Stéréochimie (Chapitre 2) Flashcards
(14 cards)
Que permet la représentation de Cram? Quelles sont ces conventions?
Elle permet de décrire une molécule en 3D
(Convention = traits utilisés pour dessiner)
Que représente une projection de Newman? En dessiner un exemple.
Elle montre le plan d’une molécule suivant l’axe d’une liaison C—C
Comment resprésenter une molécule selon une projection de Newman quand les molécules se superposent?
C’est une conformation éclipsée donc on décale un peu les traits
Dessiner du cyclohexane (C6H12) en projection de Newman.
Cours 3 Diapo 7
Béatrice Roy
Comment représente t’on une projection de Fischer? Quelle molécules sont les plus souvent représentées?
La projection de Fischer est principalement utilisée pour les acides aminés et les sucres
On représente:
-La chaîne carbonée la plus longue à la verticale
-La chaîne verticale est au plan arrière
-Les chaînes horizontales sont au plan avant
Comment sait-on qu’une molécule possède des éléments de symétrie?
Quand une molécule qui possède une symétrie, après une transformation géométrique, n’est pas distinguable de celle de départ
Quels sont les 4 éléments de symétrie?
L’axe de symétrie:
-d’ordre n (noté Cn)
-molécule subit une rotation de valeur 2π/n
Le plan de symétrie σ:
-divise l’espace en 2 demi-plan
-chaque atome du côté d’un plan voit son image
Le centre de symétrie:
-une molécule admet un centre de symétrie si elle est identique par un centre de rotation en un certains point
L’axe de symétrie alternant:
-axe + plan de symétrie
Comment reconnaitre les différents types d’isomérie? Faire un schéma
Isomères —> Isomères de construction / Stéréoisomères
Stéréoisomères —> Conformères / Stéréoisomères de configuration
Questions à se poser:
Formule développée plane différentes?
Interconversion possible par rotation autour de liaison simple?
Quels sont les 3 types d’isomérie de construction? Donner un exemple pour chaque
1/ Isomérie de fonction —> groupes fonctionnels différents
Ex: C6H12O
2/ Isomérie de position —> mêmes groupes, même squelette, différentes positions
Ex: C4H10O
3/ Isomérie de chaîne —> mêmes fonctions, différent squelette
Ex: C5H12O
Comment reconnaître une stéréoisomérie?
2 Stéréoisomères possèdent une même formule brute et développée MAIS ont un arrangement spatial différent
Quels sont les deux types de stéréoisomères?
Ceux qui sont différents par:
-Configuration — stéréosomères de configuration
-Conformatin — Conformères
Qu’est-ce que la conformation?
La différence des dispositions spatiales des atomes qui diffèrent uniquement par rotation
Qu’est-ce que des conformères?
Différentes formes d’une molécule dans des conformation différentes
Quels sont les deux facteurs de stabilité de la forme d’une molécule?
La répulsion électronique et les gênes stériques
Les plus stables sont ceux qui minimisent ces deux facteurs
