Brainscape's Knowledge GenomeTM


Top Flashcards (Certified)
All Flashcards

PACES Chimie Orga > Les grandes fonctions : adléhydes et cétones > Flashcards

Les grandes fonctions : adléhydes et cétones Flashcards

(67 cards)

Start Studying
1
Q

Quelle est la particularité du H porté par le C=O de l’aldéhyde ?

A

Il n’est pas acide et ne peut pas être arraché par une base

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
2
Q

Dans quelles liaisons multiples le carbone est polarisé delta + ?

A

C=O
C=N
C triple liaison N

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
3
Q

Quel est le nombre d’étapes de l’addition nucléophile sur le carbone insaturé ? En quoi consistent-elles ?

A

2

1) addition du nucléophile avec ouv de la double liaison
2) protonation de l’intermédiaire formé

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
4
Q

Quel peut être le nucléophile dans l’addition nucléophile sur le carbone insaturé ?

A

RMgX, alcynure, H2O, R-OH, R-SH…

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
5
Q

Quels sont les 2 types de catalyse dans l’addition nucléophile sur le carbone insaturé ?

A
  • basique : accroît la réactivité du nucléophile

- acide : accroît le caractère électrophile du substrat

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
6
Q

aldéhyde + H20 -> ?

A

hydrate d’aldéhyde : composé instable sauf s’il y a un gpmt attracteur sur le carbonyle
(réaction se déroule en solution aqueuse et milieu légérement acide)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
7
Q

? -> hydrate d’aldéhyde

A

aldéhyde + H20

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
8
Q

Quelles sont les réactions avec H20 pour l’aldéhyde ?

A

aldéhyde + H20 -> hydrate d’aldéhyde

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
9
Q

aldéhyde ou cétone + alcool et catalyseur : H+ -> ?

A

hémiacétal puis acétal (réactions sont réversibles : l’hydrolyse en milieu acide (H+) de l’acétal redonne le dérivé carbonylé) => utilisation pour la prot des C=O

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
10
Q

? -> hémiacétal puis acétal

A

aldéhyde ou cétone + alcool et catalyseur : H+

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
11
Q

Quelles sont les réactions avec les hémiacétals et les acétals ?

A

aldéhyde ou cétone + alcool et catalyseur : H+ -> hémiacétal puis acétal

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
12
Q

aldéhyde ou cétone + thiol -> ?

A

hémithioacétal puis thioacétal

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
13
Q

? -> hémithioacétal puis thioacétal

A

aldéhyde ou cétone + thiol

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
14
Q

Quelles sont les réactions avec les hémithioacétals et les thioacétals ?

A

aldéhyde ou cétone + thiol -> hémithioacétal puis thioacétal

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
15
Q

aldéhyde ou cétone + HCN et base (OH-) -> ?

A

cyanhydrine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
16
Q

? -> cyanhydrine

A

aldéhyde ou cétone + HCN et base (OH-)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
17
Q

Quelles sont les réactions pour la préparation de la cyanhydrine ?

A

aldéhyde ou cétone + HCN et base (OH-) -> cyanhydrine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
18
Q

aldéhyde ou cétone + NaHSO3 (bisulfite de sodium) -> ?

A

combinaison bisulfitique : composé soluble en phase aqueuse

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
19
Q

? -> combinaison bisulfitique

A

aldéhyde ou cétone + NaHSO3 (bisulfite de sodium)

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
20
Q

Quelles sont les réactions avec la combinaison bisulfitique ?

A

aldéhyde ou cétone + NaHSO3 (bisulfite de sodium) -> combinaison bisulfitique

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
21
Q

aldéhyde ou cétone + amine primaire ou secondaire -> ?

A

imine (réaction de condensation) : l’hydroylamine (NH2-OH) et l’hydrazine (NH2-NH2) s’additionnent selon le même principe pour conduire respectivement à un oxime et une hydrazone

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
22
Q

? -> imine

A

aldéhyde ou cétone + amine primaire ou secondaire

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
23
Q

Quelles sont les réactions avec les amines ?

A

aldéhyde ou cétone + amine primaire ou secondaire -> imine

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
24
Q

Donnez un exemple d’organomagnésien et son réactif nucléophile

A

organomagnésien : RMgX ( R=alkyl, phényl, vinyl C=C, alcynyl CtripleliaisonC
réactif nucléophile : carbanion R-

How well did you know this?
1
Not at all
2
3
4
5
Perfectly
25
Quelle est la propriéé des RMgX ?
A la fois nucléophiles et basiques (pkA > 50)
26
Comment sont préparés les RMgX ?
Par réaction d'un halogénure organique avec du magnésium solide dans un solvant (éther, tétrahydrofurane) à caractère basique (stabilisation de RMgX par le solvant) Le milieu doit être strictement anhydre car RMgX réagit avec l'eau, et donne : 1/2 MgX2 + 1/2 Mg(OH)2
27
formaldéhyde : HCHO + RMgX avec H20, H+ (addition nucléophile d'organométalliques) -> ?
alcool primaire
28
? -> alcool primaire (addition nucléophile d'organométalliques)
formaldéhyde : HCHO + RMgX avec H20, H+
29
aldéhyde + RMgX avec H20, H+ (addition nucléophile d'organométalliques) -> ?
alcool secondaire
30
? -> alcool secondaire (addition nucléophile d'organométalliques)
aldéhyde + RMgX avec H20, H+
31
cétone + RMgX avec H20, H+ (addition nucléophile d'organométalliques) -> ?
alcool tertiaire
32
? -> alcool tertiaire (addition nucléophile d'organométalliques)
cétone + RMgX avec H20, H+
33
Quelles sont les réactions d'addition nucléophile d'organométalliques ?
- formaldéhyde : HCHO + RMgX avec H20, H+ -> alcool primaire - aldéhyde + RMgX avec H20, H+ -> alcool secondaire - cétone + RMgX avec H20, H+ -> alcool tertiaire
34
Quelles sont les réactions d'addition nucléophile sur le carbone insaturé (AdN) pour les aldéhydes et les cétones ?
- aldéhyde + H20 -> hydrate d'aldéhyde - aldéhyde ou cétone + alcool et catalyseur : H+ -> hémiacétal puis acétal - aldéhyde ou cétone + thiol -> hémithioacétal puis thioacétal - aldéhyde ou cétone + HCN et base (OH-) -> cyanhydrine - aldéhyde ou cétone + NaHSO3 (bisulfite de sodium) -> combinaison bisulfitique - aldéhyde ou cétone + amine primaire ou secondaire -> imine - formaldéhyde : HCHO + RMgX avec H20, H+ -> alcool primaire - aldéhyde + RMgX avec H20, H+ -> alcool secondaire - cétone + RMgX avec H20, H+ -> alcool tertiaire
35
Quels sont les hydrures utilisés lors des réductions avec les aldéhydes et les cétones ?
- LiAlH4 : aluminohydrure de lithium : très réducteur, il réduit les protons de l'eau de ROH et est donc incompatible avec ces solvants. Il doit être utilisé en milieu éther - NaBH4 : borohydrure de sodium : plus sélectif (aldéhydes et cétones)
36
aldéhyde + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20 (réduction avec hydrure) -> ?
alcool primaire
37
? -> alcool primaire (réduction avec hydrure)
aldéhyde + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20
38
cétone + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20 (réduction avec hydrure) -> ?
alcool secondaire
39
? -> alcool secondaire (réduction avec hydrure)
cétone + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20
40
imine + LiAlH4 (réduction avec hydrure) -> ?
amine
41
? -> amine (réduction avec hydrure)
imine + LiAlH4
42
aldéhyde + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd (réduction par hydrogénation) -> ?
alcool primaire
43
? -> alcool primaire (réduction par hydrogénation)
aldéhyde + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd
44
cétone + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd (réduction par hydrogénation) -> ?
alcool secondaire
45
? -> alcool secondaire (réduction par hydrogénation)
cétone + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd
46
Quelles sont les réactions de réduction pour les aldéhydes et les cétones ?
- aldéhyde + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20 -> alcool primaire - cétone + LiAlH4 ou NaBH4 avec H20 -> alcool secondaire - imine + LiAlH4 avec H20 -> amine - aldéhyde + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd -> alcool primaire - cétone + H2 et catalyseur : Pt, Ni ou Pd -> alcool secondaire
47
aldéhyde + KMnO4 ou K2Cr2O7 ou CrO3/H2SO4 (oxydation) -> ?
acide carboxylique
48
? -> acide carboxylique (oxydation)
- aldéhyde + KMnO4 ou K2Cr2O7 ou CrO3/H2SO4 - aldéhyde + ions cuivriques Cu2+ en milieu basique (liqueur de fehling) - aldéhyde + ions Ag+ (réactif de Tollens)
49
aldéhyde + ions cuivriques Cu2+ en milieu basique (liqueur de fehling) (oxydation) -> ?
acide carboxylique
50
aldéhyde + ions Ag+ (réactif de Tollens) (oxydation)-> ?
acide carboxylique
51
cétone (oxydation) -> ?
acides carboxyliques : l'oxydation des cétones est très difficile. Il y a rupture de la liaison pi de la forme énolique.
52
Qu'est-ce-que la liqueur de Fehling ?
Ions cuivriques Cu2+ en milieu basique
53
Qu'est-ce-que le réactif de Tollens ?
Ions Ag+
54
Quelles sont les réactions d'oxydation des aldéhydes et des cétones ?
- aldéhyde + KMnO4 ou K2Cr2O7 ou CrO3/H2SO4 -> acide carboxylique - aldéhyde + ions cuivriques Cu2+ en milieu basique (liqueur de fehling) -> acide carboxylique - aldéhyde + ions Ag+ (réactif de Tollens) -> acide carboxylique - cétone -> acides carboxyliques
55
aldéhyde (sans H en alpha du CO) + KOH (OH-) (réaction de Cannizzaro) -> ?
acide carboxylique + alcool
56
? -> acide carboxylique + alcool (réaction de Cannizzaro)
aldéhyde (sans H en alpha du CO) + KOH (OH-)
57
Quelle est la réaction de Cannizzaro ?
aldéhyde (sans H en alpha du CO) + KOH (OH-) -> acide carboxylique + alcool
58
En quoi consiste la réaction de Cannizzaro ?
Il s'agit d'une réaction de dismutation en milieu basique (KOH concentré) d'aldéhydes dont le C en alpha du C+O ne porte pas de H sinon, il se produit la réaction d'aldolisation. Une molécule d'aldéhyde est réduite en alcool alors qu'une autre est oxydée en acide carboxylique.
59
2 aldéhydes (possédant au moins 1 H en alpha du C=O) + OH- -> ? (aldolisation)
béta-aldol
60
? -> béta-aldol (aldolisation)
2 aldéhydes + OH-
61
2 cétones + base -> ? (cétolisation)
béta-cétol
62
? -> béta-cétol (cétolisation)
2 cétones + base (doit être plus forte que OH-)
63
béta-aldol (avec 2 H en alpha du C=O) + base ou H+ -> ? (crotonisation : déshydratation)
aldéhyde alpha-éthylénique
64
béta-cétol + base ou H+ -> ? (crotonisation : déshydratation)
cétone alpha-éthylénique
65
? -> aldéhyde alpha-éthylénique (crotonisation : déshydratation)
béta-aldol + base ou H+
66
? -> cétone alpha-éthylénique (crotonisation : déshydratation)
béta-cétol + base ou H+
67
Quelles sont les réactions de crotonisation : déshydratation ?
- béta-aldol + base ou H+ -> aldéhyde alpha-éthylénique | - béta-cétol + base ou H+ -> cétone alpha-éthylénique

PACES Chimie Orga (6 decks)

Brainscape helps you reach your goals faster, through stronger study habits.
© 2025 Bold Learning Solutions. Terms and Conditions