tekmovanje 3 letnik Flashcards
(78 cards)
1
Q
vrste dokazovanja elementov v organskih spojinah
A
- dokazovanje C in H
- dokaz N
- dokaz z reduktivnim razkrojem
2
Q
dokaz ogljika in vodika
A
- z oksidativnim razkrojem organskih spojin (oksidacija organske spojine → ogljikov dioksid, voda)
- gorenje ⇒ oksidant je elementarni kisik
- nič drugega ne nastane če ni drugih sestavin organske spojine
3
Q
dokaz dušika
A
dodajanje NaOH → nastane NH3 če spojina vsebuje N
4
Q
dokaz z reduktivnim razkrojem
A
Na dodamo v epruveto, segrejemo, dodamo organsko spojino, potopimo v vodi ( → poči zaradi temperaturne razlike) in se vsebina razlije v čašo ⇒ žveplo, halogeni in cianid se ionizirajo ⇒ analiza vode z oborjalnimi reakcijami (dokaz žveplovih, cianidnih ionov ter halogenidov)
5
Q
dokaz sulfidnih ionov (S^2-)
A
dokaz z reduktivnim razkrojem → oborimo s svinčevemi ioni (Pb^2+) → nastanek PbS
6
Q
dokaz halogenidnih ionov
A
dokaz z reduktivnim razkrojem → oborimo s srebrovimi ioni (Ag+) → nastanek oborine
7
Q
kateri halogen je prisoten v org. spojini glede na oborino?
A
- AgCl (bela oborina) ⇒ prisotnost Cl-
- AgBr (svetlo rumena oborina) ⇒ prisotnost Br-
- AgI (rumena oborina) ⇒ prisotnost I-
8
Q
dokaz cianidnih ionov
A
dokaz z reduktivnim razkrojem → oborimo z železovimi ioni → modra oborina
9
Q
vrste formul organskih spojin
A
- Strukturna ⇒ vse atome, vezi
- Racionalna ⇒ skupni zapis C in nanje vezanih H
- Molekulska ⇒ število posameznih ionov
- Empirična ⇒ okrajšano število posameznih ionov
- Skeletna ⇒ le veriga ogljikovih atomov
10
Q
alkan, alken, alkin
A
Alkan ⇒ samo enojne vezi med ogljiki (sp3 hibridizacija)
Alken ⇒ vsaj ena dvojna vez med ogljiki (sp2 hibridizacija)
Alkin ⇒ vsaj ena trojna vez med ogljiki (sp hibridizacija)
11
Q
delitev ogljikovodikov
A
- Alifatski ogljikovodiki (aciklični vs ciklični, nasičeni in nenasičeni)
- Ciklični
12
Q
nasičeni vs nenasičeni
A
nasičeni => samo enojne vezi (alkani)
nenasičeni => prisotne so dvojne in trojne vezi (alkeni, alkini)
13
Q
areni
A
aromatski ogljikovodiki
14
Q
aromatski ogljikovodiki
pogoji
A
- planarne ciklični nenasičeni s popolno konjugiranimi dvojnimi vezi
- velja Hückelovo pravilo
15
Q
delitev ogljikovodikov na strukturo skeleta
A
- aciklični ⇒ C atomi so razporejeni v odprte verige
- ciklični ⇒ C atomi se povezujejo med seboj v obroč
16
Q
homologna vrsta
A
vrsta sorodnih spojin
17
Q
splošna formula homologne vrste alkanov
A
CnH2n+2
zaporedne homologne vrste se razlikujejo v CH2
18
Q
primarni vs sekundarni vs terciarne vs kvartarne C-atome
A
- Primarni (1°) ⇒ vezan le na en sosednji C atom
- Sekundarni (2°) ⇒ vezan na dva sosednja C atoma
- Terciarni (3°) ⇒ vezan na tri sosednje C atome
- Kvartarni (4°) ⇒ vezan na štiri sosednje C atome
19
Q
stanje nerazvejenih alkanov
state/phase of matter
A
- do 4 C: plinasti pri sobni T
- 5-16 C: tekoči pri sobni T
- 17+ C: trdni pri sobni T
20
Q
kdaj imajo alkane večje tališče in vrelišče
A
večje število C-atomov
manj razvejan
21
Q
sprememba gostote nerazvejanih alkanov
A
narašča s številom C atomov
22
Q
vrste izomerije
A
- Strukturna izomerija (verižna (skeletna), položajna, funkcionalna, tavtomerija)
- Stereoizomerija (cis-trans, optična)
23
Q
strukturna izomerija
def, delitev
A
- razlike v zaporedju povezovanja atomov
- verižna (skeletna), položajna, funkcionalna
24
Q
Verižna (skeletna) izomerija
A
- podvrsta strukturne izomerije
- razlike v razvejanju izomerov (bolj ali manj razvejane)
25
položajna izomerija
* podvrsta strukturne izomerije
* razlike v položaju dvojne/trojne vezi med C atomi ali v položaju funkcionalne skupine
26
funkcionalna izomerija
* podvrsta strukturne izomerije
* razlike v vrsti funkcionalnih skupin
* alkohole-eterji, aldehidi-ketoni, karboksilne kisline-esterji
27
alkohol vs eter
- alkohol ⇒ hidroksilna skupina na koncu verige
- eter ⇒ hidroksilna skupina na sredinskih C-atomih
28
aldehidi vs ketoni
- aldehid ⇒ karbonilna skupina na koncu verige
- keton ⇒ karbonilna skupina na sredinskih C-atomih
29
karboksilne kisline vs esterji
- karboksilna kislina ⇒ karboksilna skupina na koncu verige
- ester ⇒ karboksilna skupina na sredinskih C-atomih
30
tavtomerija
* ravnotežni sistem med obliko **molekule ketona/aldehida** in **enolno** obliko
* prehajanje **keto oblike v enolno** obliko je **ravnotežna** reakcija, pri kateri **prevladuje keto** oblika (saj je stabilnejša)
* **tavtomera** se razlikujeta v položaju dvojne vezi in enega vodikovega atoma
31
stereoizomerija
| def, delitev
* vrsta izomerije
* razlika v prostorski razporeditvi, enako zaporedje povezovanja atomov
* cis-trans, optična izomerija
32
cis-trans izomerija
| def
* podvrsta stereoizomerije
* razporeditev atomov/skupin, vezanih na ogljikova atoma ob dvojni vezi
33
cis vs trans oblika
| +kdaj lahko prihajamo iz ene oblike v drugo
**cis** ⇒ veriga ogljikovih atomov je zvita v eno stran dvojne vezi
**trans** ⇒ veriga ogljikovih atomov je zvita v različne strani dvojne vezi (diagonalno raztegnjena)
sprememba iz enega izomera v drugega je možna z veliko količino energije (T > 180 °C) ali z encimi
34
optična izomerija
* podvrsta stereoizomerije
* se razlikujejo v razporeditvi atomov okoli kiralnega centra
35
kiralni center (def, kje ne sme biti)
* C-atom, na katerega so vezane 4 različne skupine (jih je lahko več)
* C-atomi z multiplimi vezmi ne morejo biti centri kiralnosti, ker ne morejo imeti vezanih 4 različnih skupin
36
enantiomera
| def, kako predstavimo, kdaj, označevanje, talisce,vrelisce, razlike
* =izomera ki sta drug drugemu zrcalni sliki (samo 2 izomera)
* lahko predstavimo s stereokemijsko formulo (narišemo zrcalno ravnino, dash and wedge notation)
* samo 1 center kiralnosti v spojini
* označujemo enantiomera z L in D glede na usmeritev funkcionalne skupine
* tališče in vrelišče enantiomerov sta enaka
* razlikujeta se v sučnosti (zasuk linearno polarizirane svetlobe; zasuk je enako velik, a v različne smeri)
37
število optičnih izomerov
2^n
n…število centrov kiralnosti
38
kiralna vs akiralna spojina
**kiralna** spojina ⇒ spojina ni enaka svoji zrcalni sliki
**akiralna** spojina ⇒ spojina ni kiralna, oz. je enaka svoji zrcalni sliki
39
prikazovanje kiralnih spojin
s Fischerjevo proekcijsko formulo ⇒ wedge and dash (3D), veriga ogljikovih atomov je prikazana navpično z oštevilčenjem od zgoraj navzdol, običajno zapis C za centre kiralnosti spustimo
40
gorenje ogljikovodikov
veliko O2 => nastane ogljikov dioksid (popolno gorenje)
zmerna količina O2 => nastane CO
malo O2 => nastane C, saje (nepopolno gorenje)
41
radikal, nukleofil, elektrofil
**Radikal** = delec s prostim elektronom
**Nukleofil** = delec, ki išče pozitivni center (ponavadi imajo negativni naboj, obstajajo tudi neionske)
**Elektrofil** = delec, ki išče negativni center (sprejme elektronel ponavadi imajo pozitivni naboj, obstajajo tudi neionske)
42
neionske nukleofili
preproste kisikove in dušikove spojine z neveznimi elektronskimi pari na N, O
43
nastanek radikalov, elektrofilov, nukleofilov
s homolitsko/heterolitsko prekinitvijo vezi
prekenitev vezi dosežemo z dovajanjem energije (segrevanje, svetloba)
44
homolitska prekinitev
nastanek dveh radikalov (razdelita elektrone v kovalentni vezi — en vsakemu)
45
heterolitska prekinitev
nastanek kationa (elektrofila) in aniona (nukleofila), ker en vzame oba elektrona iz kovalentne vezi
46
karbokation, karboanion
**Karbokation** = ion, v katerem ogljikov atom nosi pozitivni naboj
**Karboanion** = ion, v katerem ogljikov atom nosi negativni naboj
47
značilni reakciji alkanov
1. gorenje
2. radikalska substitucija
48
radikalska substitucija
| potek, pogoji, imenovanje reakcije, poteka naprej?
* = atom halogena zamenja vodikov atom v molekuli alkana → halogenalkan (na ogljik je vezan halogen)
* pogoji: povišana T, s svetlobo (dovajanje energije)
* lahko imenujemo tudi fluoriranje, kloriranje, jodiranje, … (poudarek na vrsto halogena)
* reagira se 1 atom halogena (ostane halogenid in halogenalkan) ⇒ nato lahko poteka še naprej
49
substrat, reagent, reakcijski pogoj
| definicije
* **Substrat** = organska spojina, na katero delujemo z reagentom
* **Reagent** = element ali spojina (organska, anorganska)
* **Reakcijski pogoj** = okoliščina, pri kateri poteka kemijska reakcija
50
homologna vrsta acikličnih alkenov
CnH2n
dvojna vez ima prijoriteto nad stranskimi verigami
51
homologna vrsta alkinov
CnH2n-2
52
elektrofilna adicija
| značilna za kakšne spojine, potek, reagent, vrste
* značilna reakcija alkenov, alkinov
* potek: reagent se veže na ogljikova atoma, ki sta povezana na multiplo vezjo
* reagent: vodik, halogen, voda, vodikov halogenid
* vrste: hidrogeniranje, halogeniranje, hidrohalogeniranje, hidriranje
53
hidrogeniranje
| kaj je, značilna za, katalizatorji reakcije
* elektrofilna adicija vodika
* značilna reakcija alkenov, alkinov
* katalizatorji reakcije so kovine (nikelj, paladij, platnij, …)
54
halogeniranje
| kaj je, značilna za, kje poteka
* elektrofilna adicija **halogena** (kloriranje, fluoriranje, bromiranje, …) → nastanejo **vicialni dihalogenidi**
* značilna reakcija alkenov, alkinov
* poteka v **nereaktivnem topilu halogeniranih ogljikovodikov** zmešamo alken in halogen
55
vicialni dihalogenid
| def
spojina, v kateri halogena sta vezana na sosednja ogljikovih atoma
56
hidrohalogeniranje
| def, reaktant in produkt
* elektrofilna adicija vodikovega halogenida (hidrokloriranje, hidrofluoriranje, …)
* reagirajo alkene in alkini, nastane halogenoalkan
* velja Markovnikovo pravilo
57
Markovnikovo pravilo
pri hidrohalogeniranju na alken se vodikov atom veže na tisti ogljikov atom, ki že ima več vodikovih atomov
58
hidriranje
* elektrofilna adicija vode (H-OH)
* značilno za alkene, alkine, nastanejo alkoholi
* velja Markovnikovo pravilo
59
elektrofilna adicija na alkene vs alkine
* adicija na alkene: alken → alkan (**ena stopnja**)
* adicija na alkine: alkin → alken → alkan (poteka kot na alkene le v **dveh stopnjah**, nekatere reakcije lahko ustavimo na stopnji alkena s posebnimi katalizatorji)
60
Hückelovo pravilo
4n+2 delokaliziranih elektronov
61
benzen
C6H6
- stabilna
- na benzenu prvenstveno potekajo substitucije
- planarna molekula, kot 120° med ogljikovimi atomi, vse vezi so enako dolge in moče (med dvojno in enojno vez po dolžini)
- ima delokalizirane pi elektrone
62
monosubstituiran benzen
| def, imenovanje
* spojina, v katerem je na benzenov obroč vezan namesto vodikovega atoma drugačen atom/skupina atomov (substituent)
* imenovanje: končnica "-il" (met, et, propan, ...) (stranske verige)
* nitrobenzen = benzen + NO2
* fenol = na benzen je vezan OH
* anilin = benzen + NH2
* benzensulfonska kislina = benzen + SO3H
* benzaldehid = benzen + CHO
* benzojska kislina = benzen + COOH
* benzonitril = benzen + CN
63
elektrofilna substitucija
| značilna za, potek,
* značilna za aromatske spojine
* potek: prihajajoč elektrofil (E+) zamenja vodik v molekuli benzena
* vrste: nitriranje, sulfoniranje, halogeniranje, alkiliranje, aciliranje
64
nitriranje
| def, pogoji, potek
* elektrofilna substitucija ki uvaja nitro skupino (NO2)
* pogoji: reagent HNO3, katalizator H2SO4
* potek: iz HNO3 nastane nitronijevega iona NO2+, ki deluje kot elektrofil v reakciji nitriranja => nastane nitrobenzen in voda
65
sulfoniranje
| def, pogoji, nastane
* elektrofilna substitucija ki uvaja sulfonsko skupino (SO3H)
* pogoji: koncentrirana H2SO4 ali SO3 v raztopini H2SO4
* nastane benzensulfonska kislina in voda
66
halogeniranje
| def, pogoji, nastane
* elektrofilna substitucija ki uvaja atom halogena
* pogoji: halogen, katalizator (Fe, ki reagira s klorom/bromom pri čemer nastane FeX3)
* nastane halogenbenzen in biatomna kislina (HX)
67
alkiliranje
| def, reagent, katalizator, nastane
* elektrofilska substitucija ki uvaja alkilno skupino (-R)
* reagent: alkil halogenid (spojino, v kateri je na alkilno skupino vezan atom halogena)
* katalizator: aluminijev klorid AlCl3
* nastane: alkil na benzen + HCl
68
aciliranje
| def, reagent, katalizator, potek
* elektrofilska substitucija ki uvaja acilno skupino (-CO-R)
* reagent: acil halogenid
* katalizator: AlCl3
* potek: ogljik acilne skupine se veže na benzenov obroč, atom halogena pa reagira z izstopajočim vodikom → nastane: acil na benzenu + HX
69
elektrofilna substitucija na substituirane benzene
1. se usmerjajo na pozicije 2 (orto) in 4 (para) ⇒ *orto/para disubstituiran benzen*
1. na pozicijo 3 (meta) ⇒ *meta disubstituiran benzen*
70
katere elektrofile se usmerjajo na pozicije 2 in 4 pri elektrofilni substituciji na substituirane benzene
* halogene
* alkilne skupine
* amino skupine
* hidroksi in alkoksi skupine
71
katere elektrofile se usmerjajo na pozicije 3 pri elektrofilni substituciji na substituirane benzene
* nitro skupina
* sulfonska skupina
* karbonilne skupine
* karboksilna skupina
* estrske skupine
* ciano skupina
72
halogenirani ogljikovodiki
* organske spojine z 1+ atomov halogenov
* atom halogena se poveže s C z enojno vezjo
* imenovanje: organski del+”il” + klorid/bromid/jodid/fluorid
73
primarni vs sekundarni vs terciarni alkil halogenid
1. **Primarni** alkil halogenid = atom halogen je vezan na primarni C-atom
1. **Sekundarni** alkil halogenid = atom halogen je vezan na sekundarni C-atom
1. **Terciarni** alkil halogenid = atom halogen je vezan na terciarni C-atom
74
trende vrelišč halogeniranih ogljikovodikov
| število C atomov, razvejanost, v primerjavi z alkani, molska masa
- vrelišče narašča s številom C-atomov
- bolj razvejan ⇒ nižje vrelišče
- 1-halogenalkane imajo višja vrelišča kot alkani z enakim številom C atomov
- večja molska masa ⇒ višje vrelišče
75
primerjava vrelišč halogenoalkanov
jodoalkani > bromoalkani > kloroalkani > fluoroalkani
76
gostota halogenoalkanov
| primerjava z vodo (1 X ali več X)
* gostota 1-bromoalkanov, 1-jodoalkanov > gostota vode > gostota 1-kloroalkanov
* vse spojine z več atomi Cl, Br, I so gostejše kot voda
77
topnost halogenoalkanov v vodi
tekoči halogenoalkani so slabo topni v vodi
78
