synthèse et hémisynthèse (3) Flashcards

1
Q

la synthèse séquentielle est adaptée pour la synthèse de peptides de

A

petites et moyennes tailles

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2
Q

la synthèse convergente est adaptée pour la synthèse de peptides de

A

grandes tailles

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3
Q

la synthèse convergente consiste à

A

assembler plusieurs fragments de peptides obtenus par synthèse séquentielle

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4
Q

la chimie combinatoire est une méthode qui permet de

A

produire en un laps de temps très court un grand nombre de composés selon une voie réactionnelle bien définie

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5
Q

en chimie organique, on fait réagir

A

un composé A avec un composé B pour former un produit unique A-B

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6
Q

en chimie combinatoire, on fait réagir

A

simultanément plusieurs composés de type A (A1 à An) ne réagissant pas entre eux avec plusieurs composés de type B (B1 à Bn) ne réagissant pas entre eux

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7
Q

l’opération devient particulièrement rentable si l’on utilise

A

un nombre important de composants

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8
Q

l’étape de déconvolution consiste à

A

identifier le composé dans le mélange qui est responsable de l’activité

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9
Q

limite de la déconvolution

A

si durant le premier dépistage on ne sélectionne pas par rapport à l’activité désirée, une structure potentiellement active sera considérée comme inactive et par conséquent ne sera pas découverte

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10
Q

le danger de cette méthode est de

A

manquer une nouvelle molécule pour une autre utilisation que celles que l’on a recherché

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11
Q

l’hémisynthèse de médicament est définit par opposition à la synthèse totale

A

VRAI

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12
Q

si la synthèse totale est impossible ou si elle a un rendement trop faible, on procède par

A

hémisynthèse pour modifier une molécule dont la nature “ a déjà fait la moitié du travail”

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13
Q

hémisynthèse est

A

la synthèse chimique d’une molécule à partir de composés naturels possédant déjà une partie de la molécule visée

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14
Q

différents objectifs de l’hémisynthèse

A
  • renforcer l’activité d’une molécule naturelle
  • réduire un cout/ améliorer un rendement
  • atténuer les effets secondaires
    -> modification légère (retouche)
    -> modification profonde (remaniement)
    -> molécules synthétiques gardent un profil pharmacologique voisin
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15
Q

le but de l’hémisynthèse sera donc de

A

réduire un cout de production en améliorant les rendements, renforcer l’activité d’une molécule naturelle ou bien atténuer certains effets secondaires

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16
Q

en 1941, la ….. est utilisée pour la 1ère fois chez l’Homme et donna des résultats spectaculaires

A

pénicilline

17
Q

la pénicilline possède

A

une puissance antibactérienne et une certaine innocuité

18
Q

noyau de base des pénicillines

A

acide 6-aminopénicillanique (6APA)

19
Q

le noyau …. est responsable de l’activité antibactérienne de la pénicilline

A

beta lactame

20
Q

le 6APA est obtenu à partir de pénicilline naturelle comme la

A

pénicilline G

21
Q

le 6APA est utilisé comme composé de départ dans la préparation de nombreuses pénicillines d’hémisynthèse

A

VRAI

22
Q

nom de l’enzyme produite par des souches bactériennes capables le d’attaquer le noyau beta lactame et ainsi inactiver la pénicilline

A

pénicillinase

23
Q

à partir du 6APA, une nouvelle série de composés donneront naissances aux pénicillines du groupes M possédant comme chef de file

A

la méticilline

24
Q

une 2nde génération de composés hémisynthétiques sera obtenue

A

les pénicillines du groupe A avec comme chef de file l’Ampicilline

25
Q

2ème exemple d’hémisynthèse de médicament

A

le paclitaxel

26
Q

le paclitaxel est situé dans

A

les écources de l’If du Pacifique

27
Q

il est impossible de prélever une molécule de taxol car

A

il fallait abattre un très grand nombre d’arbres pour en récolter une quantité très faible

28
Q

la synthèse du taxol est caractérisée par 2 chiffres

A

40 étapes, 2% de rendement

29
Q

2 éléments expliquent la complexité de la synthèse du paclitaxel

A
  • molécule de taille importante
  • molécule possède de nombreux carbones asymétriques posant problèmes pour la séparation