Generalités sur les glucides Flashcards

(37 cards)

1
Q

Quelle est la définition des glucides ?

A

Hydrates de carbone de formule brute Cn(H2O)n.

Catégories :

Oses (non hydrolysables).

Osides (hydrolysables).

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2
Q

Quels sont leurs rôles biologiques ?

A
  1. Énergétique :
    Immédiate (glucose).
    Réserve (glycogène, amidon).
  2. Structural :
    Muco-polysaccharides (humain).
    Cellulose (végétaux).
    Chitine (invertébrés).
  3. Reconnaissance cellulaire :
    Groupes sanguins.
    Polyosides antigéniques.
  4. Constitution de molécules fondamentales :
    Acides nucléiques.
    Coenzymes, vitamines.
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3
Q

Comment sont classés les glucides ?

A
  1. Oses :

Simples, non hydrolysables.

Exemples : glucose, fructose.

  1. Osides :

Complexes, hydrolysables.

Types :

Holosides (oses seulement).

Hétérosides (oses + aglycone).

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4
Q

Qu’est-ce qu’un ose ?

A

Monosaccharide simple : aldéhyde ou cétone polyhydroxylé.

Caractéristiques :

Chaîne carbonée (3-7 atomes).

Fonction aldéhyde/cétone.

Fonctions alcool sur les autres carbones.

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5
Q

Qu’est-ce qu’un ose ?

A

Monosaccharide simple : aldéhyde ou cétone polyhydroxylé.

Caractéristiques :

Chaîne carbonée (3-7 atomes).

Fonction aldéhyde/cétone.

Fonctions alcool sur les autres carbones.

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6
Q

Comment les oses sont-ils classés ?

A
  1. Par fonction réductrice :
    Aldoses (aldéhyde).
    Cétoses (cétone).
  2. Par nombre d’atomes de carbone :
    Trioses, tétroses, pentoses, hexoses.
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7
Q

Comment les oses sont-ils classés ?

A
  1. Par fonction réductrice :
    Aldoses (aldéhyde).
    Cétoses (cétone).
  2. Par nombre d’atomes de carbone :
    Trioses, tétroses, pentoses, hexoses.
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8
Q

Quels sont les deux types de structure des oses ?

A
  1. Structure linéaire.
  2. Structure cyclique.
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9
Q

Quels sont les deux types de structure des oses ?

A
  1. Structure linéaire.
  2. Structure cyclique.
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10
Q

. Isomères de fonction

A

Même formule brute, fonctions différentes (ex. glucose et fructose).

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11
Q

Stéréoisomères :

Différence dans l’orientation spatiale des groupes.

A

Types :configuration

Énantiomères (image miroir).

Diastéréoisomères (plusieurs C*):

Épimères (différence sur un seul C*).
Anomere(cyclique)

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12
Q

Stéréoisomères :

Différence dans l’orientation spatiale des groupes.

A

Types :configuration

Énantiomères (image miroir).

Diastéréoisomères (plusieurs C*):

Épimères (différence sur un seul C*).
Anomere(cyclique)

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13
Q

Quelle est la différence entre les séries D et L ?

A

Déterminée par le OH le plus éloigné de la fonction carbonyle.

D : OH à droite.

L : OH à gauche.

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14
Q

Quelle est la différence entre les séries D et L ?

A

Déterminée par le OH le plus éloigné de la fonction carbonyle.

D : OH à droite.

L : OH à gauche.

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15
Q

Pourquoi les oses adoptent-ils une forme cyclique ?

A

Réaction intramoléculaire entre fonction carbonyle et alcool → liaison hémiacétalique.

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16
Q

Pourquoi les oses adoptent-ils une forme cyclique ?

A

Réaction intramoléculaire entre fonction carbonyle et alcool → liaison hémiacétalique.

17
Q

Quels types de cycles peuvent se former ?

A
  1. Furane (5 sommets).
  2. Pyrane (6 sommets).
18
Q

Qu’est-ce qu’un anomère ?

A

Formes α et β selon la position du OH sur le carbone anomérique.

19
Q

Qu’est-ce qu’un anomère ?

A

Formes α et β selon la position du OH sur le carbone anomérique.

20
Q

Qu’est-ce que la mutarotation ?

A

Changement entre formes α et β en solution, stabilisé à un équilibre (+52.5° pour glucose).

21
Q

Quelles sont les conformations spatiales des cycles ?

A

Pyranose : chaise (plus stable) ou bateau.

Furanose : enveloppe.

22
Q

Quelles sont les conformations spatiales des cycles ?

A

Pyranose : chaise (plus stable) ou bateau.

Furanose : enveloppe.

23
Q

Comment peut-on synthétiser des oses plus complexes ?

A

Synthèse cyanhydrique de Kiliani-Fischer (ajout d’un C).

24
Q

Comment peut-on synthétiser des oses plus complexes ?

A

Synthèse cyanhydrique de Kiliani-Fischer (ajout d’un C).

25
Comment peut-on dégrader des oses ?
Dégradation de Wohl-Zemplen (réduction d’un C).
26
Comment peut-on dégrader des oses ?
Dégradation de Wohl-Zemplen (réduction d’un C).
27
Comment est représentée la structure linéaire des oses?
Squelette carboné vertical. Fonction carbonyle en haut. Groupes alcool horizontaux. Numérotation des carbones minimisant le carbone porteur du groupe carbonyle.
28
Comment est représentée la structure linéaire des oses?
Squelette carboné vertical. Fonction carbonyle en haut. Groupes alcool horizontaux. Numérotation des carbones minimisant le carbone porteur du groupe carbonyle.
29
Qu'est-ce que la structure cyclique des oses?
En solution, réaction d’hémiacétalisation entre le groupe carbonyle et un groupe alcool.
30
Quels types de cycles peuvent se former dans les cétohexoses?
Principalement des furanoses, mais parfois des pyranoses.
31
Quels types de cycles peuvent se former dans les cétohexoses?
Principalement des furanoses, mais parfois des pyranoses.
32
Quel est l'anomère si le groupe -OH et -CH₂OH sont du même côté?
C'est l'anomère β.Sis
33
Quel est l'anomère si le groupe -OH et -CH₂OH sont du même côté?
C'est l'anomère β.Sis
34
Quel est l'anomère si le groupe -OH et -CH₂OH sont sur des côtés opposés ?
C'est l'anomère α. Trans
35
Quelle est la position du carbone anomérique dans un aldose et un cétose ?
Dans un aldose, le carbone anomérique est C1. Dans un cétose, le carbone anomérique est C2.
36
Cyclisation (pyranose)
C1-C5...aldose C2-C6...cetose
37