Los esteroides juegan muchas funciones fisiológicamente importantes Flashcards
El colesterol es precursor de…
Es el precursor de un gran número de esteroides igualmente importantes que incluyen los ácidos biliares, las hormonas adrenocorticales, las hormonas sexuales, la vitamina D y los glucósidos cardíacos.
¿Qué estructura tienen todos los esteroides?
Todos los esteroides tienen un núcleo cíclico: ciclohexano (anillos A, B y C) al que se une un anillo de ciclopentano (D).
- Los anillos A, B y C no son anillos de benceno.
¿En qué posiciones del núcleo esteroide están los grupos metilo?
Los grupos metilo ocurren típicamente en las posiciones 10 y 13 y constituyen los átomos C19 y 18.
- Una cadena lateral en la posición 17 es habitual (como en el colesterol).
NOTA:
Si el compuesto tiene uno o más grupos hidroxilo y no tiene grupos carbonilo o carboxilo, es un esterol, y el nombre termina en -ol.
¿Qué conformación tridimensional tienen los anillos del núcleo esteroide?
Cada uno de los seis anillos de carbono del núcleo esteroide es capaz de existir en la conformación tridimensional ya sea de una “silla” o un “barco”. En los esteroides naturales, prácticamente todos los anillos están en forma de “silla”, que es la conformación más estable.
¿Cómo son las uniones entre los anillos A, B, C y D?
La unión entre los anillos A y B puede ser cis o trans en esteroides naturales. La unión entre B y C es trans, como suele ser la unión C/D.
¿En dónde podemos encontrar colesterol?
El colesterol está ampliamente distribuido en todas las células del cuerpo, pero particularmente en el tejido nervioso. Es un componente importante de la membrana plasmática y de las lipoproteínas plasmáticas. A menudo se encuentra como éster de colesterilo, donde el grupo hidroxilo en la posición 3 se esterifica con un ácido graso de cadena larga.
¿Qué es el ergosterol?
El ergosterol se encuentra en plantas y levaduras y es importante como fuente dietética de vitamina D. Cuando se irradia con luz ultravioleta en la piel, el anillo B se abre para formar vitamina D2 en un proceso similar al que forma la vitamina D3 a partir de 7-dehidrocolesterol en la piel.
¿Cómo se sintetizan los poliprenoides?
Los poliprenoides no son esteroides, pero están relacionados con ellos porque se sintetizan, como el colesterol, a partir de unidades de isopreno de cinco carbonos.
¿Cuáles son poliprenoides?
Incluyen ubiquinona, que participa en la cadena respiratoria en las mitocondrias, y dolicoles, alcoholes de cadena larga que contienen de 15 a 23 unidades de isopreno en células animales, que participan en la síntesis de glicoproteínas mediante la transferencia de residuos de oligosacáridos a residuos de asparagina de las cadenas polipeptídicas de glicoproteína a medida que se forman.
¿Cuáles son poliprenoides derivados de plantas?
Los poliprenoides derivados de plantas incluyen caucho, alcanfor, las vitaminas liposolubles A, D, E y K, y β caroteno (provitamina A).
