PENICILLINES

Question 1

cycle contient
toutes les pénicillines dérivent du

Answer 1

• AZÉTIDINONE
• Thiazolidine
• fct amide dont l’azote est lié à l’azétidinone en 6
• soufre en 4
• fct acide carboxyle en 2
• du 6APA

Question 2

Un certain nombre de caractéristiques sont communes au noyau B L

Answer 2

• sensibles à l’hydrolyse
• agissent sur la paroi bactérienne
• peu toxiques et on un pouvoir allergisant élevé

Question 3

deux types de pénicillinases

Answer 3

Amidase 1 = hydrolysent l’amide extracyclique pour aboutir au 6APA = BGN
B Lactamase 2 = acide pénicilloique = staph

Question 4

Pénicilline G = stabilité m aqueux, m acide, milieu riche en

Answer 4

• Instable en m aqueux ( inactive per os) , stable en m huileux
• chef de fil mais instable en milieu acide
• milieu riche en acide phényl acétique
  G = grand

Question 5

Pénicilline V = stablité m acide, m riche en, spectre

Answer 5

• stable en m acide = active VO
• m riche en phénoxy méthyl acétique
• MM SPECTRE QUE PÉNI G

Question 6

la synthèse chimique à permi la synthèse de 2 grps

Answer 6

• Pénicilline M résistantes aux beta L
• P à spectre élargi ou modifié

Question 7

Péni M : citer les 2

Answer 7

• MÉTHICILLINE
• ISOXAZOLYL PÉNI

Question 8

pourquoi à ton eu recours au Péni HS

Answer 8

Fragilité de la péniG
Limite de la fermentation naturelle = les d l’acide acétique monosub non utilisable
elargir le spectre et R contre les BL = encombrement stérique

Question 9

6APA : issu de quoi, PHS

Answer 9

le 6APA est issu de l’hydrolyse d’une péni naturelle ou de la culture champ sans précurseur
6AP + anhydride ou chlorure acétique = PHS = spectre plus large et résistance aux béta lactamines

Question 10

Méthicilline

Answer 10

• gpmts méthoxy en ortho empechent les enzymes de v important d’accder à la fct amide intracyclique = livre ouvert
• néphrotoxicité

Question 11

Isoxazolyl pénicilline : décrire le noyau, indication majeur, citer 2

Answer 11

• Noyau isoxazoline
• Halogéné en ortho et ortho’ ( sur noyau benzénique)
• Antistaph = Plaies, chirurgie, infections localisés ou généralises de la peau
• Orale ou Inj
• Flucloxacilline
• Oxacilline

Question 12

Pénicillines à spectre élargi

Answer 12

• vers les GN
• Péni A = Aminopénicillines
• Uréidopénicilline
• Carboxypénicilline
• Amidinopénicilline

Question 13

Péni A = citer

Answer 13

• ampicilline
• bicampicilline
• pivampicilline
• metampicilline
• amoxicilline

Question 14

Ampicilline est obtenue par

Answer 14

• Modification du noyau benzénique de la ch en 6
• Blocage de l’azote de la fct amine
• esterification du carboxyle

Question 15

PA = derivés esters et diff

Answer 15

Bacampicilline et Pivampicilline
amélioration de la biodispo et limiter les EI

Question 16

METAMPICILLINE

Answer 16

diminuer la polarité en bloquant la fct amine = aug la biodispo

Question 17

d PA par blocage de la fct amine

Answer 17

metampicilline

Question 18

Amoxicilline

Answer 18

• AMPICILLINE + OH (hydroxyle) = sub en para du noyau benzyl
• excellente biodispo et large spectre

Question 19

Ureidopénicilline

Answer 19

Ampicilline a qui on a bloqué la fct amine par un gpmt uréide = Nacyl
Piperacilline

Question 20

Piperacilline

Answer 20

• gpmt piperazine doublement carbonylé
• inactib per os = réservée au m hospi

Question 21

Carboxypénicillines

Answer 21

Carbénicilline =+COOH
Ticarcilline = +Thiophène
Inactive per os
Act sup et spactre élargi