Expérience 2 : Extraction de la caféine du thé Flashcards
(25 cards)
Comment la caféine est-elle extraite des feuilles de thé?
Par solubilisation dans l’eau chaude
Le processus d’infusion permet la solubilisation de la caféine.
Qu’est-ce que les tanins?
Substances phénoliques présentes dans de nombreux végétaux
Ils ont généralement des masses moléculaires très élevées, entre 500 et 3000 g/mol.
Quels tanins sont les plus présents dans le thé?
Acides galliques
Ils sont solubles dans l’eau et extraits lors de l’infusion.
Comment éliminer les acides galliques lors de l’infusion?
Ajouter un sel basique pour les convertir en sels de calcium. En effet, celui-ci va transformer les acides carboxyliques en sels de calcium. Ces sels sont uniquement solubles dans l’eau et donc vont pouvoir être retirés lors d’une extraction liquide-liquide.
Ces sels sont plus solubles dans l’eau.
Quel est l’objectif de l’expérience d’extraction de la caféine?
Évaluer l’efficacité de l’extraction par infusions de diverses durées et températures
Comparer 1 minute vs 10 minutes et 25°C vs 100°C.
Quelles sont les conditions d’extraction de la caféine par infusion?
- Eau tiède (25°C) pendant 10 minutes
- Eau chaude (90°C-100°C) pendant 10 minutes
- Eau chaude (90°C-100°C) pendant 1 minute
Quelle méthode est utilisée pour filtrer le mélange après l’infusion?
Filtration sous-vide
Attention à la tendance de la filtration à boucher.
Quelles étapes suivent l’extraction liquide-liquide?
- Transférer le filtrat dans une ampoule à décanter
- Effectuer trois extractions avec chloroforme
- Combiner les portions de chloroforme
Lors de l’extraction liq-liq il fait permettre aux molécules d’entrer en contract avec les deux solvants pour permettre la séparation. Il faut donc les mettre en contacts, par agitation. Avant l’agitation, il faut ouvrir le robinet pour laisser échapper l’excédent de pression. Le solvant avec la masse volumique la plus élevée est plus lourd et formera la phase du bas! Bien souvent la phase organique est plus légère que l’eau et flotte au dessus sauf pour les solvants halogénés comme du chloroforme qui a une masse volumique plus élevé donc coule au fond.
Quel est le rôle du sulfate de magnésium anhydre dans l’expérience?
Retirer les traces d’eau de la phase organique
Le MgSO4 est hygroscopique et absorbe l’humidité.
Comment évapore-t-on le chloroforme dans l’expérience?
En chauffant la solution dans un bain-marie
Utiliser un grand bécher pour maintenir la température.
Quelles analyses sont réalisées sur la caféine extraite?
- Rendement massique en caféine
- Points de fusion
- Chromatographie sur couche mince (ccm)
Quel éluant est utilisé pour la chromatographie sur couche mince?
80% acétate d’éthyle et 20% hexanes (ou 100% acétate d’éthyle)
Cette méthode permet d’analyser la pureté de la caféine.
Meilleure condition pour l’infusion
10 minutes avec de l’eau chaude
Infusion et graphique
Lorsqu’on fait l’infusion, on obtiens un graphique linéaire positif qui monte qui monte et qui à partir d’un certain temps arrête de monter et deviens un plateau. Pourquoi? Puisque a partir d’un certain temps, toute la caféine est extraite! Cependant, il y a bcp d’autres molécules dans les feuilles de thé et non juste de la caféine. Il faut donc faire une extraction liq-liq qui est une technique de purification.
Extraction liquide-liquide
- Technique de purification entre deux solvants non-misibles qui forment un mélange hétérogène. Normalement, les solvants organiques sont plus légers que l’eau donc ils ont une masse volumique plus faible, ils vont donc flotter au dessus de l’eau.
EXCEPTION: un solvant halogéné (comme du Cl, Br, Chlorofome…) vont se retrouver en dessous de la phase aqueuse, car il sont plus lourds que l’eau.
Résumé de l’expérience
L’expérience a pour objectif d’évaluer l’efficacité de l’extraction de la caféine à partir de feuilles de thé en variant la durée des infusions (1 minute contre 10 minutes) et les températures de l’eau (25°C contre 100°C).
Résumé des étapes de l’expérience :
Préparation de l’extraction :
Environ 15 g de feuilles de thé sont combinés avec 150 mL d’eau et 5,0 g de CaCO3.
L’infusion est réalisée selon les conditions suivantes :
Eau tiède (25°C) pendant 10 minutes.
Eau chaude (90-100°C) pendant 10 minutes.
Eau chaude (90-100°C) pendant 1 minute.
Après l’infusion, le mélange est filtré par filtration sous-vide et rincé avec un peu d’eau.
Extraction liquide-liquide :
Le filtrat (phase aqueuse) est transféré dans une ampoule à décanter et trois extractions sont effectuées avec 20 mL de chloroforme.
Ces portions de chloroforme sont combinées dans un erlenmeyer.
Séchage de la phase organique :
On ajoute du sulfate de magnésium anhydre (MgSO4) à la phase organique pour éliminer l’humidité.
Évaporation du solvant :
Le chloroforme est évaporé par chauffage dans un bain-marie.
Analyse de la caféine :
Le rendement massique en caféine est mesuré par différence de masse.
Les points de fusion de la caféine pure et du solide extrait sont enregistrés.
Une chromatographie sur couche mince (ccm) est réalisée pour analyser le produit obtenu.
Coefficient de partage
K=Sorg/Seau : représente un ratio de répartition du soluté entre deux phases.
Sorg et Seau désignent la solubilité du soluté dans le solvant organique et dans l’eau respectivement. La solubilité est la concentration maximale d’un soluté dans un solvant donné. Ex: un K de 2 signifie que le soluté est réparti dans les deux phases avec un ration de 2 pour 1.
Pour volume pas égaux : K* = K x (vorg/veau)
On peux l’exprimer en pourcentage d’extraction, exprime la proportion du soluté qui est extrait après une extraction.
Souvent il y a 3 extraction successives : la première extraction extrait 80%, ensuite la deuxième 80% du 20% restant… ainsi de suite. Il est plus efficace d’effectuer plus extractions successives qu’une seule grosse.
Solubilité
La solubilité est la concentration maximale d’un soluté dans un solvant donné.
- unité g / :
Pour mettre sous même unités
12,3 / ? = 100mL / 1000mL (il y a 1000mL dans un litre)
Sachant que les feuilles contiennent 2,5%(m/m) de caféine, quelle est la masse attendue?
matt = mthé x 2,5%/100%
Analyse pureté caféine avec point de fusion.
L’apparence de la caféine récoltée se présente sous forme de poudre blanche cristalline. Cette couleur est caractéristique de la caféine pure et indique l’absence de contaminants visibles. Ensuite, il faut analyser le point de fusion. En effet, celui-ci permet de validé la nature de la caféine, notamment grâce à l’écart/comparaison avec la valeur théorique et avec son intervalle de fusion. Si la courbe obtenue à un plateau cela signifie qu’il n’a pas d’impuretés. Par contre, avec des impuretés, on obtiens un plateau incliné, car la fusion se fait dans un intervalle de température. Plus l’intervalle est grand, plus il y a des impuretés. Dans le laboratoire, notre température de fusion est légèrement inférieure à la valeur théorique. Pourquoi? Car il y a la présence d’impuretés qui nuisent aux intéractions moléculaires et donc font abaisser le point de fusion.
Pourcentage de rendement
%rdt = mexp/matt x 100%
Comment prendre la mesure d’un point de fusion?
La température ou la phase solide et la phase liquide sont tous les deux en présence est appelé la température de fusion. La présence d’impuretés non volatiles dans un produit nuisent aux interactions moléculaires et font abaisser le point de fusion.
Le point de fusion peux aider a identifier un composé, car chaque substance a un point de fusion unique. Si deux substances n’ont pas le même point de fusion, ce n’est pas la même substance. MAISSS le même point de fusion ne signifie pas qu’il s’agit de la même substance. On peux évaluer la pureté d’un solide avec le point de fusion. En comparent le point de fusion théo et le point de fusion expériemental, on peux voir si notre composé est pur.
a) Préparation de l’échantillon
L’échantillon doit être sec et finement pulvérisé.
Il est introduit dans un capillaire à point de fusion. Pour faire descendre le solide dans le capillaire, on laisse tomber le capilairre dans un tube de verre. Le solide doit être bien compacté au fond (hauteur de 3 mm max).
** Il faut que le solide soit sec avant de prendre son point de fusion, car la présence de solvant affecte le point de fusion.
Si le solide absorbe l’humidité (ex. : caféine), il faut le sécher à l’étuve avant de prendre la mesure. Si la substance se sublime à la température ambiante (ex. : caféine), il faut sceller le capillaire avant chauffage.
b) Mesure
Le capillaire est placé dans l’appareil de mesure.
Chauffage rapide jusqu’à ~10 °C en dessous du point de fusion prévu, puis ralenti pour obtenir une augmentation de température de à 1 °C/min.
Avant la fusion, le solide peut ramollir et devenir plus compact.
Si des bulles ou du suintement apparaissent, il faut re-sécher l’échantillon.
Les solides organiques sont souvent blancs et fondent pour donner des liquides incolores. La fusion est complète lorsque le solide devient entièrement incolore.
On note la température de début et de fin de fusion, sous forme : 228-232 °C.
Ne jamais faire la moyenne de ces deux valeurs.
Concentration massique
concentration massique = masse de la caféine / masse des graines de café X100
ou en ppm : x 1 000 000
Quel est le rôle du CaCO3 dans l’extraction de caféine ?
Il aide à convertir les acides carboxyliques (tanins) en sels de calcium, facilitant ainsi leur élimination.
