Organska kemija Flashcards
(12 cards)
podjela organskih spojeva prema strukturi / građi
lančasti / alifatski
ciklički
homociklički
heterociklički
aromatski
aliciklički ( sa = vezama u prstenu)
sa N, O, P spojevima
izomerija organskih spojeva
izomeri su spojevi iste molekulske formule, različite strukture
- konstitucijski / strukturni
- izomerija lanca
- položajna izomerija
- različite funkcionalne skupine - tautomeri
spojevi različitog rasporeda atoma u molekuli koji mogu prelaziti jedan u drugi
- keto enolna tautomerija - stereoizomeri
izomeri koji se međusobno razlikuju po razmještaju atoma u prostoru
- konformacijski (oblik koji molekula poprima u prostoru usljed rotacije oko —- veze) zvjezdasta, zasjenjena, stolica, lađa
- konfiguracijski (karakterističan za pojedini stereoizomer kod kojeg su atomi u prostoru fiksirani za određeni položaj- enantiomeri (odnose se kao predmet i njegova zrcalna slika)
- kiralni i akiralni (može se preklopiti)
- desno (+) i lijevo (-) /skretni
! racemična smjesa; jednake količine + i - enantiomera, optički neaktivna !
- dijastereoizomeri (stereoizomeri koji nisu enantiomeri)
- enantiomeri (odnose se kao predmet i njegova zrcalna slika)
konfiguracija organskih spojeva
- relativna
- D (OH je desno od kiralnog C atoma)
- L (OH je lijevo)
neovisne o smjeru optičkog zakretanja
kod spojeva sa više kiralnih C, određuje se prema najnižem centru - apsolutna
- R (u smjeru kazaljke na satu)
- S (suprotno)
kiralni centar
asimetrični C atom na koji su vezane sve 4 različite skupine, i nema dvostruku i trostruku vezu
2^n = broj stereoizomera
n = broj kiralnih centara
vrste reakcija
- supstitucija
- adicija
- eliminacija
- oksidoredukcija
- izomerizacija
- esterifikacija
- saponifikacija
- fermentacija
- polimerizacija
- kondenzacija
- adicija
bronsted lowry kiseline i baze primjeri
- kiseline
octena kiselina CH3COOH
limunska kiselina C6H8O7 - baze
metilamin CH3NH2
aceton C3H6O
eten CH2 = CH2
metoksid CH3O-
amfoterni spojevi
Sadrže i vodikov atom i slobodan
elektronski par
Kako će se ponašati (kao kiselina ili kao baza) ovisi o odgovarajućoj reakciji
-Npr. H2O, alkoholi
Lewisove acidobazne reakcije: elektrofili i nukleofili
Lewisove acidobazne reakcije prikazuju temeljni pristup reakcijama u organskoj kemiji
- Spojevi koji su bogati elektronima (baze) reagiraju s onima koji su siromašni elektronima (kiseline)
- Lewisove kiseline su elektrofili
- Kada Lewisova baza reagira s elektrofilom (osim protona) ona je
nukleofil.
- Npr.BF3 je elektrofil, a H2O nukleofil
Dobri Nu, slabe B: CN- > SN- > I- > Br-
Dobri Nu, jake B: NH2- > OH- > CH3O-
Slabi Nu, slabe B: H20, ROH, CH3COOH
Lewisove acidobazne reakcije:
stvaranje kovalentne veze
Elektronski par se ne uklanja iz Lewisove baze
Umjesto toga, donira se atomu Lewisove kiseline i stvara se jedna nova kovalentna veza.
Hem
Skupina hema u hemoglobinu može vezati O2 i CO
- Ion željaza u hemoglobinu djeluje kao Lewisova kiselina
- O2 i CO su Lewisove baze
Funkcionalne skupine
Većina organskih molekula sadrži ugljikov„kostur”koji se sastoji od C–C i C–H veza na koje su vezane funkcionalne skupine (atom ili skupina atoma koja ima odgovarajuća fizikalno-kemijska svojstva)
- strukturne osobine funkcionalne skupine:
1. Heteroatomi; svi osim C i H (imaju slobodan elektronski par i stvaraju elektron-deficijentna mjesta na ugljiku)
2. pi veze uglavnom između C-C i C-O (daje svojstva baze i nukleofila i lako se cijepa u kemijskim reakcijama) - po funkcionalnim skupinama razlikujemo jednu molekulu od druge po geometriji, fizikalnim svojstvima i reaktivnosti
funkcionalne skupine koje djeluju kao nukleofili (baze) u živoj stanici
H2O, OH-, ROH (alkohol), RO-, RSH, RS-, RNH2, RCOO-, imidazol prsten, ortofosfat