Examen final Flashcards
(86 cards)
1
Q
consiste de un enlace pi y uno sigma
A
Alquenos
2
Q
permite rotación
A
enlace sigma
3
Q
no permite rotación
A
enlace pi
4
Q
los isomers ___ y ____ ocurren ____ que tengamos un grupo R en cada uno de los carbonos
A
cis/ trans/ siempre
5
Q
libera más energía
A
cis
6
Q
más estables, no hay tensión
A
trans
7
Q
conlleva la pérdida de un proton y un átomo de X para formar un nuevo enlace pi en el producto
A
Reacción de eliminacion
8
Q
no se considera, ya que es muy electromagnético
A
Fluor
9
Q
tiene un par solitario para donar y se encarga de atrapar el protón
A
base
10
Q
en la reacción de eliminación, se rompen __ enlaces
A
2
11
Q
el que ___ energía libere, es el ____ estable
A
más/ menos
12
Q
a ____ sustitución, _____ energía
A
mayor/ menos
13
Q
la remoción de los elementos HX
A
deshidrohalogenación
14
Q
deshidrohalogenación es un ejemplo de eliminación __, porque se elimina el protón ___
A
beta
15
Q
en la reacción de deshidrohalogenación, las ___ flechas curvas muestran el movimiento de electrones e ilustran los ___ enlaces que se están formando y rompiendo
A
3; 4
16
Q
las más comunes están cargadas negativamente en oxígeno
A
bases comunes de deshidrohalogenación
17
Q
Na+-OH
A
hidróxido de sodio
18
Q
K+-OH
A
hidróxido de potasio
19
Q
Na+-OCH3
A
metóxido de sodio
20
Q
Na+-OCH2CH3
A
etóxido de sodio
21
Q
K+-OC(CH3)3
A
terc-butóxido de potasio
22
Q
- localice el carbono alpha (el que continene el átomo X)
- identifique los carbonos beta (el que tiene el átomo H)
- remueva los elementos H y X de los carbonos alpha y beta
A
dibujando el producto de deshidrohalogenación
23
Q
3 beta carbonos idénticos
A
se forma un solo alqueno
24
Q
2 beta carbonos diferentes
A
se forman dos isomeros constitucionales y enantiomeros cis y trans
25
más común y útil
Mecanismo E2
26
es de segundo orden, 1 solo paso sin intermediario
E2
27
rapidez= K[R-X][:B-]
E2
28
base remueve ______ Beta al mismo tiempo que el grupo saliente se elimina
proton
29
bases fuertes cargadas negativamente
bases E2
30
mientras mejor el grupo saliente, más____ es la reacción E2
grupos salientes F< Cl< Br< I
rápida
31
solventes ______ polares aumentan la rapidez (acetona, THF)
aproticos
32
Sn2 y E2 ______
difieren
33
según el # de grupos R ______, la rapidez ________
aumenta
34
E2 ocurre con mayor frecuencia con la geometría
antiperiplanal
35
no es posible que E2 esté en un ángulo de
60 grados
36
cuando H-x tiene dos o mas carbonos beta distintos
regla de Zaitsev
37
la regla de Zaitsev predice el ________ en una eliminación beta que es el alqueno más sustituido
producto mayoritario
38
E2 produce predominamente 1 isómero constitucional sobre otro, así que es
regioselectiva
39
E2 produce un isómero trans, así que es
estereoselectiva
40
procede por DOS pasos
Mecanismo E1
41
en E1, el enlace del grupo saliente se rompe ___ de que se forme enlace pi y se remueva el protón B
antes
42
unimolecular (r-x)(primer paso)
paso lento
43
intermediario de primer paso es un
carbocatión
44
no trabaja con sustitución primaria, sustitución terciaria es la mejor opción
E1
45
las bases ______ favorecen E1:
- H2O
- CH3OH
- CH3CH2OH
débiles
46
solo es regioselectivo y sigue la regla de Zaitsev
E1
47
difieren en lo que le pasa al carbocatión
reacciones SN1 y E1
48
el nucleófilo ataca el carbocatión
SN1
49
una base ataca un protón
E1
50
los dialuros ______ y _________ pueden llevar a cabo E2 para producir alquilos
primero alqueno y despues alquino
geminates, vecinales
51
los buenos nucleófilos que a su vez son bases débiles favorecen
sustitución
52
sustitución primaria, nucleófilo fuerte
SN2
53
sustitución primaria, base fuerte y voluminosa
E2
54
sustitución secundaria, base o nucleófilo fuerte
SN2 y E2
55
sustitución secundaria, base fuerte y voluminosa
E2
56
sustitución secundaria, base o nucleófilo débil
SN1 Y E1
57
sustitución terciaria, base o nucleófilo débil
sn1 y e1
58
sustitución terciaria, base fuerte
E2
59
enlace doble en un extremo de la cadena
Alquenos terminales
60
enlace doble en el interior de la cadena
Alquenos internos
61
tienen enlace doble en un anillo
cicloalquenos
62
los Alquenos no tienen el número máximo de hidrogeno, así que son
no saturados o insaturados
63
por cada enlace doble faltan 2H
grado de insaturación
64
los ___ son saturados
alcanos
65
Son necesarias si hay dos grupos distintos de hidrógeno en los carbonos del enlace doble.
configuraciones E/Z
66
Se asignan prioridades a los dos grupos en cada carbono del enlace doble por separado, usando las reglas de secuencia de
Cahn, Ingold y Prelog
67
son no polares y por lo tanto solubles en disolvente orgánico, no en agua
su punto de ebullición es bajo
Alquenos
68
alquenos ____ son un poco más polares que los
cis; trans
69
en el isómero ____ los dipolos de los enlaces se cancelan
trans
70
El enlace doble es rico en electrones, así que se añadirán electrófilos.
No reaccionan con nucleófilos o bases ya que también son ricos en electrones
reacción de adición de los Alquenos
71
los grupos se añaden por el mismo lado del enlace doble
adición syn
72
los grupos se añaden por lados opuestos del enlace doble
adición anti
73
La reacción de hidrohalogenación se favorece porque se forman dos enlaces ___ más fuertes y estables que los enlaces ___ y ____ que se rompen
sigma; sigma, pi
74
La reacción de hidrohalogenación es una reacción ___, donde el alqueno es ______ y HX el _______
polar; nucleófilo; electrófilo
75
En la adición de HX a un alqueno asimétrico, H se añade al carbono menos sustituido y X al carbono más sustituido
Durante la reacción se forma el carbocatión más sustituido, que es el más estable y por lo tanto se forma más rápidamente.
Sepuedenobtenermezclasdeenantiómerosydiastereómeros.
Regla de Markovnikov
76
el carbocatión más estable se forma más ______
rápidamente
77
La adición de HX a alquenos puede producir ________
un nuevo centro estereogénico
78
sigue la regla de markovnikov donde OH en C más sustituido H en C menos sustituido
Hidratación
79
OCH3 (nucleófilo) en C más sustituido, H en C menos sustituido como en hidratación – regla de Markovnikov.
Ocurre con estereoquímica igual a adición de H. Ocurre rearreglo de carbocatión
Adición de alcoholes
80
trans solamente; Adición anti
no se propone un carbocatión como intermediario
adición ocurre por ambos lados del doble enlace
Estereoquímica de halogenación
81
sigue regla de Markovnikov, OH en C más sustituido (nucleófilo en mecanismo) X en C menos sustituido (electrófilo en mecanismo)
el ion bromonio sólo permite ataque del nucleófilo por el lado opuesto al halógeno (adición anti)
En el mecanismo agua se añade al carbono más sustituido del halonio, que mejor estabiliza la carga positiva formándose en el estado de transición
halohidrina
82
bromosuccinimida (NBS) puede usarse como fuente de bromo. En agua produce Br2, que lleva a cabo la reaccion
Formación de halohidrina con NBSN
83
Estereoquímica – adición syn de H y OH
Regioquímica – OH en carbono menos sustituido, H en C más sustituido – no Markovnikov
Hidroboración-oxidación Hidratación no Markovnikov
84
Borano, BH3, es inestable y se añade como un complejo con tetrahidrofurano (THF), que lo estabiliza.
En la hidroboración, BH3 se añade al alqueno. Todos los enlaces B-H reaccionan, y el resultado es un ______
trialquilborano
85
En la reacción de hidroboración, la adición simultánea de H y B requiere que se añadan por
el mismo lado
86
En un alqueno asimétrico, el estado de transición más estable en la hidroboración es aquél donde el B enlaza el carbono menos sustituido
Luego el OH ocupa su lugar
adición no Markovnikov
