Organische Chemie Flashcards

Question

Chromophore Gruppen

Answer 1

Chromophor: Einzelteil eines Farbstoffes, der Farbe absorbiert Vor allem für die Farbgebung eines Farbstoffes verantwortlich, je nach Häufigkeit Stellen die die delokalisierten π-Elektronen zur Verfügung Oft konjugierte Doppelbindungen zwischen C-Atomen, aber andere Atome sind auch möglich (R-C=C-R, R-N=N-R, R-C=O, R-C=NH, R-N=O) Oft sind organische Farbstoffe nach ihren Chromophoren benannt z.B. Azofarbstoffe (nach der Azo-Gruppe) Die beobachtete Farbe kann auf Basis der Art und Anzahl der Chromophoren Gruppen hervorgesagt werden

Answer 2

Cyanine reflektieren schon mit viel wenigeren konjugierten Zweifachbindungen im sichtbaren Lichtspektrum als Polyene - wieso? Durch Mesomerie entstehen bei Polyenen Grenzformeln mit einer Ladungstrennung → energetisch ungünstig, es ist schwieriger, die Elektronen anzuregen Bei Cyaninen ist die Ladung gleichmäßig verteilt und beide Grenzformeln gleich stabil Mesomerie/Delokalisierung ist stärker, +M-Effekt Bathochromer Effekt: Farbvertiefender Effekt/Rotverschiebung Verschiebung des Absorptionsmaximum in den längerwelligen Bereich Unterstützt von Auxochromen Gruppen (−OH, −NH2, -NR2, -NHR, -Halogen und −OCH3) Aka. Sunstituenen mit freien Elektronenpaaren Mehr mesomere Grenzstrukturen sind möglich, da die Elektronenpaare an der Mesomerie teilnehmen und Delokalisierung verstärken (+M-Effekt) Verschiebung in den längeren Wellenbereich hin, Farbvertiefung (Bathochromie) Weitere Delokalisierung kann durch Antiauxochrome erreicht werden Sie sind Elektronenakzeptoren mit einem -M-Effekt (C=O, -NO2, N=N) Entziehen dem π-Elektronensystem Elektronen Wirken den auxochromen Gruppen entgegen Bei Zusammenwirkung von Auxochromen und Antiauxochromen Gruppen kommt es zu einer Farbverschiebung und mesomeriestabilisierter Grenzstrukture → Donator-Akzeptor-Wirkung

Answer 3

Einer der wichtigsten synthetisch hergestellten Farbstoffe Durch das Strukturmerkmal der Azo-Gruppe (-N=N-) definiert, mt daran gebundenen Benzolringen 70% der industriell genutzten Farbstoffe Sehr vielfältig, da Benzolringe Substituenten erlauben, die das chromophore System erweitern Synthese von Azofarbstoffen: Schritt eins - Diazotierung: Primäres aromatisches Amin (z.B. Anilin) wird in sauer Lösung mit Natriumnitrit (NaNO2) zu Diazonium-Ion zersetzt Schritt zwei - Azokupplung: Diazonium-Ion + aromatische Verbindung (Kupplungskomponente) – elektrophile Substitution → Azofarbstoff

Answer 4

Einer der ältesten, natürlichen Farbstoffe Aus Indigostrauch oder Färberwaid gewonnen Blüte wird zerquetscht und mit Wasser zersetzt → farbloses Indoxyl → Oxidation mit Luftsauerstoff → Indigo Indigo ist wasserunlöslich, also wird wasserlösliches Leukoform Indigoweiß zur Färbung verwendet Alkalische Lösung wird zur Reduktion genutzt Lösung der Leukoform ist gelblich, hat Affinität für Textilfasern Durch Oxidation wieder Indigoblau Farbstoff ist nicht chemisch gebunden, er lagert sich in Faserhohlräume ein

Answer 5

Häufig nicht kovalent/mit Elektronenpaarbindungen gebunden Stattdessen chemische Wechselwirkungen z.B. van-der-Waals-WW, Dipol-Dipol-WW, Wasserstoffbrücken-WW oder ionische WW Je stärker die Bindung ist, desto waschechter ist die Textilie

Answer 6

Werkstoffe die hauptsächlich aus Makromolekülen bestehen Die Grundbausteine von Kunststoffen sind Polymere, sich wiederholende Einheiten, mit Additiven Polymere bestehen aus kettenartigen Makromolekülen und sind organische Verbindungen Makromoleküle sind aus vielen gleichen oder gleichartigen Monomeren zusammengesetzt und meist durch Elektronenpaarbindungen gebunden synthetische Polymere: synthetisch hergestellt, verschiedene Chemische verfahren z.B. die Polymerisation, typisch: Polyethylen (PE) natürliche Polymere (Biopolymere): Entstehen auf natürliche Weise, in Lebewesen synthetisiert, z.B. Proteine chemisch modifizierte Polymere: natürliche Polymere chemisch verändert, z.B. Nitrocellulose

Answer 7

Polymere sind linear und kaum verzweigt, die Kettenlänge ist unterschiedlich zufällige Verteilung im Raum keine charakteristische Schmelztemperatur, geht in einem Bereich von fest zu zähflüssig Durch Wasserstoffbrücken- oder Van-der-Waals-Bindungen zusammengehalten Verformung durch Erhitzung, Makromoleküle geraten in Schwingung und die Ketten gleiten aneinander vorbei → Schmelzen Immer wieder neu verformbar z.B. Polyethylen (Verpackungen), Polypropylen (Tupperdosen), Polyamid 6.6/Nylon (Kleidung), Polymethylmethacrylat/Plexiglas (Fensterscheiben) Hat amorphe (ungeordnete) und kristalline (lineare) Bereiche

Answer 8

Ungeordnete Struktur, nah beieinander dreidimensionale Vernetzung der Makromoleküle → eng vernetzt Elektronenpaarbindungen die Verbindungen lassen sich nicht durch Hitze lösen nach Aushärtung kein weiteres Einschmelzen möglich verkohlt bei sehr hohen Temperaturen, Bindungsbruch z.B. Werden in der Raumfahrt oder in Pfannen- sowie Topfgriffen genutzt

Answer 9

Weitmaschige Vernetzung, durch Elektronenpaarbindungen verknüpft Ähnlich zu Duroplasten, deutlich weniger dicht Zug- und Druckbelastung können Struktur verzerren Verformen ohne Erhitzung, finden in ursprüngliche Form zurück Bei zu hohen Temperaturen wird die Kunststoffstruktur zerstört, sie verkohlt z.B. Gummi

Answer 10

Mehrschrittiger Reaktionsmechanismus, in welchem sich kettenförmige Polymere bilden, auch Polymerisate genannt Für die Reaktion müssen die Monomere C=C-Zweifachbindungen besitzen Am Beispiel von der Reaktion von Styrol zu Polystyrol 1. Die Startreaktion Zu dem Styrol wir ein Radikalstarter zugesetzt Radikalstarter: Moleküle die durch Erwärmung oder Strahlung leicht in Verbindungen mit ungepaarten Elektronen zerfallen → sehr reaktiv 2. Die Kettenreaktion Erster Schritt: Jedes Radikal reagiert unmittelbar mit einem Monomermolekül Dafür greift Radikal die C=C-Zweifachbindung an und bildet Einfachbindung aus Das zweite Kohlenstoffatom erhält das ungepaarte Elektron Ein Alkyl-Radikal entsteht Zweiter Schritt: Alkyl-Radikal reagiert mit weiteren Monomermolekülen Neue Alkyl-Radikale werden gebildet Die Kohlenstoffkette wird um jeweils eine Monomereinheit verlängert Verlängerung lässt sich beliebig oft wiederholen 3. Kettenabbruch Nach fortschreitender Reaktion vermindert sich die Anzahl der Monomer-Moleküle Wahrscheinlicher: zwei Radikale treffen aufeinander Die ungepaarten Elektronen reagieren zu Elektronenpaarbindungen Kettenwachstum wird abgebrochen

Answer 11

Bei der Bildung von Polykondensaten spalten sich kleine Moleküle (of Wasser oder Halogenwasserstoffe) ab Monomere enthalten mindestens zwei funktionelle Gruppen Bei bifunktionellen Monomeren entstehen Thermoplaste, bei Trifunktionellen Polykondensate mit duroplastischen Eigenschaften Polyester: Entsteht bei Polykondensationsreaktionen mit Hydroxy- und Carboxy-Gruppen Wasser spaltet sich ab Typ 1: Aus einer Monomerart synthetisieren, da Hydroxycarbonsäure Hydroxy- und Carboxy-Gruppen hat Typ 2: Aus verschiedenen Monomerarten (Dicarbonsäure + Diolen) Ein bekanntes Polyester ist PET, aus welchem Getränkeflaschen gefertigt werden Polycarbonate: Phosgen reagiert mit Diphenolen zu einem unverzweigten Polymer Benutzt zur Fertigung von Brillen, CDs oder Schutzhelmen Polyamide: Reaktion von Diaminen mit Dicarbonsäure Wichtiger Vertreter: Nylon Neben Fasern werden Polycarbonate auch für z.B. Prothesen verwendet

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