réactions chimiques

Question 1

Halogénation radicalaire
(régiosélectivité du Br et du Cl)
alcène ou alcyne?

Answer 1

Cl2/ Br2 U.V.
(Br: les halogènes préfèrent le radical 2º au 1º, car le 2º est plus stable, donc le produit majoritaire est celui où le radical est le plus substitué
Cl: n’est pas régiosélectif donc les deux produits sont environ égaux)
alcane

Question 2

Hydrohalogénation
Markovnikov ou non?
Réactifs nécessaires?
Produit?
alcène ou alcyne?

Answer 2

M
H-Cl / H-Br
halogène
alcènes

Question 3

Hydratation en milieu acide
Markovnikov ou non?
Réactifs nécessaires?
Produit?

alcène ou alcyne?

Answer 3

M
H2O/H2SO4
alcool
alcène

Question 4

Hydroboration - Oxydation Markovnikov ou non?
Réactifs nécessaires?
Produit?
Spécificité?
alcène ou alcyne?

Answer 4

anti-M
1) BH3 2) H2O / OH-
alcool
addition SYN si deux C *
alcène

Question 5

Hydrobromation radicalaire Markovnikov ou non?
Réactifs nécessaires?
Produit?
alcène ou alcyne?

Answer 5

anti-M
H-Br / ROOR / U.V.
halogène
alcène

Question 6

Hydrogénation
Spécificité/ produits
Réactifs
alcène ou alcyne?

Answer 6

Addition SYN de deux H (on enlève les liaison pi)
H2 / catalyseur(Pd/C, Ni, Pt)
alcène

Question 7

Halogénation
Produit/ spécificité
réactifs
alcène ou alcyne?

Answer 7

addition anti de deux Br ou deux Cl (un en gras un en pointillé)
Br2 ou Cl2
alcène

Question 8

Oxydation douce
produit/ spécificité
réactifs
alcène ou alcyne

Answer 8

formation d’un diol vicinal SYN (2 alcool sur deux C voisins dans le mm sens)
KMnO4, H2O, OH-

Question 9

Oxydation forte
produits
réactifs
alcène ou alcyne

Answer 9

formation d’une cétone (si pas de H) et/ou d’un acide carboxylique (si H) (on coupe la liaison double en deux et on ajoute un O s’il y avait déjà un H sur le C, on remplace par OH sinon on laisse ça comme ça)
KMnO4 concentré/H3O+/ chaleur
alcène

Question 10

Ozonolyse en milieu oxydant
produits
réactifs
alcène ou alcyne

Answer 10

formation d’une cétone et/ou d’un acide carboxylique (on coupe la liaison double et on ajoute 2 O et OH si avait H)
1) O3 2)H2O2/H3O+(milieu oxydant)
alcène

Question 11

Ozonolyse en milieu réducteur
produits
réactifs
alcène ou alcyne

Answer 11

formation d’une cétone et/ou d’un aldéhyde (on coupe liaison double et on ajoute 2 O mais rien d’autre pas de OH)
1) O3 2) Zn/ H3O+

Question 12

Époxydation- Hydratation
produits
réactifs
alcène ou alcyne

Answer 12

formation d’un époxyde , suivi d’un diol vicinal anti (on remplace la liaison double par le triangle avec O époxyde et ensuite ce triangle par 2 OH anti (pas mm sens))
1) RCOOOH 2) H2O /H3O+
alcène

Question 13

hydrohalogénation alcyne
M ou anti-M
réactifs

Answer 13

on change la liaison triple pour deux halogène (Br ou Cl)
M
2 HCl

Question 14

halogénation alcyne
M ou anti-M
réactifs

Answer 14

on ajoute 4 Br ou Cl
anti M
2Br2

Question 15

hydrobromation-radicalaire
M ou anti-M
Réactifs
produits

Answer 15

anti M
on change la liaison triple pour une liaison double et on ajoute un Br, si on veut enlever la liaison double on fait une halogénation et ajoute 2 Br

Question 16

hydratation alcyne
M ou anti-M
réactifs
produits

Answer 16

M
H2O / H2SO4 HgSO4
première étape c’est de énol mais c’est instable donc il y a réarrangement et on obtient une lisaison double avec un O (cétone)qui est plus stable

Question 17

hydrobomation-oxydation alcyne
M ou anti-M
réactifs
produit

Answer 17

anti-M
1) BH3 2) H2O2 /OH-
fait de l’énol mais instable donc réarrangement pour devenir un O liaison double

Question 18

hydrogénation catalytique complète
réactifs
produits
alcène ou alcyne

Answer 18

H2 Pd/C
on enlève toutes les liaisons pi
alcyne

Question 19

hydrogénation catalytique partielle SYN
réactifs
produits
alcène ou alcyne

Answer 19

H2 Lindlar
on passe d’un alcyne à un alcène cis (2H du mm côté)
alcyne

Question 20

réduction contrôlée anti
réactifs
produits
alcyne ou alcène

Answer 20

Na (s) NH3 (l)
on passe d’un alcyne à un alcène trans (2 H pas du mm coté)

Question 21

oxydation forte alcyne
réactif
produit

Answer 21

KMnO4 H3O+ chaleur
on efface liaison triple et on ajoute COOH ce qui donne double liaison O et OH a côté

Question 22

Ozonolyse alcyne
réactifs
produits

Answer 22

1) O3 2) H2O
on enlève liaison triple pour mettre COOH (on met double liaison pour O et OH a côté )

Question 23

formation des sels d’alcynes
réactifs
produits

Answer 23

NaNH2
H — liaison triple -
donne un carbanion

Question 24

élongation des chaînes de carbone
réactifs
produits
alcène ou alcyne

Answer 24

ex.: CH3CH2BR (chaîne de C avec un Br)
le - du carbanion va sur le C du milieu qui est &+ et les électrons de cette liaison vont sur le Br et le détache de la liaison

Question 25

Hydrogénation complète avec les groupements aromatiques

Answer 25

impossible car il y a de la résonance les e- bougent en tout temps, il ne sont pas fixe le catalyseur Pd/C n’est pas assez bon

Question 26

Hydrogénation catalytique du benzène réactifs produits

Answer 26

H2 Ni de Raney (fort catalyseur) enlève toutes les liaisons pi (dans les cycles et dans les chaînes de C

Question 27

Halogénation dans groupement aromatique réactifs produits

Answer 27

Cl2/ FeCl3 ou Br2 /FeBr3 on ajoute un Br ou un Cl

Question 28

Nitration réactifs produits alcyne, alcène, groupement aromatiques ?

Answer 28

HNO3/H2SO4 on remplace un H par un NO2 au cycle HNO3 est un acide fort mais moins que H2SO4 donc agit comme une base ce qui permet de mettre un + sur le N et un - sur le O du HNO3

Question 29

Sulfonation - Hydrolyse basique réactifs produits

Answer 29

1) SO3 H2SO4 2) NaOH et chaleur on ajoute en premier du SO3H au cycle et avec l’hydrolyse basique nous changeons cela pour un OH (création d’un phénol)

Question 30

alkylation et alcylation réactif produits

Answer 30

AlCl3 ou AlBr3 /R-Cl (alkylation) AlCl3 ou AlBr3 / RCOCl substitution d’un H par R pour alkylation substitution d’un H par RCO pour alcylation

Question 31

oxydation des groupements alkyles réactifs produits

Answer 31

KMnO4/ H3O+ et chaleur substitution de R par COOH toutes les chaîne de C qui ont aj moins un H sont changer par un COOH peu importe la longueur de la chaîne de C