UA 1 Ch1_partie 2

Question 1

Les fonctions des molécules, grâce aux interactions non-covalentes qu’elles peuvent faire, influencent plusieurs paramètres biopharmaceutiques:

Answer 1

*Solubilité
*Perméabilité
*Absorption
*Métabolisme
*Activité / toxicité (interactions avec cibles thérapeutics / off-targets

Question 2

Solubilité aqueuse
Une molécule (un médicament) sera soluble en milieu aqueux (hydrophile) si:

Answer 2

• Elle possède des groupements fonctionnels ionisables (pH vs pKa) qui seront chargés au pH d’intérêt.
• Elle peut former des liens hydrogène avec l’eau (donneurs ou accepteurs).
• Elle possède des groupements polaires (dipôles permanents)
• Sa portion non-polaire n’est pas trop volumineuse

Question 3

Activité/Toxicité
Une molécule sera active et/ou toxique si:

Answer 3

• Elle possède des groupements fonctionnels qui sont complémentaires à ceux du site actif d’un récepteur, s’un enzyme ou de toute autre cible biomoléculaire et qui peuvent interagir avec cette cible (complémentarité d’interaction)
• Elle possède une forme et une taille complémentaire à sa cible

Question 4

Alcène

Answer 4

Hydrophobe
Van der Waals–> London, Debye

Question 5

Alcyne

Answer 5

Hydrophobe
Van der Waals –> London, Debye

Question 6

Arène (composé aromatique)

Answer 6

• Hydrophobe Van der Waals –> London, Debye
• Hydrophobe - Interaction π
  Si N et O présents
• Hydrophile - Ponts H
• Hydrophile - Van der Waals–> Debye et Keesom

Question 7

Halogénure

Answer 7

Hydrophiles et phobes -
Van der Waals - Toutes

Question 8

Alcool

Answer 8

Hydrophile - Pont H donneur (1)
Hydrophile - Pont H accepteurs (2)
Hydrophile - Van der Waals - Debye, Keesom

Question 9

Éther

Answer 9

Hydrophile - Pont H accepteurs (2)
Hydrophile - Van der Waals –> Debye, Keesom

Question 10

Aldéhyde

Answer 10

Hydrophile - Van der Waals–> Debye, Keesom
Hydrophile - Pont H accepteurs

Question 11

Cétone

Answer 11

Hydrophile - Van der Waals –> Debye, Keesom
Hydrophile - Pont H accepteurs

Question 12

Acide carboxyliquee

Answer 12

Hydrophile - Van der Waals –> Debye, Keesom
Hydrophile - Pont H accepteurs
Hydrophile - Pont H donneur
Hydrophile - Électrostatiques et ion-dipôle (pH vs pKa)

Question 13

Ester

Answer 13

Hydrophile - Van der Waals - Debye, Keesom
Hydrophile - Pont H accepteurs

Question 14

Amide

Answer 14

Hydrophile - Van der Waals - Debye, Keesom
Hydrophile - Ponts H accepteurs
Hydrophile - Ponts H donneurs (0-2)

Question 15

Amine

Answer 15

Hydrophile - électrostatique et ion-dipôle (pH vs pKa)
Hydrophile - Ponts H donneurs (0-3)
Hydrophile - Van der Waals –> Debye, Keesom
Hydrophile - Pont H accepteur (1-0)11Q2

Question 16

Fonction acides

Answer 16

acides carboxyliques,
mono, di et tri phosphate

Question 17

Fonctions basiques

Answer 17

Amides (et hétérocycles azotés)
imines,
amidines et
guanidines

Question 18

À pH < pKa, un acide carboxylique existera majoritairement sous la forme…

Answer 18

protonée en tant que dimère

Question 19

pKa typique des acides carboxylique

Answer 19

3,5 à 5

Question 20

Au pH physiologique les acides carboxyliques sont…

Answer 20

déprotonés

Question 21

Alcaloïdes:

Answer 21

Molécule comportant un ou pls cycles azotés. Métabolites secondaires des végétaux et champignons. Terminaison en «ine».

Question 22

Amines aliphatiques:

Answer 22

sont des dérivés organiques de l’ammoniac au même titre que les alcools et les éthers sont des dérivés organiques de l’eau.

Question 23

C’est quoi un acide de Bronsted-Lowry

Answer 23

Une fonction chimique capable de donner un proton

Question 24

C’est quoi une base de Bronsted-Lowry?

Answer 24

fonction chimique qui peut accepter un protoné

Question 25

La pKa…

Answer 25

est lié à la constante d’équilibre et quantifie l’affinité pour le proton

Question 26

Pour les bases…
À pH=pKa

Answer 26

la concentration de B=BH+

Question 27

Pour les bases…
Si pH<pKa

Answer 27

alors [BH+] > [B] –> l’espèce protonée prédomine

Question 28

Si pH > pKa

Answer 28

alors [BH+] < [B] –> l’espèce neutre domine

Question 29

Quantifier l’hydrophilicité/hydrophobicité

Answer 29

On mesure la caractère hydrophile/hydrophobe d’une molécule en déterminant comment elle se distribue entre l’eau et un solvant hydrophobe immiscible (comme le 1-octanol)

Question 30

Importance de la stéréoisomérie

Answer 30

les énantiomères peuvent avoir des effets différents

Question 31

Isomères:

Answer 31

Les molécules dont la nature et le nombre d’atomes sont identiques (de même formule moléculaire) mais dont la disposition des atomes entre eux est différente

Question 32

Isomères de structure:

Answer 32

Même formule moléculaire, formule développe différente

Question 33

Isomères de structure;
de position:

Answer 33

Différent par la position d’un groupement, sans changer la fonction du groupement

Question 34

Isomères de structure;
de fonction:

Answer 34

Changement de structure entraînant un changement de fonction

Question 35

Stéréochimie:

Answer 35

Domaine de la chimie qui étudie les représentations tridimentionnelles des molécules et des mécanismes de réaction

Question 36

Stéréoisomères

Answer 36

Deux molécules dont la structure en deux dimension (enchaînement des atomes) est identique, mais dont l’arrangement spatial (en 3D) est différent

Question 37

Chiralité

Answer 37

asymétrie

Question 38

chiral

Answer 38

ne possède pas de plan de symétrie

Question 39

achiral

Answer 39

possède un plan de symétrie

Question 40

carbone stéréogénique

Answer 40

• toujours un carbone sp3
• Carbone qui contient 4 groupement différent
• on marque ces carbones par un *

Question 41

Énantiomères

Answer 41

Stéréoisomères images miroir l’un de l’autre, de configuration inverse au niveau de tous les carbones asymétriques. Propriété physiques (sauf le pouvoir rotatoire) et chimiques identiques.
Leurs propriétés biologiques sont différentes

Question 42

Différence optique énantiomères

Answer 42

deux énantiomères dévient le plan de la lumière polarisée avec la même magnitude mais dans des directions opposées.

Question 43

Diastéréoisomères

Answer 43

Les diastéréoisomères sont des molécules qui ont le même enchaînement d’atomes, mais qui ne sont ni superposables, ni l’image l’une de l’autre dans un miroir.

Question 44

Cis/trans isomères

Answer 44

Configuration relative entre deux substituants d’un cycle ou d”‘un alcène.
L’isomérie géométrique se retrouve dans les molécules où la rotation complète des liaisons est empêchée par un cycle ou un alcène

Question 45

Cis

Answer 45

Substituants du même côté du plan formé par la cycle

Question 46

Trans

Answer 46

Substituant de côtés opposés du plan formé par le cycle

Question 47

Acide gras trans

Answer 47

les acides gras insaturés des huiles partiellement hydrogénées

Question 48

Acides gras cis

Answer 48

Acides gras insaturés naturels