structure cyclique

Question 1

premiere etape de la cyclisation ( se passe en C1 pour aldoses et C2 de cetoses)

Answer 1

passaage à une forme hydratée

Question 2

quel pont est formé entre C1-C5/C2-C5

Answer 2

pont oxydique

Question 3

aldehyde + alcool=?

Answer 3

hemiacetal

Question 4

cetone + alcool=?

Answer 4

hemicetale

Question 5

C1 des aldoses et C2 des cetoses sont qualifiés des carbones

Answer 5

anomeriques

Question 6

que sont les C les plus oxydes , et leur position

Answer 6

C1 des aldoses et C2 des cetoses ? positiionés à l’extremité droite

Question 7

Position des groupements (OH) en
fonction de leur écriture

Answer 7

OH à droite : placé au au-dessous du plan du cycle
OH à gauch e: placé au au-dessus du plan du cycle

Question 8

position de l’Alcool secondaire CH2OH signifie

Answer 8

l appartenance à la serie D ou L ( CH2OH au dessus du plan du cycle alors l oses appartient à la serie D)

Question 9

nom du cycle à 6 sommets dont 1 est oxygene

Answer 9

cycle pyranne

Question 10

nom du cycle à 5 sommets dont 1 est oxygene

Answer 10

Cycle furanne

Question 11

Hétérocycles stables:

Answer 11

– Aldohexoses : pyranne
– Cétohexoses et pentoses : furanne

Question 12

les 2 Anomères sont

Answer 12

*Anomère α : OH du carbone anomérique et OH porté par le dernier carbone asymétrique: de part et d autre du cycle
*Anomère β : OH du carbone anomérique et OH porté par le dernier carbone asymétrique: même côté du cycle

Question 13

pourcentage des deux anomeres dans une solution aqueuse

Answer 13

alpha : 40%
beta : 60%

Question 14

les 3 proprietes physiques

Answer 14

la thermo-degradation : caramelisation
la solubilite: tres solubles dans l’eau, solub variable dans les solvants organiques
les proprietes optiques

Question 15

les 3majeurs criteres optiques soont

Answer 15

l’absorption à l’infra rouge
modification de l’indice de refraction
pouvoir rotatoire:devier les faisseaux de la lumiere polarisé

Question 15

particularité du Dihydroxyacétone concernant le pouvoir rotatoire

Answer 15

il n’a pas de pouvoir rotatoire

Question 16

les sens de deviation de la lumière , signe et nom de subtance

Answer 16

deviation vers le droit: pouvoir positif , dextrogyre
deviation vers la gauche : pouvoir negatif, levogyre

Question 17

relation entre pouvoire rotatoire et series D et L

Answer 17

L appartenance à la série D ou L ne préjuge pas du pouvoir rotatoire

Question 18

particularités entre le pouvoir rotatoire , additivité , isomeres

Answer 18

les pouvoire rotatoir des substances et additive
deux enantiomères ont deux pouvoirs egaux en valeur absolue mais de signes opposés
Mélange équimoléculaire de 2 énantiomères est inactif sur lumière polarisée

Question 19

Mélange inactif sur lumière polarisée = ?

Answer 19

composé racemique

Question 20

Pouvoir rotatoire des
Anomères α et β

Answer 20

*Valeurs différentes du
pouvoir rotatoire
*En solution aqueuse :
phénomène de
mutarotation

Question 21

Réactions liées au OH de la fonction carbonyle

Answer 21

Réactions d’Oxydation: production dérivés acides
Réactions de Réduction: production de Polyols
Réactions de Condensation: formation liaison osidique

Question 22

que sont les solution utilises pour l oxydation douce

Answer 22

Solution alcaline de sulfate de cuivre en milieu alcalin
et à chaud( Liqueur de Fehling)
Iode en milieu alcalin à froid

Question 23

couleurs avant et apres l oxydation de liqueur de fehling

Answer 23

avant : bleu/ apres : rouge

Question 24

Produit oxydation des Aldoses:

Answer 24

Transformation fonction aldéhyde ou hémiacetal en acide carboxylique Formation acides aldoniques Dénomination: racine aldose + suffixe onique ’’: Acide gluconique Aldoses qualifiés de réducteurs

Question 25

Produit oxydation des Cétoses

Answer 25

peu réducteurs

Question 26

solution utlise dans l'oxydation énergétique

Answer 26

acide nitrique a chaud

Question 27

les fonctions qui subissent l'oxydation

Answer 27

fct carbonyl et fct alcool primaire

Question 28

produit de l'oxydation energetique des aldoses

Answer 28

Formation diacide = Acide aldarique Dénomination: racine aldose + suffixe" arique ’’: acide glucarique²

Question 29

produit de l'oxydation energetique des cetoses

Answer 29

Dégradation/ mélange diacides carboxyliques

Question 30

reduction se fait par

Answer 30

Borohydrures alcalins

Question 31

formation de quoi apres reduction

Answer 31

Formation de polyols Dénomination : racine ose + suffixe ‘ itol'

Question 32

nombre de polyoles selon type d'ose

Answer 32

Aldose → 1 polyol Cétose → 2 polyols épimères en C 2

Question 33

type de liaison formé dans la reaction de condensation

Answer 33

liaison osidique

Question 34

a deshydratation se fait par quoi

Answer 34

acide fort et à chaud: déshydratation avec Cyclisation

Question 35

apres deshydratation il y a formation de

Answer 35

dérivés furfuraliques

Question 36

qu est que se passe apres formation des dérivés furfuraliques

Answer 36

*Condensation des dérivés furfuraliques avec phénols ou amines cycliques *Formation composés colorés: couleur variable –Réaction de Molish : tous oses –Réaction de Bial : Pentoses –Réaction de Sélivanoff distingue: *Cétoses: se déshydratent plus rapidement *Aldoses

Question 37

Réactions liées aux fonctions alcools de la chaine polyhydroxylée sont

Answer 37

O xydation OH alcool primaire par acide nitrique Estérification OH des alcools secondaires Formation d éthers de tous les OH libres

Question 38

Oxydation fonction alcool primaire par

Answer 38

acide nitrique

Question 39

Oxydation fonction alcool primaire Nécessite

Answer 39

Nécessite la protection fonction aldéhyde

Question 40

Oxydation fonction alcool primaire permet formation de

Answer 40

acides uroniques Dénomination: racine aldose + suffixe uronique ’’: acide glucuronique

Question 41

Estérification se fait en

Answer 41

alcool primaire

Question 42

Formation d’esters est action de

Answer 42

Action acide phosphorique Formation Esters phosphoriques

Question 43

Formation d éthers: réaction de méthylation est action de

Answer 43

Action du sulfate de méthyle en milieu alcalin

Question 44

Formation d éthers forme de

Answer 44

Formation d éthers avec les OH libres de l ose : dérivés O méthylés

Question 45

Méthylation de tous les OH libres =

Answer 45

perméthylation

Question 46

les derives d'oses

Answer 46

- les desoxyoses : OH remplacé par H - oses phosphtés - Oses aminés: Hexoamines : Substitution du OH porté par le C 2 par un groupement amine primaire Possibilité d acétylation de la fonction amine Exemple : –Glucosamine –Galactosamine –Mannosamine –N acétyl glucosamine