Química orgánica Flashcards
(108 cards)
1
Q
Clasificación de los hidratos de carbono
A
Monosacáridos
Disacáridos
Polisacáridos
2
Q
Ejemplos de monosacáridos comunes
A
Glucosa (aldohexosa)
Fructosa (cetohexosa)
Ribosa (aldopentosa)
3
Q
Diferencias entre aldosas y cetosas
A
Aldosas: Tienen un grupo funcional aldehído (-CHO). Ejemplo: Glucosa.
Cetosas: Tienen un grupo funcional cetona (-CO-). Ejemplo: Fructosa.
4
Q
¿Qué es la ciclación de los monosacáridos?
A
Es la formación de estructuras cíclicas por la reacción intramolecular entre el grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. Da lugar a hemiacetales o hemicetales.
5
Q
Proyección de Haworth vs Proyección de silla
A
Haworth: Representación en forma de anillo para estructuras cíclicas.
Silla: Representación tridimensional que muestra la estabilidad del anillo.
6
Q
¿Qué son los anómeros?
A
Isómeros que difieren en la posición del grupo -OH en el carbono anomérico (C1). Pueden ser:
α (alfa): El -OH está hacia abajo.
β (beta): El -OH está hacia arriba.
7
Q
¿Qué es la mutarrotación?
A
Es el cambio en la rotación óptica cuando un monosacárido pasa del anómero α al β en solución acuosa, hasta alcanzar un equilibrio.
8
Q
Ejemplo de disacáridos y su enlace glicosídico
A
Sacarosa: Glucosa + Fructosa (no reductor).
Lactosa: Glucosa + Galactosa (reductor).
Maltosa: Glucosa + Glucosa (reductor).
9
Q
Ejemplo de polisacáridos de reserva
A
Almidón: Presente en plantas, compuesto por amilosa y amilopectina.
Glucógeno: Polisacárido de reserva en animales.
10
Q
Ejemplo de polisacáridos estructurales
A
Celulosa: Presente en la pared celular de plantas, insoluble en agua.
Quitina: Presente en el exoesqueleto de artrópodos.
11
Q
¿Qué es la hidrólisis de los disacáridos y polisacáridos?
A
Es la ruptura de enlaces glicosídicos mediante agua, catalizada por enzimas específicas, para liberar monosacáridos.
12
Q
¿Qué son los homopolisacáridos y heteropolisacáridos?
A
Homopolisacáridos: Formados por un solo tipo de monosacárido. Ejemplo: Celulosa.
Heteropolisacáridos: Formados por más de un tipo de monosacárido. Ejemplo: Pectinas, Agar-agar.
13
Q
¿Qué son los aminoácidos?
A
Son compuestos orgánicos que contienen un grupo amino (-NH₂) y un grupo carboxilo (-COOH), unidos al mismo átomo de carbono (carbono α).
14
Q
Clasificación de los aminoácidos según su cadena lateral
A
No polares: Alanina, Valina, Leucina, etc.
Polares sin carga: Serina, Treonina, etc.
Ácidos (con carga negativa): Ácido glutámico, Ácido aspártico.
Básicos (con carga positiva): Lisina, Arginina, Histidina.
15
Q
¿Qué son los aminoácidos esenciales?
A
Son aquellos que el organismo no puede sintetizar y deben obtenerse de la dieta. Ejemplo: Lisina, Fenilalanina, Metionina.
16
Q
¿Qué es el punto isoeléctrico (pI)?
A
Es el pH al cual el aminoácido tiene carga neta cero (forma zwitterión).
17
Q
Clasificación de proteínas según su estructura
A
Primaria: Secuencia lineal de aminoácidos.
Secundaria: Plegamientos locales (hélice alfa, lámina beta).
Terciaria: Disposición tridimensional completa de una cadena polipeptídica.
Cuaternaria: Asociación de varias cadenas polipeptídicas.
18
Q
¿Qué son las proteínas globulares y fibrosas?
A
Globulares: Solubles en agua, funciones metabólicas (ej.: enzimas, hemoglobina).
Fibrosas: Insolubles en agua, funciones estructurales (ej.: colágeno, queratina).
19
Q
¿Qué es la desnaturalización de proteínas?
A
Es la pérdida de la estructura secundaria, terciaria o cuaternaria debido a cambios en pH, temperatura, o agentes químicos. No afecta la estructura primaria.
20
Q
¿Qué es un polipéptido?
A
Es una cadena larga de aminoácidos. Se convierte en proteína si tiene estructura funcional.
21
Q
¿Qué son los péptidos?
A
Son cadenas cortas de aminoácidos unidos por enlaces peptídicos. Ejemplo: Glutatión (tripéptido).
22
Q
Ejemplo de proteínas estructurales
A
Colágeno: Presente en la piel, huesos y tejidos conectivos.
Queratina: Componente principal del cabello y uñas.
23
Q
¿Qué son las proteínas conjugadas?
A
Son proteínas que contienen un grupo prostético además de aminoácidos. Ejemplo: Hemoglobina (grupo hemo).
24
Q
¿Qué son los lípidos?
A
Son biomoléculas orgánicas insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos. Cumplen funciones de reserva energética, estructurales y reguladoras.
25
Clasificación de los lípidos
Lípidos hidrolizables: Contienen ésteres y pueden ser hidrolizados. Ejemplo: grasas, aceites, ceras, fosfolípidos.
Lípidos no hidrolizables: No contienen ésteres. Ejemplo: esteroides, terpenos.
26
¿Qué son los ácidos grasos?
Son componentes básicos de muchos lípidos, formados por una cadena hidrocarbonada con un grupo carboxilo (-COOH) terminal.
27
Clasificación de los ácidos grasos
Saturados: No tienen enlaces dobles. Ejemplo: Ácido esteárico.
Insaturados: Tienen uno o más enlaces dobles (cis o trans). Ejemplo: Ácido oleico.
28
¿Qué son los ácidos grasos esenciales?
Son aquellos que el cuerpo no puede sintetizar y deben obtenerse de la dieta. Ejemplo: Ácido linoleico (omega-6), Ácido alfa-linolénico (omega-3).
29
¿Qué son los triglicéridos?
Son lípidos simples formados por glicerol unido a tres ácidos grasos mediante enlaces éster. Son la principal forma de almacenamiento de energía en animales.
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Diferencias entre grasas y aceites
Grasas: Sólidas a temperatura ambiente, contienen ácidos grasos saturados.
Aceites: Líquidos a temperatura ambiente, contienen ácidos grasos insaturados.
31
¿Qué son las ceras?
Son lípidos simples formados por ácidos grasos de cadena larga unidos a alcoholes de cadena larga. Ejemplo: Cera de abeja.
32
¿Qué son los fosfolípidos?
Son lípidos compuestos formados por glicerol, dos ácidos grasos, y un grupo fosfato. Son componentes clave de las membranas celulares por su naturaleza anfipática.
33
¿Qué son los esteroides?
Son lípidos no hidrolizables que tienen un núcleo de anillos fusionados. Ejemplo: Colesterol, hormonas sexuales (testosterona, estrógenos).
34
¿Qué son los terpenos?
Son lípidos no hidrolizables formados por unidades de isopreno. Ejemplo: Aceites esenciales (mentol), pigmentos (carotenoides).
35
Reacciones químicas importantes de lípidos
Saponificación: Hidrólisis de triglicéridos en medio básico, formando glicerol y sales de ácidos grasos (jabones).
Enranciamiento oxidativo: Oxidación de ácidos grasos insaturados por exposición al oxígeno.
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¿Qué son las lipoproteínas?
Son complejos de lípidos y proteínas que transportan lípidos en la sangre. Ejemplo: LDL (colesterol “malo”), HDL (colesterol “bueno”).
37
Diferencias entre lípidos hidrolizables y no hidrolizables
Hidrolizables: Contienen enlaces éster y se pueden descomponer en agua. Ejemplo: Triglicéridos.
No hidrolizables: No tienen enlaces éster. Ejemplo: Colesterol.
38
¿Por qué los monosacáridos son ópticamente activos?
Debido a la presencia de carbonos quirales, los monosacáridos pueden desviar la luz polarizada hacia la derecha (dextrógiros) o hacia la izquierda (levógiros).
39
¿Por qué el glucógeno es más adecuado para la reserva energética en animales que la celulosa?
El glucógeno es altamente ramificado, facilitando su rápida hidrólisis. La celulosa tiene enlaces β(1→4) no digeribles por enzimas humanas.
40
¿Qué sucede si una proteína no se pliega correctamente?
Puede perder su función o formar agregados tóxicos, como en enfermedades neurodegenerativas (ej.: Alzheimer).
41
Menciona un ejemplo de una modificación postraduccional y su función
Fosforilación en residuos de serina o treonina para regular la actividad enzimática.
42
¿Qué ocurre con la solubilidad de una proteína en su punto isoeléctrico?
Es mínima, porque la carga neta de la proteína es cero y no hay repulsión entre moléculas.
43
¿Por qué las grasas trans son perjudiciales para la salud?
Aumentan el LDL (colesterol "malo") y disminuyen el HDL (colesterol "bueno"), promoviendo enfermedades cardiovasculares.
44
Además del colesterol, menciona otro lípido no hidrolizable importante y su función.
Terpenos, como los carotenoides, son precursores de vitamina A y actúan como antioxidantes.
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3. Hibridación y geometría del oxígeno en los alcoholes
Hibridación: sp3
Geometría: Angular con un ángulo aproximado de 104.5° debido a los pares libres del oxígeno
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5. Reacciones químicas de los alcoholes
Oxidación:
Primarios → Aldehídos → Ácidos carboxílicos.
Secundarios → Cetonas.
Terciarios → No se oxidan.
Deshidratación: Formación de alquenos en presencia de ácido y calor.
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6. ¿Qué son los tioles?
Son compuestos análogos a los alcoholes pero con azufre en lugar de oxígeno: grupo funcional -SH (sulfhidrilo).
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9. ¿Qué son los fenoles?
Compuestos donde el grupo hidroxilo (-OH) está unido a un anillo aromático.
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11. Reacciones químicas de los fenoles
Sustitución electrofílica aromática (SEAr): El grupo -OH activa al anillo aromático, facilitando sustituciones en las posiciones orto y para.
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12. Ejemplo de fenólicos importantes
Tocoferoles: Vitamina E, antioxidante liposoluble que evita el daño oxidativo en lípidos polinsaturados.
Polifenoles: Metabolitos secundarios de plantas.
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18. Comparación entre alcoholes, tioles y fenoles (propiedades físicas)
Alcoholes: Altos puntos de ebullición por puentes de hidrógeno.
Tioles: Menor polaridad y menor solubilidad en agua.
Fenoles: Más ácidos que los alcoholes y solubles en agua debido a la ionización parcial
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1. ¿Qué son los aldehídos y cetonas?
Aldehídos: El grupo carbonilo está unido a un hidrógeno y un grupo alquilo/arilo (posición terminal).
Cetonas: El grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo/arilo (posición interna).
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2. Grupo funcional carbonilo
Hibridación del carbono: sp2.
Geometría: Trigonal plana (ángulos de 120°).
Polaridad: El enlace C=O es polar, debido a la mayor electronegatividad del oxígeno
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3. Resonancia del grupo carbonilo
El grupo carbonilo presenta resonancia, lo que hace al carbono electrofílico (δ+) y al oxígeno nucleofílico (δ-).
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4. Reacción típica de aldehídos y cetonas
Adición nucleofílica: Un nucleófilo ataca al carbono electrofílico del grupo carbonilo, rompiendo el enlace π.
Ejemplo: Adición de alcoholes → formación de hemiacetales y acetales.
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5. Diferencia de reactividad entre aldehídos y cetonas
Aldehídos son más reactivos debido a:
Efecto electrónico: Menor efecto inductivo de los grupos unidos al carbonilo.
Efecto estérico: Menor impedimento estérico que en cetonas.
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6. Adición de alcoholes a aldehídos/cetonas
Hemiacetal: Formación inicial por adición de un alcohol.
Acetal: Formación posterior por adición de otro alcohol en medio ácido.
Importante en hidratos de carbono: Cíclicos y acíclicos
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8. Reducción de aldehídos y cetonas
Aldehídos → Alcoholes primarios.
Cetonas → Alcoholes secundarios
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9. Importancia de la formación de hemiacetales y acetales
Los hidratos de carbono existen como hemiacetales cíclicos.
Ejemplo: La glucosa en su forma cíclica forma hemiacetales.
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Propiedades Físicas de aldehídos y cetonas
*Mayor que los hidrocarburos de similar masa molecular debido a la polaridad del
grupo carbonilo.
Menor que los alcoholes porque no forman puentes de hidrógeno entre sí.
*Solubles en agua en cadenas cortas debido a la formación de puentes de hidrógeno
con el agua.
Insolubles en agua a medida que aumenta la longitud de la cadena
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1. ¿Qué son las aminas?
Son derivados orgánicos del amoníaco (NH₃), donde uno o más átomos de hidrógeno son sustituidos por grupos alquilo o arilo
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2. Clasificación de las aminas
Primarias: Un grupo alquilo/arilo unido al nitrógeno (R-NH₂).
Secundarias: Dos grupos alquilo/arilo unidos al nitrógeno (R₂-NH).
Terciarias: Tres grupos alquilo/arilo unidos al nitrógeno (R₃-N).
Sales de amonio cuaternario: Cuatro grupos unidos al nitrógeno con carga positiva (R₄-N⁺).
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3. Geometría y hibridación del nitrógeno
Hibridación: sp3.
Geometría molecular: Tetraédrica (109º)
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4. ¿Cómo influyen los puentes de hidrógeno en las aminas?
Aminas primarias y secundarias: Forman puentes de hidrógeno (donantes y aceptores).
Aminas terciarias: Solo aceptores; no pueden donar hidrógenos, por lo que no forman puentes de hidrógeno entre sí.
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7. Basicidad de las aminas
Las aminas actúan como bases de Brønsted-Lowry al aceptar protones (H⁺).
La basicidad depende del efecto inductivo de los grupos alquilo:
Aminas alifáticas: Más básicas que el amoníaco.
Aminas aromáticas: Menos básicas debido a la deslocalización del par de electrones en el anillo aromático.
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9. Nucleofilia de las aminas
Las aminas son nucleófilos debido al par de electrones libres del nitrógeno, permitiendo su participación en reacciones de sustitución nucleofílica.
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1. ¿Qué son los ácidos carboxílicos?
Son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo (-COOH), que combina un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (-OH) en el mismo carbono.
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2. Clasificación de los ácidos carboxílicos
Ácidos alifáticos: Unidos a cadenas alquílicas (R-COOH).
Ácidos aromáticos: Unidos a anillos aromáticos (Ar-COOH).
Ácidos grasos: Ácidos carboxílicos de cadena larga obtenidos de grasas y aceites.
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3. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
IUPAC: Se reemplaza la terminación -o del alcano por -oico. Ejemplo: Ácido etanoico (CH₃-COOH).
Nombres comunes: Ejemplos:
Ácido fórmico (H-COOH).
Ácido acético (CH₃-COOH).
Ácido propiónico (CH₃-CH₂-COOH).
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Propiedades Físicas de los Ácidos Carboxílicos
Temperatura de ebullición
Elevada debido a la formación de dímeros estables por puentes de hidrógeno entre dos moléculas de ácido.
Solubilidad
Solubles en agua (hasta 4 átomos de carbono) por formación de puentes de hidrógeno con el agua.
La solubilidad disminuye a medida que aumenta la cadena hidrocarbonada.
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6. Acidez de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, ya que el grupo carboxilo puede disociarse para liberar un protón (H⁺) formando un ion carboxilato.
Ejemplo: R-COOH ⇌ R-COO⁻ + H⁺.
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8. Formación de sales de ácidos carboxílicos
Reaccionan con bases fuertes para formar sales y agua.
Ejemplo: CH₃-COOH + NaOH → CH₃-COONa + H₂O.
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9. Reacciones importantes de los ácidos carboxílicos
sterificación de Fischer:
Reacción con alcoholes en presencia de ácido fuerte → formación de ésteres.
Ejemplo: CH₃-COOH + CH₃OH → CH₃-COOCH₃ + H₂O.
Formación de amidas:
Reacción con amoníaco o aminas → formación de amidas.
Ejemplo: CH₃-COOH + NH₃ → CH₃-CONH₂ + H₂O.
Reducción de ácidos carboxílicos:
Agentes reductores fuertes (LiAlH₄) reducen ácidos carboxílicos a alcoholes primarios.
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Derivados de Ácidos Carboxílicos
Ésteres.
Amidas.
Anhídridos.
Haluros de acilo.
Nitrilos.
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11. ¿Qué son los ésteres?
Son derivados en los que el grupo hidroxilo (-OH) del carboxilo es reemplazado por un grupo alcoxi (-OR).
Ejemplo: CH₃-COOCH₃ (acetato de metilo).
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12. Reacciones de los ésteres
Hidrólisis ácida: Éster + Agua → Ácido carboxílico + Alcohol.
Hidrólisis básica (saponificación): Éster + Base → Sal del ácido carboxílico + Alcohol.
78
13. ¿Qué son las amidas?
Son derivados donde el grupo hidroxilo del carboxilo es reemplazado por un grupo amino (-NH₂, -NHR, -NR₂).
Ejemplo: CH₃-CONH₂ (acetamida).
79
14. Reacciones de las amidas
Hidrólisis ácida o básica:
Ácida: Amida → Ácido carboxílico + Amoníaco/amina.
Básica: Amida → Sal del ácido carboxílico + Amoníaco/amina.
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15. ¿Qué son los anhídridos?
Son derivados formados por la eliminación de agua entre dos moléculas de ácidos carboxílicos.
Ejemplo: Anhídrido acético (CH₃CO)₂O.
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16. Reacción de los anhídridos
Reaccionan con alcoholes para formar ésteres y con aminas para formar amidas.
82
17. ¿Qué son los haluros de acilo?
Son derivados donde el grupo hidroxilo del carboxilo es reemplazado por un halógeno (Cl, Br, etc.).
Ejemplo: Cloruro de acetilo (CH₃COCl).
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18. Reactividad de los haluros de acilo
Son los derivados más reactivos debido a la alta electronegatividad del halógeno.
Reacción importante:
Haluros de acilo + Alcohol → Éster.
Haluros de acilo + Amina → Amida.
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19. Importancia de los ácidos carboxílicos y derivados
Ácidos grasos: Componentes fundamentales de lípidos y aceites.
Ésteres: Presentes en sabores y aromas de frutas (ésteres naturales).
Amidas: Importantes en proteínas y plásticos (ejemplo: nailon).
Herbicidas: Uso de ácidos orgánicos y derivados en el control de malezas (ej.: 2,4-D).
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1. ¿Qué es la isomería?
La isomería es la existencia de compuestos diferentes con la misma fórmula molecular pero distinta estructura o disposición espacial.
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2. Clasificación de los isómeros
Isómeros estructurales (constitucionales): Diferente secuencia de enlace.
Estereoisómeros: Misma secuencia de enlace, pero diferente disposición espacial.
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3. Tipos de isómeros estructurales
De cadena: Diferente estructura de la cadena carbonada.
De posición: Diferente posición de un grupo funcional.
De función: Diferente grupo funcional (ej.: alcoholes y éteres).
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5. Tipos de estereoisómeros
Enantiómeros:
Imágenes especulares no superponibles.
Ejemplo: Manos derecha e izquierda.
Diastereoisómeros:
No son imágenes especulares.
Ejemplo: Isómeros cis-trans.
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6. ¿Qué es un objeto quiral?
Un objeto quiral no es superponible con su imagen especular.
7. Carbono quiral (C)*
Un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes.
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8. Enantiómeros y propiedades
Enantiómeros: Isómeros ópticos que desvían la luz polarizada en sentido contrario.
Dextrógiro (+): Desvía la luz a la derecha.
Levógiro (-): Desvía la luz a la izquierda.
Propiedades físicas: Idénticas excepto en la actividad óptica.
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9. Sistema R/S (CIP)
Prioridad de los sustituyentes: Determinada por el número atómico (mayor Z = mayor prioridad).
Si el giro va en el sentido de las agujas del reloj → R (Rectus).
Si el giro va en sentido antihorario → S (Sinister).
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10. Proyecciones de Fischer
Representación de moléculas quirales en 2D.
Líneas horizontales: Enlaces hacia delante del plano.
Líneas verticales: Enlaces hacia atrás del plano.
Ejemplo: D- y L- azúcares.
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11. ¿Qué es la isomería cis-trans?
Se presenta en alquenos o compuestos cíclicos cuando no hay libre rotación alrededor de un enlace.
Cis: Sustituyentes iguales en el mismo lado del plano.
Trans: Sustituyentes iguales en lados opuestos del plano.
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12. ¿Qué son los diastereoisómeros?
Son estereoisómeros que no son imágenes especulares.
Ejemplo: Isómeros geométricos (cis-trans) y epímeros.
95
5. Teoría de Repulsión de Pares de Electrones de la Capa de Valencia (RPECV)
Los pares de electrones en los orbitales híbridos se repelen entre sí, adoptando una disposición que minimiza la repulsión y determina la geometría molecular.
96
6. Tipos de representaciones
Tipos de representaciones
Molecular: Fórmula que indica el número y tipo de átomos.
Desarrollada: Representa todos los enlaces entre átomos.
Semidesarrollada: Simplifica algunos enlaces (por ejemplo, CH₃).
Simplificada (esqueleto): Representa cadenas y enlaces principales.
Tridimensional: Representación en el espacio:
Cuña y raya: Hacia adelante y hacia atrás.
Caballetes y Newman: Muestran rotaciones y conformaciones.
97
7. ¿Qué es la resonancia?
Es la existencia de dos o más estructuras de Lewis que difieren solo en la distribución de los electrones, no en la posición de los átomos.
Las estructuras de resonancia representan la deslocalización electrónica en una molécula.
Ejemplo: Benceno (C₆H₆).
98
8. ¿Qué es la polaridad?
Depende de:
Polaridad de los enlaces: Diferencia de electronegatividad entre átomos.
Geometría molecular: Determina si los dipolos individuales se cancelan.
Momento dipolar (μ):
Expresa la asimetría de carga en la molécula.
99
Son las fuerzas entre moléculas (intermoleculares). Tipos:
Fuerzas de Van der Waals:
Dipolo-dipolo: Atracción entre moléculas polares.
Fuerzas de dispersión de London: Dipolos temporales en moléculas no polares.
Puentes de hidrógeno:
Interacción entre H unido a N, O o F y un átomo electronegativo.
Ejemplo: Agua (H₂O).
Fuerzas ión-dipolo: Atracción entre un ión y una molécula polar.
100
Clasificación de los hidrocarburos
Clasificación general
Saturados: Solo enlaces simples (alcanos).
Insaturados: Contienen dobles o triples enlaces.
Alquenos: Un doble enlace C=C.
Alquinos: Un triple enlace C≡C.
Aromáticos: Contienen un sistema de electrones deslocalizados (ejemplo: benceno).
101
4. Propiedades físicas de los alcanos
Polaridad: No polares.
Solubilidad: Insolubles en agua, solubles en disolventes no polares.
Puntos de ebullición: Aumentan con la longitud de la cadena.
Estado físico:
C₁-C₄: Gases.
C₅-C₁₇: Líquidos.
C₁₈: Sólidos.
102
5. Reactividad química de los alcanos
Combustión:
Ejemplo: CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O + Energía.
Halogenación (sustitución):
Reacción con halógenos (Cl₂, Br₂) en presencia de luz ultravioleta (UV).
Ejemplo: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl.
103
9. Reacciones características de los alquenos
Adición electrofílica:
Hidrogenación: Adición de H₂ → alcanos.
Ejemplo: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ (catalizador: Pt, Pd o Ni).
Halogenación: Adición de X₂ (Cl₂, Br₂).
Ejemplo: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂.
Hidrohalogenación: Adición de HX.
Ejemplo: C₂H₄ + HCl → C₂H₅Cl.
Polimerización:
Formación de polímeros por adición de monómeros.
Ejemplo: Etileno → Polietileno.
104
14. Estructura del benceno
Hibridación: sp2.
Geometría: Plana hexagonal.
Electrón π deslocalizado en todo el anillo → Resonancia.
105
15. Reacciones del benceno
Sustitución electrofílica aromática (SEAr):
Nitración: Benceno + HNO₃ → Nitrobenzol + H₂O.
Halogenación: Benceno + Cl₂ → Clorobenceno + HCl.
Sulfónación: Benceno + H₂SO₄ → Ácido bencenosulfónico.
106
1. ¿Qué son los halogenuros de alquilo y arilo?
Son compuestos orgánicos en los que uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un halógeno (F, Cl, Br, I).
Halogenuros de alquilo: El halógeno está unido a un carbono sp3.
Halogenuros de arilo: El halógeno está unido a un carbono de un anillo aromático (sp2).
107
Reactividad de los Halogenuros de Alquilo
Naturaleza del enlace C-X
El enlace C-X es susceptible a rotura heterolítica debido a su polaridad:
El carbono es electrofílico (parcialmente positivo).
El halógeno es nucleofílico (parcialmente negativo).
108
8. Reacciones de los halogenuros de alquilo
Sustitución Nucleofílica (SN):
Un nucleófilo sustituye al halógeno en el carbono.
Mecanismos:
SN1: Mecanismo en dos etapas → intermedio carbocatión. Ocurre en halogenuros secundarios y terciarios.
SN2: Mecanismo en una sola etapa → inversión de configuración. Ocurre en halogenuros primarios.
Ejemplo: CH₃CH₂Cl + OH⁻ → CH₃CH₂OH + Cl⁻.
Eliminación (E1 y E2):
Formación de alquenos mediante pérdida de un halógeno y un hidrógeno vecino.
E1: Mecanismo en dos etapas (carbocatión).
E2: Mecanismo concertado en una sola etapa.
Ejemplo: CH₃CH₂Br + NaOH (calor) → CH₂=CH₂ + NaBr + H₂O.
Reacción con metales:
Formación de compuestos organometálicos.
Ejemplo: Reacción de halogenuros con Mg → Reactivo de Grignard.
R-X + Mg → R-Mg-X.
