COURS 3 Flashcards
(83 cards)
Les glucides ont trois rôles principaux, quels sont-ils?
Énergie (amidon, glucose, glycogène)
Structure (chitine insecte, cellulose végétaux, polysaccarides des parois bactériennes, enduits protecteurs)
Biologique (réponse immunologique et hormonale entre les cellules, constituant des acides nucléiques, antibio et vitamines)
quelle est la formule chimique des glucides (pense à la formule du glucose)
(CH2O)n ou n > ou = à 3 (exemple: C6H12O6= glucose)
Nomme les deux types de monosaccharides (ils ont deux noms qui ressemblent à des groupements portant des double liaison O)
Cétose et aldose (ose à la fin des mol de sucre!)
Cétose contient une cetone
Aldose contient un aldéhyde
Pourquoi on dit que les sucres sont pour la plupart hydrophiles ?
Parce qu’ils ont beaucoup de groupements alcool (OH)
Si jai 4 carbones chriraux, combien d’isoméries optiques ai-je?
2 exp nombre de carbone chiraux = nmb d’isomère optique donc 2 exp4 =16 isomères optiques
À quoi ressemblerait une cetohexose et combien d’isomères optiques elle possède si elle a 4 carbones chiraux ?
Ceto = cetone souvent sur le C 2
Hexose= 6 C chiraux
2 exp 4 = 16 isomères optiques
Comment désigner si le sucre est l’isomère L ou D?
c’est en regardant le carbone chiral le plus loin du carbone carbonyl qu’on peut le déterminer. Ici, le groupement le plus important est à droite (OH) donc on est en isomère D
Def de énantiomère et lequel est le plus présent chez les sucres
Énantiomère: deux mol ayant la même composition chimique mais l’image miroir l’une de l’autre
L’énantiomère D est plus présent chez les sucres (Le sucre ça rend Drole!)
C’est quoi un épimère?
deux molécules dont la configuration d’un seul carbone chiral n’est pas identique
Diastéréoisomère c’est quoi?
deux molécules ayant les même composants chimiques mais pas l’image miroir l’une de l’autre (ça serait pas un énantiomère) et plus d’un C chiral a une conformation différente (sinon ça serait un épimère)
Que se passe-t-il avec les aldoses et les cetoses ayant 5 C ou plus lorsqu’on les met en solution?
Prennent une forme cyclique
à 5 atomes (furanose)
Five = Furanose
à 6 atomes (pyranose)
On peut représenter les sucres sous deux projections (en sol ou pas en sol) quelles sont-elles?
Projection de Fischer (pas en solution, molécule linéraire)
Fischer = facile!
Projection de Haworth (en solution, molécule cyclique)
Comment Transforme cette projection de Fischer en projection de Haworth
Ne pas oublier que :
Les atomes de gauche vont au dessus du cycle
Les atomes de droite vont sous le cycle
Le premier carbone ayant un groupement aldéhyde ou un groupement cétone attaque le OH du carbone chiral le plus loin de lui
Dans la projection d’Haworth la conformation D et L est possible mais une autre conformation est aussi possible, dequoi s’agit-il ?
alpha ou beta
De chaque côté du groupement ether si les deux groupements les plus electronegatifs sont
du côté opposé : Alpha (sont pas des suiveux)
de même côté : Beta
Comment on appelle (initialement une cétose)un cycle a 5 (pentagone) cote avec un oh et ch2oh de cote opose
(sachant que dans la projection de Fisher le oh était a droit)
alpha-D-fructofuranose!
Est ce que le groupement cetone ou aldéhyde peut attaquer sur le groupement OH du dernier carbone de la chaine même s’il n’est pas chiral?
Oui, le cycle aura alors un côté de plus que si la groupement avait attaqué le dernier carbone CHIRAL.
SELON LE COURS NON
En solution, quelles formes de glucose et de ribose sont présentes en plus gros pourcentage et pourquoi
beta-D-glucopyranose
beta-D-ribopyranose
Les pyranose peuvent être mis en forme chaise ou bateau et les gros groupements doivent être mis à l’inverse de la pointe (si pointe vers le haut, la molécule pointera vers le bas) pour être le plus stable possible en conformation chaise. Étant à un atome d’O de différence, ils auront donc la même orientation et seront donc Beta
Lorsque les sucres à 5 C ou plus sont en solution, la projection de Haworth montre 1 Cchiral de plus que dans celle de fischer. Pourquoi et comment on l’appelle?
Le carbone anomérique est le carbone qui avait le groupement carbonyle au début. Puisqu’il n’a plus sa double liaison O et qu’il est plutôt lié à un OH et au nouveau O qui ferme le cycle, il est maintenant chiral.
Qu’est ce que le carbone Hémi-acetalique?
le carbone qui portait le groupement qui a attaqué lors de la formation du cycle d’un sucre
Comment se forme une liaison glycocidique?
Toujours le carbone anomérique qui réagit avec un autre groupement en perdant une molécule d’eau (la liaison est donc toujours un ether (-o-)
Étant donné que notre corps ne produit pas de cellulase, quel polysaccharide on ne peut pas dégrader?
PAS EXAMEN
La cellulose! elle compose les parois végétales
(on ne digère pas le mais)
Quel polysaccharide compose les coquilles des crustacés et insectes?
PAS EXAMEN
Chitine
Dans quelle substance on retrouve beaucoup de protéines glycolysées
dans le mucus (pour le rendre moins visqueux)
Quels enzymes de l’appareil de Golgi supprime ou forme des liaisons glycosidique en N avec des acides aminés.
Glycosidase : supprime lien N
Glycosyltransférase: forme lien N
