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Química Orgânica > Reações > Flashcards

Reações Flashcards

(78 cards)

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1
Q

Reagente eletrófilo

A

RECEBE um par de elétrons, formando uma ligação

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Q

Reagente nucleófilo

A

DOA elétrons, formando uma ligação

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3
Q

Regra de Markovnikov

A

O hidrogênio deve ser adicionado ao carbono MAIS hidrogenado

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4
Q

Efeito Karasch (Peróxido)

A

Em um meio com peróxidos, a reação entre alcenos e hidrogênio é ANTI-MARKOVNIKOV

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5
Q

Reação entre alcinos e água

A

Deve ocorrer na presença de H2SO4
Tem como produto um enol, que forma uma cetona por tautomerização
(exceção acetileno)

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6
Q

Adição de Diels-Alder

A

Reação entre um dieno conjugado e um alceno, formando um ciclo ou biciclo

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7
Q

Hidrogenação em cicloalcanos

A

Só ocorre em ciclanos de 3,4 ou 5 carbonos

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8
Q

Hidrogenação do benzeno

A

Ocorre em alta pressão, alta temperatura e com catalisador

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9
Q

Halogenação do benzeno

A

Ocorre em altas temperaturas e com catalisador

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10
Q

Adição de Compostos de Grignard a Aldeídos e Cetonas

A

Metanal — álcool primário
Aldeído — álcool secundário
Cetona — álcool terciário

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11
Q

Nitração

A

Reação entre alcanos e HO-NO2

Sintetiza um nitrocomposto

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12
Q

Sulfonação

A

Reação entre alcanos e HO-SO3H

Sintetiza um ácido sulfônico

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13
Q

Características da SN2

A

É ELEMENTAR. Se houver carbono quiral, ocorrerá uma inversão total de configuração (Inversão de Walden). A lei de velocidade depende do substrato e do nucleófilo

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14
Q

Características da SN1

A

Ocorre em DUAS etapas. Não há inversão do carbono quiral

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15
Q

Sulfonação do benzeno

A

Ocorre com ÁCIDO SULFÚRICO fumegante (que contém SO3) ou ácido sulfúrico concentrado, com aquecimento

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16
Q

Alquilação de Friedel-Crafts

A

Um anel aromático pode ser alquilado por um haleto de alquila na presença de um ÁCIDO DE LEWIS (AlCl₃) - Substituição eletrofílica aromática

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17
Q

Acilação de Friedel-Crafts

A

Reação do benzeno com um CLORETO ou ANIDRIDO DE ÁCIDO na presença de um ÁCIDO DE LEWIS, como o cloreto de alumínio

Eletrólito: íon acílio

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18
Q

Nitração do benzeno

A

Ocorre com uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico concentrados
– O eletrófilo para a reação é o íon nitrônio (NO2+).

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19
Q

Efeitos de Substituintes sobre a Reatividade

A

– Grupos ativantes tornam o anel aromático mais reativo do que benzeno
– Grupos desativantes tornam o anel aromático menos reativo do que benzeno

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20
Q

Grupos Ativantes: Orto-Para Dirigentes

A

Ativadores fortes:—NH2, —NHR, —NR2—OH, —O:–
Ativadores moderados: —NHCOCH3, —NHCOR—OCH3, —OR
Ativadores fracos: —CH3, —C2H5, —R, —C6H5
Desativadores fracos: —F:,—Cl:,—Br:, —I:

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21
Q

Grupos Desativantes: Dirigentes Meta

A

Desativadores fortes: —NO2, —NR3+, —CF3, CCI3

Desativadores moderados: —C=N, —SO3H, —CO2H, —CO2R, —CHO, —COR

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22
Q

Reação de esterificação

A

Ácido carboxílico + Álcool —> Éster

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23
Q

Reação de saponificação

A

— Mistura de um éster e uma base (NaOH) para se obter sabão (sal orgânico)
— Fórmula geral: RCO–ONa

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24
Q

O que são substâncias anfifílicas/ anfipáticas

A

—Têm uma parte hidrofílica e outra hidrofóbica

—Exemplos: Sabões, detergentes, ácidos graxos

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25
O que é a emulsificação
Formação de micelas, que são gotículas de gordura envolvidas por moléculas de sabão
26
Quais as diferenças entre sabão e detergente?
—Os sabões são sais de ácido carboxílico, enquanto os detergentes são, em sua maioria, sais de ácido sulfônico — Os sabões têm pouca eficiência na água dura, quase perde seu poder de limpeza, porque interage com os íons Ca+ e Mg+2, formando sais insolúveis; já os detergentes, não perdem sua ação tensoativa
27
Ação tensoativa dos sabões e detergentes
A interação e dissolução das moléculas do sabão em contato com líquidos diminui a interação entre as moléculas do líquido dissolvente e sua tensão superficial. O mesmo ocorre quanto aos detergentes, mas em menor quantidade
28
Aditivos em sabões e detergentes
⇒ Agentes Quelantes: (Fosfatos) Retiram componentes que podem tornar a água dura ⇒ Na₂CO₃, NaHCO₃, Na₅P₃O₁₀: Neutralizam o pH ⇒Aditivos para eliminar odores desagradáveis e anti-sépticos: bórax e ZnO
29
Transesterificação
Triglicerídeo + Álcool ⇌ 3 Ésteres + Glicerol | Aplicação: Produção de Biodiesel (éster de ácidos graxos)
30
Padrão das reações de eliminação
Transferência de prótons e Perda de um grupo abandonador.
31
Mecanismo E2
‣ O substrato e o reagente participam da equação de velocidade ‣ Transferência de prótons, seguida da perda de um grupo abandonador. ‣ Reatividade dos substratos: primários < secundários < terciários
32
Regiosseletividade na eliminação
A eliminação pode formar mais de um produto, sendo o alceno MAIS SUBSTITUÍDO o principal produto
33
Diferença do reagente na substituição e eliminação
‣ Substituição: O reagente atua como um nucleófilo. | ‣ Eliminação: O reagente atua como uma base,
34
Produtos de Hofmann
‣ São os alcenos menos substituidos | ‣ São exceções, formados quando há impedimento estérico entre a base e o substrato
35
Mecanismo E1
‣ Somente o substrato participa da equação de velocidade ‣ Perda de um grupo abandonador, seguida da transferência de prótons. ‣ Reatividade dos substratos: primários < secundários < terciários
36
Diferença dos produtos da E1 e E2
‣ O produto majoritário da E1 é o produto de Zaitsev, já o produto da E2 pode ser controlado dependendo da base, que pode ser ou não estericamente impedida
37
Rearranjos no mecanismo E1
‣ A E1 envolve a formação de um carbocátion (intermédiário), que pode sofrer um rearranjo a fim de tornar-se mais estável pela transferência de hidreto ou metila
38
Características dos nucleófilos fortes (apenas)
‣ Altamente polarizáveis, são bases fracas porque seus ácidos conjugados são muito ácidos ‣ Exemplos: Cl-, I-, Br-
39
Características das bases fortes (apenas)
‣ Pouco polarizáveis, ácido conjugado fraco | ‣ Exemplos: H- (hidreto)
40
Nucleófilos e bases fortes
‣ Estes reagentes são geralmente utilizados para processos bimoleculares (SN2 e E2). ‣ Exemplos: OH- e RO- (alcóxidos)
41
Nucleófilos e bases fracas
‣ Estes reagentes são geralmente utilizados para processos unimoleculares (SN1 e E1) ‣ Exemplos: H₂O e ROH
42
Síntese do acetileno
Ocorre com a hidrólise do carbureto de cálcio CaCO₃ ⇀Δ⇀ CaO + CO₂ CaO + 3C ⇀Δ⇀CaC₂ + CO CaC₂ + HOH ⇀Δ⇀ CaO + HC≡CH
43
Síntese de Wurtz
2 RX + 2Na ⇀Éter⇀ R-R + 2NaX
44
Reação do Sódio com os Álcoois
Na + ROH ⇀ RO-Na + ½H₂
45
Qual a diferença dos alcinos terminais por os não-terminais?
Os alcinos terminais têm hidrogênio ligado ao carbono da tripla ligação
46
Método de Dumas
Síntese de Alcanos | R-COONa + NaOH ⇀ R-H + Na₂CO₃
47
Síntese de Kolbe
Síntese de Alcanos | 2 RCOOM+ + 2 H₂O ⇀eletrólise⇀ R-R + H₂ + 2CO₂ + 2M(OH)
48
Método de Berthelot
Consiste na reação de álcool com ácido iodídrico concentrado e quente ROH + 2HI ⇀ RH + H₂O + I₂
49
Método de Grignard
Consiste na hidrólise de compostos de Grignard | Exemplo: H₃C-MgBr + H₂O ⇀ CH₄ + Mg(OH)Br
50
Alcanos na presença de luz
Sofrem substituição radicalar
51
Alcenos na ausência de luz
Sofrem reação de adição eletrofílica
52
Aldeído com reagente de Grignard
Forma alcóxido, e a hidrólise em meio ácido desse sal forma álcool secundário
53
Cetona com reagente de Grignard
Forma alcóxido, e a hidrólise em meio ácido desse sal forma álcool terciário
54
Alcóxido
Resultante da reação de um haleto orgânico com um álcool
55
Oxidação de álcoois primários
Parcial: K₂Cr₂O₇ a quente em uma temperatura superior a PE do aldeído, forma aldeído, PCC é usado para impedir que o álcool se oxide até ácido carboxílico Total: Solução aquosa KMnO₄ em meio ácido, forma ácido carboxílico
56
Oxidação de álcoois secundários
Solução aquosa KMnO₄ em meio ácido, forma cetona
57
Oxidação de álcoois terciários
Não ocorre
58
Triângulo de fogo
Combustível, comburente (oxigênio), calor
59
Ozonólise
* Reação dos alcenos com o O₃ formando um composto intermediário conhecido como ozonídeo ou ozoneto. * A hidrólise desse composto em presença de Zn em pó produz aldeído e/ou cetona e H₂O₂
60
Aplicações da ozonólise
1. Síntese de aldeídos e cetonas | 2. Determinação da posição da dupla ligação na molécula
61
Oxidação enérgica: meio e catalisadores
Meio ácido com KMnO₄/K₂Cr₂O₇/OsO₄
62
Oxidação enérgica de alcenos
– Carbono primário produz gás carbônico e água. – Carbono secundário produz ácido carboxílico. – Carbono terciário produz cetona.
63
Oxidação enérgica de alcinos
Forma ácidos carboxílicos | Alcinos verdadeiros: Também forma CO₂ e H₂O
64
Oxidação enérgica de ciclanos
Na presença de oxidante enérgico (HNO3 | concentrado, KMnO₄ em meio ácido), obtém-se a ruptura do ciclo, formando o ácido dicarboxílico
65
Oxidação enérgica de homólogos do benzeno
Se dá na cadeia lateral
66
Hidrogenação catalítica
* Adição de H₂ a uma dupla ligação na presença de um catalisador metálico finamente dividido (Ni, Pd, Pt) formando um alceno * Se utilizado um catalisador forte (Ni ou Pt), a reação produz diretamente o alcano
67
Redução de aldeído/cetona para álcool
1ª etapa: Adição de hidreto: NaBH₄ | 2ª etapa: Protonação: H+, H₂O
68
Redução Seletiva de Aldeídos e cetonas: NaBH₄
Presença de éster: A carbonila do éster não é reduzida a álcool Presença de ligação C=C:
69
Redução de compostos carboxílicos
LiAlH₄: Agente redutor mais forte que o NaBH₄ Ácidos carboxílicos: 1. LiAlH₄ 2.+ Ésteres: 1. LiAlH₄ 2. H+, H₂O
70
Redução de ésteres e cloretos de ácido para o correspondente aldeído
1. DIBAL−H, -78 ºC | 2. H₂O
71
Formação de aminas por redução
Reagente: Amida correspondente 1. LiAlH₄ 2. H₂O
72
Redução de nitrocomposto
R−NO₂ −Fe/HCl−> R−NH₂ + 2H₂O
73
Redução de nitrila
R−C≡N + 2H₂ −−> R−CH₂−NH₂
74
Xileno
Dimetilbenzeno
75
Fermentação alcoólica
- Ocorre em algumas bactérias e fungos | - C₃H₄O₃(piruvato) + 2NAD ➙ C₂H₅OH (álcool etílico) + 2NADH
76
Fermentação acética
- Ocorre em algumas bactérias | - C₃H₄O₃(piruvato) + NAD ➙ C₂H₃O (ácido acético) + NADH
77
Fermentação lática
- Ocorre em algumas bactérias e em fibras musculares | - C₃H₄O₃(piruvato) + 2NAD ➙ C₃H₆O₃ (ácido lático) + 2NADH
78
Teste de Tollens
- Detectar a presença de aldeídos em uma solução de cetona | - O aldeído reage com o íon prata [Ag(NH₃)₂+] formando um espelho de prata

Química Orgânica (5 decks)

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