exercises: glucides- chap 6

Question 1

Deux aldoses qui ont la même configuration que le D-fructose pour les carbones 3, 4 et 6

Answer 1

D-glucose et D-mannose

Question 2

L’énantiomère du D-galactose.

Answer 2

le L-galactose

Question 3

Un épimère du D-galactose qui est aussi un épimère du D-mannose

Answer 3

Le D-glucose ou le D-talose

Question 4

Un cétose qui n’a pas de centre chiral

Answer 4

Il n’y en a qu’un, le dihydroxyacétone

Question 5

Un cétose qui n’a qu’un seul centre chira

Answer 5

Il n’y en a qu’un, l’éryhtrulose

Question 6

Quels sont les monosaccharides qui forment le maltose

Answer 6

le D-glucose

Question 7

Quels sont les monosaccharides qui forment le saccharose

Answer 7

un glucose et un fructose; plus precisement, un alpha D-glucose et un beta-D-fructose

Question 8

Quels sont les monosaccharides qui forment la chitine

Answer 8

le N-acetylglucosamine

Question 9

Quels sont les monosaccharides qui forment le lactose

Answer 9

un glucose et un galactose (le galactose doit etre sous sa forme beta-pyranose)

Question 10

Quels sont les monosaccharides qui forment le glycogene

Answer 10

D-glucose

Question 11

glycosaminoglycane

Answer 11

polymères non-branchés dont les unités sont, en alternance, un acide uronique
(comme l,acide glucuronique) et un hexosamine (comme le N-acetylgucosamine)

Question 12

peptidoglycane

Answer 12

polymère alterné de N-acétylglucosamine (NAG) et d’acide N-acétylmuramique
(NAM), avec sur l’unité NAM un tetrapeptide (L-Ala, Isoglutamate, L-Lys, D-Ala chez S. aureus) qui
permet de ponter les chaînes entre elles. Le peptidoglycane fait partie de la paroi bactérienne.

Question 13

protéoglycane

Answer 13

protéine avec au moins une chaîne de glycosaminoglycane (mais souvent plusieurs)

Question 14

glycoprotéine

Answer 14

protéine avec des modifications post-traductionnelles de type glucidique. Celles-ci
peuvent être portées sur un groupement -OH (et dans ce cas on parle d’une O-glycosylation) ou sur
une asparagine, auquel cas on parle d’une N-glycosylation

Question 15

Qu’est-ce qui détermine, à l’oeil, qu’un D-glucopyranose sera sous sa forme anomérique alpha ou
beta?

Answer 15

Graphiquement, on dit alpha si le -OH du carbone 1 est du côté opposé au CH2OH et beta
s’il est du même bord.
Moléculairement, on compare la position du -OH du carbone 1 au groupement CH2OH par rapport au plan du cycle pyranosique. On ne peut pas passer d’un anomère à l’autre sans casser la chaîne,
effectuer une rotation, et la resouder.

Question 16

Dans un test de glucose sanguin, une goutte de sang est placée sur un papier imbibé de
l’enzyme glucose oxydase et de tous les réactifs requis pour convertir le glucose en D-gluconolactone
et en H2O2, menant à un chamgement de couleur. Cependant, si l’enzyme est spécifique de la forme
beta du sucre, comment s’assurer que le test mesure bien tout le glucose présent?

Answer 16

les anomères alpha et beta sont en équilibre rapide en solution. Au fur et à mesure que
l’enzyme dégrade la forme beta, l’alpha se convertira en nouveau beta. Donc, on n’a rien à faire de
spécial

Question 17

L’aspartame contient lui aussi des liens carbone-carbone qui produisent de l’énergie lors de leur dégradation. Pourquoi, alors, cet édulcorant est-il moins sujet à causer l’embompoint que le sucrose?

Answer 17

principalement parce qu’étant 200 fois plus sucré que le sucrose, on en met 200 fois moins dans la recette! L’aspartame est en outre un dipeptide et non un sucre; il serait principalement utilisé
comme source d’acides aminés pour la construction de nouvelles protéines plutôt que comme source
d’énergie

Question 18

Le glycogène et la cellulose sont tous les deux des polymères de glucose. Pourquoi l’être humain
peut-il utiliser le premier comme source d’énergie mais pas le second?

Answer 18

parce que le glycogène est lié en (α1→4) et en (α1→6), et que l’être humain possède les
enzymes requis pour couper ces liens. Par contre, il ne possède pas d’enzyme digestif pour couper les liens beta-D (1→4), qui sont les liens retrouvés dans la cellulose. Il lui est donc impossible de le couper en unités monosaccharidiques et de l’absorber.

Question 19

Pourquoi le sucre inverti est-il plus sucré que le sucre ordinaire?

Answer 19

parce que le fructose et le glucose, combinés, sont plus sucrés que leur fusion sous la
forme du disaccharide saccharose.