Stereozentrum Flashcards
(4 cards)
Was sind Enantiomere und Diastereomere?
Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten und nicht identisch sind
Diastereomere sind alle anderen
Was ist ein Stereozentrum?
Ein Stereozentrum ist ein Atom, an welchem die Vertauschung von zwei Bindungspartnern (Atome oder Atomgruppen) zu einem Stereoisomer führt.
Was ist die Chiralität?
Chiralität ist die Voraussetzung für das Auftreten von Enantiomeren. Sie bedeutet, dass ein Objekt nicht spiegelsymmetrisch ist
Wie funktioniert die Bestimmung der absoluten Konfiguration an einem Stereozentrum?
1) Die direkt an das Stereozentrum gebundenen Atome werden nach ihrer Ordnungszahl sortiert
(„Priorität“).
2) Drehen Sie das Molekül so, dass der Substituent mit niedrigster Priorität vom Auge des Betrachters
weg zeigt.
3) Zählen Sie die Substituenten gemäß ihrer Priorität nach Regel 1 ab.
4) Ergibt die Abzählung a → b → c eine Drehung im Uhrzeigersinn, so wird dem Stereozentrum die
Konfiguration „R“ zugeordnet.
5) Ergibt die Abzählung a → b → c eine Drehung gegen den Uhrzeigersinn, so wird dem Stereozentrum
die Konfiguration „S“ zugeordnet.
6) Bei mehreren Stereozentren wird das Procedere für jedes Stereozentrum wiederholt.
7) Haben zwei oder mehr unmittelbar an das Stereozentrum gebundene Atome die gleiche Ordnungszahl (also gleiche Priorität), werden die nächsten an diese gebundenen Atome betrachtet und nach ihrer Ordnungszahl sortiert; dann weiter nach Regel 2.