Module 7 Flashcards by Éthienne Tremblay

Qu’est ce qu’un isomère

possède même formule moléculaire, mais diffère par l’arrangement spatial de leurs atomes

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Énumérer les 3 types d’isomérie des oses

Isomérie de structure
Isomérie de configuration (stéréoisomérie)
Isomérie de conformation

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Quelles sont les 2 grandes classes d’oses

aldose
cétose

2 classes = (CH2O)n.
n= nombre atomes de carbone de la molédule

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V ou F
aldose et cétose ayant même nombre d’atomes de carbone ont automatiquement la même formule moléculaire?

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V ou F

( mise en situation : aldose et cétose ayant même nombre d’atomes de carbone )

Groupement carbonyle est à la même position

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V ou F

Quand enchaînement des atomes n,et pas le même, on parle alors d’isomère de structure

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V ou F

Tous les aldoses sont isomères de structure des cétoses de même tailles

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stéréoisomérie est généralement associée à la présence de…….

carbones chiraux

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V ou F

plusieurs stéréoiisomères pour un même ose

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Stéréoisomères diffèrent par la ………………. ……………… des substituants sur un ou plusieurs de leurs carbones chiraux.

disposition spatiale

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Quels sont les 2 types de stéréoisomères

énantiomères et diastéréoisomères

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V ou F

Chaque monosaccharide possède un énantiomère

Sauf / à l’exception du dihydrocyacétone

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V ou F

Énantiomères forment des images miroirs l’un de l’autre

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Quelle projection est utilisée pour différencier les 2 formes d’énantiomères possible pour chaque ose, soit énantionère D et L

Projection Fischer

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À quoi font référence les lettres D et L

position du groupement hydroxyle lié au carbon chiral du glycéraldéhyde

gauche = L
droite = D

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Lorsque molécule possède plus d’un carbone chirla, lequel des ces carbones est utilisé pour déterminer la série de l’ose?

on utilise le carbone chiral portant le uméro le plus élevé (celui le plus éloigné du groupement aldéhyde ou du groupement cétone de l’ose)

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Qu’est ce qu’un diastéréoisomère

C’est des stéréoisomères qui ne sont pas des images miroirs l’un de l’autre (chez les oses ave plus d’un carbon chiral)

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Comment calcler le nombre total de stéréoisomères possibles (énantiomères ET diastéréoisomères) ?

= à 2n

n = nombre de carbones chiraux

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V ou F
Cétose a toujours 1 carbone chiral de moins qu’un aldose ayant la même formule moléculaire

exemple ribulose et cétopentose

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Qu’est ce qu’un épimère

Diastéréoisomères qui ne diffèrent que par la configuration absolue d’un seul de leurs carbones chiraux

exemple : d-glucose et d-galactose

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Qu’est ce qu’une anomérie

forme d’épimérie qui est spécifique aux oses cyliques

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V ou F

Lors de la cyclisation des oses, le carbone du groupement carbonyle réagit avec l’un des groupemetns hydroxyle, entraînant la conversion du carbonyle en hydrocyle

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Qu’est ce qu’un carbon anomérique

le carbon equi portait le groupement carbonyle qui devient chiral

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V ou F

Il n’est pas possible que 2 anomères peuvent être obtenus lrosque la chaîne d’un ose se referme sur elle-même ( alpha et beta selon la configuration du carbon anomérique )

Il est possible!

Puisque c’est le cartbone du groupement carbonule qui devient anomérique, on peut donc dire que les anomères sont épimères en C1 pour aldoses et en C2 pour cétoses

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Quelle est la projection utilisée pour visualiser les oses cycliques

projection Haworth est LA PLUS UTILISÉE

V ou F La projection Haworth représente parfaitement en 2D et 3D les oses cycliques comme pentagones ou hexagone

F L'angle des liens peut varier sans qu'il y ait bris de liens covalents, ce qui modifie la conformations sans changer la configuration

Quelles conformations peuvent être retrouvées avec les oses formant des anneaux à 6 atomes

conformation chaise ou bateau

Quelles conformations peuvent être retrouvées avec les oses formant des anneaux à 5 atomes

Conformation enveloppe ou twist

Qui suis-je? Isomres qui diffèrent uniquement par leurs conformations

conformères

Quelles sont les 2 réactions chimiques conduisant à la cyclisation des oses

hémiacétalisation et hémicétalisation

V ou F Lorsqu'un aldéhyde réagit avec un alcool (hydrocyle), cela forme un hémiacétal?

V ou F Présence d'une réactionentre cétone et alcool forme un hémicétal?

Comment se produit la cyclisation des oses?

groupement carbonyle (C=O) et groupement hydroxyle (-OH) sont suffisamment espacés pour que molécule se replie sur elle-même

V ou F Réactions hémiacétalisation et hémicétalisation sont irréversible

F Réactions hémiacétalisation et hémicétalisation sont RÉVERSIBLES , MAIS FORTEMENT FAVORISÉES EN MILIEUX AQUEUX

Qui suis-je? Ose avec un cycle de 6 atomes

pyranose

Qui suis-je? Ose avec cycle de 5 atomes

furanose

Qui suis-je? Lors de la cyclisaiton, présence de formation de liaisons carbone-oxygène-carbone

pont oxydique

Comment fonctionne la nomenclature des oses cycliques?

Remplaçant le ''se'' de la fin par le suffixe ''furanose'' ou ''pyranose'' selon nombre d'atomes formant cycle

V ou F Nombre d'atomes formant cycle en lien avec le nombre de carbones de l'ose

Lors de la cyclisation d'un aldose, qui réagit avec l'un des groupements hydroxyle?

C'est le carbone du carbonyle, soit le carbone 1

V ou F L'oxygène de l'hydroxyle qui réagit avec le carbone du carbony;e devient partie intégrante du cycle, alors que l'oxygène du carbonyle est converti en hydroxyle.

V ou F formation d'un pont oxydique a lieu après la réaction ouè L'oxygène de l'hydroxyle qui réagit avec le carbone du carbony;e devient partie intégrante du cycle, alors que l'oxygène du carbonyle est converti en hydroxyle.

V ou F Définition de carbone anomérique = lorsque le carbone 1 du ribofuranose ou du ribopyranose porte 4 susbstituants différents (donc chiral)

V ou F :e groupement hydroxyle lié au carbone anomérique peut seulement occuper 1 position distincte (seulement a (alpha))

F Peut occuper 2 positions distinctes (alpha et beta)

Dnas le cas d'un cétose (comme fructose), sur quel carbone est associé le groupement carbonyle?

carbone 2

Quel représentation est la plus utilisée pour illustrer la configuration d'un ose cyclique?

projection de Haworth

Quelles sont les 4 étapes principales lors de la conversion Haworth/Fischer?

1. déteriner la nature de l'ose 2. déterminer si l'ose est de la série D ou L 3. déterminer la forme anomérique de l'ose 4. Déteriner les configurations des autres carbones chiraux

V ou F Lors de la conversion haworth/Fische, lorsque le carbone chiral est au dessus du cycle, c'est alors un énantiomère L

F Au dessus = D En bas = L

V ou F Lors de la conversion haworth/fische, lorque l'hydroxyle lié au cabone anomérique et le gros substituant déterminant la série de l'ose sont du même côté (alors anomère beta) et quand à l'opposé (un en haut et un en bas) c'est alors anomère alpha

V SEULEMENT VALIDE quand la série de l'ose est déterminée par un gros substituant

V ou F Les oses de série L sont plus répandus

F C'est les D

Les groupement hydroxyle qui sont à droite en projection Fischer se retrouvent .......... du plan du cycle en projection Haworth tandis que quand à gauche en fischer, se trouve ........ en harworth

en dessous en dessus

V ou F Les anomères alpha et beta ont des activités optiques identiques

F elles sont distinctes

V ou F Il y a interconversion entre les formes alpha et beta ainsi qu'entre les formes pyranose et furanose en passant par la forme linéaire

Pourquoi l'activité optique d'une solition pure d'un isomère alpha et beta change avec le temps pour atteindre une valeur fixe

car le processus est réversible, spontané et dynamique

Définir mutarotation

proportion de chaque forme est stable et l'équilibre thermodynamique est atteint

Énumérer les 5 classes importantes des dérivés des monosaccharides

esters phosphoriques oses acides alditols désoxyose osamines et leurs dérivés

Comment est obtenu un ester phosphorique?

suite à la réaction d'un ose avec de l'acide phisphoriqe (h3PO4) ou de l'ATP. RX catalysé par kinase

Qu'est ce qu'une kinase?

enzyme appartenant à la famille des transférases. Utilise ATP comme donneur de groupement phospĥoryle. Ce groupement est treansféré sur le monosaccharide via la formation d'un lien ester phosporique. NB : l'un des groupements hydroxyle de l'ose est perdu lors de cette RX

V ou F La phosphorylation de l'ose peut avoir lieu sur n'importe lequel des groupements hydroxyle

V ou F Il Les esters phosphoriques d'oses portent un groupement phosphate

F Certains esters phosphoriques d'oses portent plus d'un groupement phosphate

Les esters phosphoriqes d'oses sont très importants pour ...........

métabolisme ex : production É (ATP) à partir du glucose

V ou F Peu des intermédiaires métaboliques de la glyxolyse sont phosphorylés

F la majorité!!!!!!

V ou F les esters phosphoriques d'oses entrent dans la composition des nucléotides

V ou F les oses acides sont obtenus par oxydation d'oses simples

énumérer les 3 catégories des oses acides

acides aldoniques acides uroniques acides aldariques

quelle est une des étapes fondamentales afin de pouvoir identifier quelle catégorie d'oses acides?

identifier groupement fonctionnel qui a été oxydé

Comment est obtenu un acide aldonique

suite à l'oxydation du groupement aldéhyde d,un aldose (mène à la formation d'un groupement carboxyle en C1) NB : comme seuls les aldoses contiennent un groupement aldéhyde, l'oxydation d'un cétose ne peut pas donner un acide aldonique

Qu'est ce qu'un acide uronique?

Acide carboxylique dérivé des aldoses ou des cétoses. L'oxydation du groupement hydroxyle porté par le dernier carbone d'un ose donne un acide uronique (groupement = alcool primaire)

V ou F Acides uroniques n'ont pas d'importantes fonctions biochimiques

F Ils en ont! Ex : déchets organiques chez humain sont scrétés dans urine sous forme de conjugés avec acide uronique

Comment sont formé les acides aldariques?

Par oxydation à la fois du groupement aldéhyde **ET** de l'alcool primaire d'un aldose NB : groupes fonctionnels aux 2 extrémités de la chaîne sont donc oxydés

V ou F Acides aldariques sont formés soit par oxydation du groupement aldéhde ou de l'alcool

F Les 2 en même temps!!!!!!

V ou F Oxydation d'un cétose donne un acide aldarique

F Car seuls les aldoses contiennent un groupement aldéhyde. truc pour retenir : aldonique et aldarique commencent tous les 2 par ''ald''. Ils ne dérivent donc que de l'oxydation des ''ald''oses

On parle d'une LACTONE lorsque le groupement carboxyle d,un ose acide participe à la formation d'un .... ......... lors de la .......

ester intramoléculaire cyclisation

V ou F Les oses acides en solution sont toujours en équilibre avec leur lactone correspondante

Quel est un autre nom pour vitamine C?

acide ascorbique

V ou F Vitamine C est une lactone dérivée d'un ose acide

V ou F Vitamine C présent dans métabolisme naturel chez l'humain

F doit être dans aliments car ne peut synthétiser tout seul

Réduction du groupement carbonyle d'un aldose ou d'un cétose conduit à la foration d'un .......

alditol

Qu'est-ce qu'un alditol?

Est un polyalcool, donc molécules ne contenant que des groupements hydroxyle, des atiomes de carbone et atomes d'hydrogène

Quel alditol a une importance biologique?

Glycérol

Quels alditols ingérons nous souvent?

xylitol, sorbitol et mannitol

Quels alditols sont dans fruits et légumes à l'état naturel?

cylitol et sorbitol

Dans quels oses trouvons nous un groupement hydroxyle qui est remplacé par un simple atiome d'hydrongène

désoxyoses

V ou F N'importe quel groupement hydroxyle d'un ose peut être réduit

Énumérer types de désoxyoses

2-désoxy-D-ribose (important en biochimie , lien avec nucléotides et ADN) L-fucose (présent dans osides de surface cellulaire, groupe sanguin) L-rhamnose (composant d'osides, pectine des fruits)

QU'est ce qu'un osamine?

Est ose dans lequel un groupement hydroxyle a été remplacé par groupement amine (aussi apelé sucre aminés) souvent au niveau du carbone 2

Dérivés d'osamines?

N-acétylhexosamines acide N-acétylmuramique Acide sialique

V ou F osamines souvent modifiés à leur tour

V NB : fréquemment acétylées et peuvent également subir d'autres types de modification

QU'est ce qu'un N-acétylhexosamine

présence d'un osamine dérivé d'un hexose et dont le groupement amine est acétylé ex : chtitine et glycosaminoglucanes et sucres déterminant groupes sanguins

Est- ce que acide N-acétylmuramique a un autre nom?

oui acide muramique

V ou F Acide muramique est dérivé de la N-acétylglucosamine auquel a été ajouté un acide à 3 carbones (acide lactique) par lien éther

Acide muramique fait partie intégrante du peptidoglycane qui compose la ...... ........

paroi cellulaire des bactéries

QU'est ce qu'un acide sialique?

réfère à un groupe d'oses apparentés à l'acide N-acétylneuraminique

QU'est ce qu'un acide N-acétylneuraminique?

forme d'acide sialique retrouvé chez humains