes et cétones
Oxydation: Un aldéhyde forme un acide carboxylique Cétones ne subissent pas d'oxydation (pas d'H sur le C) Réduction: Aldéhydes réduits en alcools primaires Cétones réduites en alcools secondaires Agents réducteurs communs [H]: Hydrure aluminium-lithium, LiAlH4. Hydrogène gazeux sur un catalyseur de platine, H2/Pt.
52
réaction des Acides carboxyliques
Neutralisation Acide carboxylique + base → sel + eau Estérification acide carboxylique + alcool → ester + eau Condensation acide carboxylique + amine → amide + eau
53
Réaction des esters et amides
Hydrolyse : Brise le lien O-C (ester) ou C-N (amide) Hydrolyse acide d’un ester propanoate de butyle + eau → acide propanoïque + butan-1-ol Hydrolyse acide d’un amide N-méthylpropanamide + eau → acide propanoïque + méthylamine Hydrolyse basique d’un ester Produit un sel + alcool Hydrolyse basique d’un amide Produit un sel + amine
54
Qu'est-ce qu'un polymère
longue molécule formée en reliant des molécules plus petites appelées monomères
55
Polymères synthétiques Ex
(plastiques) Fabriqués par les humains Ex : polyéthylène (monomère = éthène)
56
Polymères naturels Ex
Fabriqués naturellement dans les organismes vivants Ex : amidon, cellulose et glycogène (monomère = glucose), protéines (a.a.)
57
Nomenclature d'un polymère
Poly + nom commun du monomère
58
Polymère par addition
Le monomère a des liaisons doubles Multiples réactions d'addition pour former un polymère
59
Polymère par estérification
polyester: Les monomères sont des acides carboxyliques et des alcools Multiples réactions d’estérification pour former un polyester
60
Polymère par condensation
polyamide (nylon): Les monomères sont des acides carboxyliques et des amines Multiples réactions de condensation pour former un polyamide
61
Polysaccharide (hydrate de carbone)
Polymère de sucres dans le pain et les pâtes monomère = monosaccharide (ex: glucose) monosaccharide → disaccharide → polysaccharide Source primaire d'énergie du corps humain
62
Polypeptide (protéine)
Polymère d’acides aminés dans les cheveux, membranes cellulaires, enzymes, etc. monomères= acides aminés (20 dans les organismes vivants) acides aminés → polypeptides → protéines La condensation entre deux aa forme un lien peptidique qui est une liaison amide (par condensation)
63
Acides nucléiques
Polymères de nucléotides contenant le matériel génétique dans le noyau d’une cellule monomères = nucléotides (A, T, C, G et U; formés de sucre, phosphate, base) nucléotides → acides nucléiques (ADN et ARN)
64
Triglycéride (lipides ou acides gras)
Polymère de 3 chaînes d'acides gras et un glycérol dans les cellules adipeuses Retenus par des liaisons esters (par condensation)
65

Chimie MÉO (3 decks)

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