Exam Final Flashcards
(23 cards)
Tout sur Sn2 des dérivés halogénés:
- nb étape(s)
- force Nu-
- besoin chaleur pour réagir?
- caractéristique clé
- nb produit(s)
- 1 étape
- Nu- fort
- non
- parapluie ( >- devient -< )
- produit
Tout sur Sn1 des dérivés halogénés:
- nb étape(s)
- force Nu-
- besoin chaleur pour réagir?
- caractéristique clé
- produit(s)
- 2 étapes
- Nu- faible
- non
- C+ souvent tertiaire (+ stable)
- mélange racémique (50-50)
Tout sur E2 des dérivés halogénés:
- nb étape(s)
- force base
- besoin chaleur pour réagir?
- caractéristique clé
- nb produit(s)
- 1 étape (3 flèches)
- base forte
- oui
- éclair entre H et X
- 1H = 1 forme; 2H = 2 formes
Tout sur E1 des dérivés halogénés:
- nb étape(s)
- force base
- besoin chaleur pour réagir?
- caractéristique clé
- nb produit(s)
- 2 étapes (P1 = 1 flèche; P2 = 2 flèches)
- base faible
- oui
- C+ souvent tertiaire (+stable)
- ???
Quelles sont les conditions favorisant le Sn2 pour les dérivés halogénés?
- faible encombrement du composé halogéné et du nucléophile
- Nu- fort
- solvant aprotique (pas de proton ni de H polarisé)
Quelles sont les conditions favorisant le Sn1 pour les dérivés halogénés?
- composé halogéné tertiaire favorisé
- Nu- fort/faible (évite les réactions d’élimination si le Nu- est faible)
- solvant protique (polaire)
Quelles sont les conditions favorisant le E2 pour les dérivés halogénés?
- tous les composés halogénés fonctionnent (prim/sec/ter)
- base très forte
- solvant aprotique
- haute température
Quelles sont les conditions favorisant le E1 pour les dérivés halogénés?
- seulement les composés halogénés ter. fonctionnent
- base modérée à faible (solvant)
- solvant protique
- haute température
Nommer 3 bases fortes.
OH- ; CH3O-; NH2-
Qu’est-ce qu’un composé organomagnésien?
R-Mg-X
Tout sur Sn2 des alcools:
- nb étape(s)
- type(s) alcools
- besoin chaleur pour réagir?
- spécificité
- 1 étape
- alcool primaire (+ acide fort; HI, HBr, réactif de Lucas)
- non
- si C* est alpha, une inversion du carbone est observée
Tout sur Sn1 des alcools:
- nb étape(s)
- type(s) alcools
- besoin chaleur pour réagir?
- spécificité
- alcools sec/ter. (+ acide fort; HX, X=Cl, Br, I)
- 2 étapes
- si C* est alpha, alors mélange racémique 50-50
Test de Lucas: Sn2 vs Sn1
Sn2: réaction très très lente & la solution reste limpide à température ambiante
Sn1: réaction très rapide/immédiate pour alcools ter. (pcq C* peut se former sans catalyseur) et rapide pour alcools sec.
Qu’est-ce que la règle de Zaïtsev?
Si la molécule est pourvue de plusieurs C bêta porteurs de H, l’alcène majoritaire est celui qui possède une double liaison la plus substituée (ayant le moins de H).
–> formation possible d’isomères géométriques E ou Z si le C alpha est C*
Tout sur E2 des alcools:
- nb étape(s)
- type(s) alcools
- conditions rigoureuses:
- > concentration H2SO4
- > température
- 1 étape
- alcool primaire
- > [H2SO4] = 95-98%
- > Tº = 180ºC
Tout sur E1 des alcools:
- nb étape(s)
- type(s) alcools
- conditions rigoureuses:
- > concentration H2SO4
- > température
- 2 étapes
- alcools sec/ter.
- > [H2SO4] = 20%
- > Tº = 85ºC
Comment se déroule une E2 chez les alcools?
L’H2SO4 protone l’-OH directement en -OH2+ alors qu’un H est simultanément retiré du C bêta par une base faible grâce au départ de l’-OH2+.
Comment se déroule une E1 chez les alcools?
- > l’acide fort dans l’eau permet de libérer complètement des H3O+ et des HSO4-
1) L’H3O+ protone l’-OH en -OH2+ pour former un C* alpha sec/ter stable
2) H2O = base -> arrache 1 H en bêta
Que produit une oxydation d’alcool primaire en acide carboxylique?
Un produit aldéhyde R-CHO se ré-oxyde en acide carboxylique.
Que produit une oxydation d’alcool secondaire en cétone?
Des cétones.
Que sont les réactifs de Jones?
CrO3; H2SO4; acétone
Que sont les réactifs de Bordwell-Wellman?
K2Cr2O7 (orange); H2SO4
- > KmnO4 chaud peut aussi être utilisé
- > les alcènes et les alcynes peuvent aussi s’oxyder avec ce réactif
Pourquoi les phénol ne réagissent-ils pas comme les alcools?
Les phénol ne réagissent pas à la catalyse acide parce que leur liaison C-OH2+ est très difficile à rompre, car:
1- il est impossibile d’avoir un C+ phénylcétonuries linéaire sp vu le cycle
-> Ø de Sn1
2- un C sp3 est requis pour le C portant le groupement -Oh pour un Sn2, et non un C sp2
-> Ø de Sn2
3- la nouvelle liaison pi formée lors d’une élimination augmenterait les angles de liaisons du cycle benzénique
-> Ø de E2 ni de E1
