Kohlenhydrate Flashcards
Stereoisomerie
Stereoisomere haben grundsätzlich die gleiche Struktur (Konstitution) – und damit auch die gleiche Summenformel – unterscheiden sich aber durch die räumliche Anordnung (Konfiguration) der Atome.
Enantiomere
Enantiomere sind spiegelbildartig zu einander.
• Sie haben die selben physikalischen Eigenschaften, bis auf die
optische Aktivität
• Sie haben unterschiedliche chemische Eigenschaften (Sie
reagieren anders)
• Sie polarisieren das Licht entweder im Uhrzeigersinn ((+)-Form)
oder gegen den Uhrzeigersinn ((-)-Form)
Sie reagieren anders, weil sie laut dem Schlüssel- Schloss Prinzips
bzw. Akzeptor-Rezeptor Prinzips, nicht mit den selben Enzymen
reagieren können, da die Rezeptoren nicht mit dem Enantiomer übereinstimmen.
Anomere
Anomere sind Monosaccharide welche in zyklischer Form vorliegen und
wo die OH Gruppe am 1. C-Atom entweder auf der selben Seite (ß) oder
gegenüberliegenden Seite (α).
Polarimeter
Das Polarimeter erzeugt monochromatisches Licht, dass in einer
Ebene polarisiert ist. Dieses polarisierte monochromatische Licht
wird auf Stoffe geschickt, dass teilweise in einer Drehung der
Lichtebene führt.
Optische Aktivität
Als optisch aktive Stoffe bezeichnet man Stoffe, die in der Lage
sind das polarisierte Licht zu drehen. Dabei kann diese Drehung
nach links (-) und rechts (+) geschehen. Die Größe des
Drehwinkels (spezifischer Drehwinkel) ist eine stoffabhängige
Größe. Stereometrie und Drehrichtung sind unabhängig von einander.
Fischer Projektion
Eine Kette von C-Atomen wird von oben nach unten gezeichnet, wobei das am stärksten
oxidierte Atom oben steht. Nach den Regeln über die Nomenklatur der
Kohlenwasserstoffe steht das Kohlenstoffatom mit der Nummer 1 oben.
Glykosidische Bindungen
Eine glykosidische Bindung verknüpft das anomere Kohlenstoffatom eines Kohlenhydrats mit einer
weiteren chemischen Gruppe. Innerhalb von Di- bzw. Polysacchariden existieren O-glykosidische
Bindungen (Beide Reaktionspartner liefern eine OH-Gruppe und bei der Reaktion wird Wasser
abgespalten).
Nomenklatur Gly Bindungen
Die Zahlen geben an, welche Kohlenstoffatom miteinander verknüpft werden. Zu ergänzen ist dann
noch α bzw. ß, je nach dem, ob die Hydroxygruppe am anomeren Kohlenstoffatom nach unten (α) oder
oben (ß) gerichtet ist.
Mutarotation
Als Mutarotation beschreibt man die zeitliche Veränderung des
Drehwinkels optisch aktiver Substanzen in Lösung, bis ein chemisches
Gleichgewicht erreicht wird.
Mutarotation Glucose Vorgang:
Wegen dem hohen Elektronegativitätsunterschied von Kohlenstoff und Sauerstoff —> O-Atom:
negative Teilladung, C-Atom: positive Teilladung => eines der Elektronenpaare wandert zum O-Atom
und C-Atom erhält positive Ladung
• Gleicher Vorgang passiert bei allen OH-Gruppen. Sauerstoff- und Wasserstoffatome werden nur noch
durch Anziehungskräfte verbunden und somit ist das H-Atom leicht abspaltbar
• H-Atom der OH-Gruppe des 5. C-Atoms wird von O-Atom am 1. C-Atom angezogen. O-Atom wird
vom Kohlenstoffatom angezogen und eine OH-Bindung spaltet sich ab => Ringschluss
• Verhältnis: alpha 36%: beta: 64%
Monosaccharide
Monosaccharide bestehen nur aus einem Baustein und liegen überwiegend in Ringform als
Halbacetal oder Halbketal vor
• Die Kettenform (Aldehydform / Ketoform) kommt nur in sehr geringer Konzentration in Lösung vor
• Die Ringformen bilden sich aus den Kettenformen durch intramolekulare nucleophile Addition
Disaccharide
• Disaccharide setzen sich aus 2 Monosacchariden zusammen
• Die Disaccharide Maltose und Cellobiose sind jeweils aus zwei Glucose- Bausteinen aufgebaut
• Im Maltose-Molekül liegt eine α-(1,4)-glykosidische bindung vor, im Cellobiose-Molekül liegt eine ß-
(1,4)-glykosidische Bindung vor
• Saccharose ist ein Disaccharid mit einer α-1-ß-2-glykosidischen Bindung zwischen einem GlucoseRest und einem Fructose-Rest
Polysaccharide
Polysaccharide setzen sich aus langen Ketten von Monosacchariden zusammen
• Stärke und Zellulose (Ballaststoffe) sind Polysaccharide, die aus Glucose- Bausteinen aufgebaut sind
Aldosen
C-Atom mit Aldehydgruppe (O-H)ist Nummer 1 • 5 weitere Hydroxylgruppen DreipunktInteraktionskonzept Anomere von Glucose Aufbau Polarimeter • Lineare oder zyklische Struktur • In Lösung meist in zyklischer Struktur • OH von C5 bindet sich über Etherbindung zu C1 • 6-gliedrige halbacetale Ringstruktur
Ketosen
C-Atom mit Ketogruppe (C=O)ist Nummer 2 • 4 weitere Hydroxylgruppen • Lineare oder zyklische Struktur • In Lösung meist in zyklischer Struktur • OH von C5 bindet sich über Etherbindung zu C1 • 5-gliedrige halbketale Ringstruktur
