Kolhydrater Flashcards
(42 cards)
Ge exempel på olika områden där kolhydrater förekommer i och mellan celler.
- Bindväv
- ECM
- Förankring mellan celler och deras omgivning
- Infästning av bakterier (Glykoprotein)
- Signalering inuti och mellan celler (Selektiner, Integriner etc)
Vad definierar en monosackarid? Ange dess allmänna formel.
Allmän formel: (C-H2-O)n
- Ingå minst en aldehyd-grupp ELLER keton grupp
- Ingå minst 2 st -OH-grupper (hydroxylgrupper)
Vilken är då den enklaste formen av monosackarid?
Den är tre kolatomer lång och heter Glyceraldehyd
Vad kallas de monosackarider som innehåller en aldehydgrupp?
Aldos, eller vid plural: Aldoser
Vad heter de som innehåller en ketongrupp?
Ketos, eller vid plural: ketoser
Hur många kolatomer brukar en monosackarid innehålla? Vad kallas de olika skeletten numeriskt?
3-7 st. De kallas:
Vid tre kolatomer: trioser
Vid fyra kolatomer: tetroser
Vid fem kolatomer: pentoser osv..
(Detta medför att vid en aldehyd-baserad monosackarid med fem kolatomer i skelettet benämns: aldopentos)
Hur avgör man om en Stereoisomer är L eller D-form
Man tittar på den kirala kolatomen längst bort från karbonylgruppen på aldehydgruppen (vanligtvis den näst sista i sockerstrukturer).
Om strukturen (ex: OH-grupp) ligger till höger kallas de D-form (D = dexter), och L om det ligger till vänster.
Varför kategoriser man inte D-Glukos och D-Mannos som Enantiomerer? Vad kallas dem istället
De är inte spegelbilder av varandra men har samma kemiska formel. Då kategoriserar man dem som: Diastereomerer
Vad händer med monosackarider i vatten?
De bildar en sluten form (alltså inte ett rakt skelett), en ring.
I D-Glukos:
Det beror på att det sker intramolekylär nukleofil attack på karbonylkolet i kolatom nummer 1 från syret i en av hydroxylgruppen på kolatom nummer 5.
Det är alltså hydroxylgruppen som är nukleofil. Det bildas då en kovalent bindning mellan det kvarvarande syret från OH-gruppen och kolatom nummer 1. Strukturen har då ändrats och omformas till en ring
Vad betyder det att monosackarider kan vara Alfa- eller Beta-anomerer?
Det betyder att hydroxylgruppen som pekar åt samma sida som sidokedjan i 3D-form så är det en Beta-konfiguration (vid det anomera kolet) , och om den pekar åt motsatt sida mot sidokedjan i 3D-form så är det en Alfa-konfiguration (vid det anomera kolet).
Vad har karbonylkolet för egenskaper på monosackariden?
- Är ELEKTROFIL
- Mycket reaktiv, stark reducerande (alltså, den oxideras lätt)
- Binder till hydroxylgrupp på annan kolatom i sin egen molekyl när monosackariden är i lösning (sluten form)
Hydroxylgruppen på det anomera kolet avgör om det är Alfa- eller Beta-konfiguration
Två vanliga monosackarider som ingår i RNA och DNA är β-D-ribos (RNA) och 2-deoxy-β-D-ribos (DNA).
Vad är skillnaden mellan dessa två molekyler? Vad medför detta till molekylerna DNA/RNA egenskaper?
β-D-ribos (RNA) har två hydroxylgrupper på motsatt sida av syret och 2-deoxy-β-D-ribos (DNA) har en hydroxylgrupp och en väte på motsatt sida av syret. (Förutsatt att dessa är i sluten form alltså).
- RNA mer instabilt/reaktivt då OH-grupp. DNA mer stabilt då endast H på samma kolatom
Ge exempel på hur monosackarider kan modifieras?
Genom exempelvis fosforylering, sulfonering, oxidering och ersättning av OH-grupper med en NH2-grupp
Hur kan monosackarider bilda Oligosackarider? Ge exempel på en Oligosackarid.
- Karbonylkolet bredvid syret (den som är så reaktiv) reagerar med annan monosackarids OH-grupp (hydroxylgrupp)
- Då sker en kondensationsreaktion (H2O avges)
- Bildas en glykosidbindning mellan monosackariderna.
- Exempelvis: Maltotrios (finns i stärkelse bland annat..)
(Lägg också märke till β-konfigurationen i Laktos och fundera på hur enzymet laktas och laktos samverkar. Bristen på detta kan få följder, och som bekant producerar människokroppen bara detta i mycket ung ålder. Människokroppen har i regel svårt att bryta ned sackarider med β-konfiguration)
Vilken typ av sackarid är Laktos? Vad består den av?
Det är en Disackarid. Den består av två olika sackarider:
- β-D-Galaktos
- β-D-Glukos
(Glykosidbindning med β-konfiguration mellan de båda)
Vilka/vilket kriterier/kriterie ingår i definitionen av Oligosackarid?
Om det består av mellan 3-10 monosackarider = Oligosackarid
Vad är en O-länkad glykosidbindning?
Kallas GLYKOSYLERING
- Kovalent bindning mellan en monosackarids karbonylkol och en annan molekyl via en syreatom (O).
- Vanlig mellan monosackarid och protein —> Glykoproteiner (cellsignalering)
- Vanlig i: cellmembran, sekretoriska proteiner, slemhinnor
Hur namnges molekyler med O-länkad glykosidbindning?
Räknas från karbonylkolets OH-grupps konfiguration och kolatomernas nummer. Tex: α-1,4 eller β-1,4
Vilken typ av konfiguration är det mellan dessa två molekyler? Varför?
α-konfiguration (Alfa 1,4) Båda karbonylkolen har riktning nedåt vid den O-länkade glykosidbindningen
Vad är det som gör att Cellobiose inte går att bryta ned trots att de består av glukos med samma kemiska formel som de som ingår i Maltos, som vi KAN bryta ned?
Vid den O-länkade glykosidbindningen har Cellobios en β-konfiguration i motsats till Maltos som har en α-konfiguration. Vi har ej enzymer som kan bryta ned β-konfiguration mellan dessa två molekyler.
Vad är en N-länkad glykosidbindning? Ge exempel på var den återfinns i naturen.
Det är en glykosidbindning som består av ett kväve mellan monosackariden och den andra molekylen. Ett exempel är Adenosin. Se bilden nedan.
(Adenosin är molekylen som ingår i den metaboliska processen där energi omvandlas och frigörs, då i egenskap av Adenosin-trifosfat —> Adenosin-difosfat —-> Adenosin-trifosfat)
Vad är polysackarider? Ge exempel på funktioner.
Består av upp till 10 000 st monosackarider. Är oftast energikälla eller har strukturell funktion (cellulosa).
Kallas också glykaner.
Definiera begreppet Glykan. Vad gör det så svårt att skilja begreppet i olika delar av kemin?
Kan både vara polysackarider ELLER kolhydratdel på exempelvis ett protein = glykoprotein, som är ett slags glykokonjugat
Ge exempel på två polysackarider som kroppen faktiskt bryter ned.
Stärkelser och glykogen (Dessa sitter för övrigt båda ihop med α-konfiguration)