17. Aromatické uhľovodíky – arény, zdroje uhľovodíkov Flashcards
Aromatické uhľovodíky (arény)
- Názov AZ vznikol pôvodne ako pomenovanie čoho? v čom boli obsiahnuté arény?
- v r. _ _ _ _ navrhol F. A. ___________ š__________ vzorec __________
Aromatické uhľovodíky
Názov aromatické zlúčeniny vznikol pôvodne ako pomenovanie pre voňavé prírodné látky obsiahnuté v rôznych rastlinách a koreniach
v r. 1865 navrhol F. A. Kekulé štruktúrny vzorec benzénu
Aromatické uhľovodíky (arény)
- Molekula benzénu je p_____________ rovinný útvar
- Všetky atómy C sú v hybridizácii _ _ _
- Každý atóm C tvorí
- _ __ väzby
- Väzbové uhly majú _ _ _
- Na atóme C zostal ešte _ ne__________ e________ v orbitále _
- sú d____________ (tvoria b________ k____)
Molekula benzénu je pravidelný rovinný útvar
Všetky atómy C sú v hybridizácii sp2
Každý atóm C tvorí
3 σ väzby
Väzbové uhly majú 120o
Na atóme C zostal ešte 1 nespárený elektrón v orbitále p
sú delokalizované (tvoria benzénový kruh)
Aromatické uhľovodíky (arény)
- Prekrytím všetkých _ orbitálov dochádza ku k____________
- Zanikne rozdiel medzi j____________ a d________ väzbami
- Nastala d____________ väzieb
- Delokalizáciou __ elektrónov získal benzén akú stabilitu?
- – Znížila sa energia preo sa stáva systém aký?
- – o _ _ _ kJ/mol = d________________ energia
Prekrytím všetkých p orbitálov dochádza ku konjugácii
Zanikne rozdiel medzi jednoduchými a dvojitými väzbami
Nastala delokalizácia väzieb
Delokalizáciou π elektrónov získal benzén vysokú stabilitu
Znížila sa energia = stabilný
o 151 kJ/mol = delokalizačná energia
Aromatické uhľovodíky (arény)
- Vznikol a___________ s________
Ak chceme aromatický systém narušiť, potrebujeme na to k_______________, o________
(obrázky)
- Vznikol a___________ s________
Vznikol aromatický systém
Ak chceme aromatický systém narušiť, potrebujeme na to katalyzátory, ožiarenie
Hückelovo pravidlo
- Aromatické v_____________ môžu mať len tie zlúčeniny, ktoré majú v cykle _______ _ elektrónov
- kde n je prirodzené číslo (0, 1, 2, 3, 4, atď.)
počet ich __________________ elektrónov preto ______ ľubovoľný
Napr.
benzén C6H6 sa nachádza _ _ elektrónov
n dosadíme číslo _
(_ × _ + _ = 6)
Hückelovo pravidlo
Aromatické vlastnosti môžu mať len tie zlúčeniny, ktoré majú v cykle 4n+2 π elektrónov
kde n je prirodzené číslo (0, 1, 2, 3, 4, atď.)
počet ich delokalizovaných elektrónov preto nie je ľubovoľný
Napr.
benzén C6H6 sa nachádza 6 π elektrónov
n dosadíme číslo 1
(4 × 1 + 2 = 6)
Aromatické uhľovodíky (arény)
Definícia
- Dĺžka každej väzby je 0,_ _ _ nm
- Čo je hodnota medzi j_____________ a d________ väzbou
- D________ väzby sa nedajú dokázať b________ v____
- aromatické zlúčeniny (a____) sú c________ uhľovodíky
- s k________________ systémom d________ väzieb
- d________________ __ elektrónmi
Definícia
Dĺžka každej väzby je 0,139 nm
Čo je hodnota medzi jednoduchou a dvojitou väzbou
Dvojité väzby sa nedajú dokázať brómovou vodou
Aromatické zlúčeniny (arény) sú cyklické uhľovodíky
s konjugovaným systémom dvojitých väzieb
delokalizovanými π elektrónmi
Rozdelenie aromatických uhľovodíkov
Základným arénom je ________
Aromatické arény rozdeľujeme na
1) m____________
2) p____________
Rozdelenie aromatických uhľovodíkov
Základným arénom je benzén
Aromatické arény rozdeľujeme na
Aromatické uhľovodíky (arény)
Monocyklické
Všetky sú zložené z b____________ j________
a) toluén / m____________
b) e____b________
c) , _ , _ - x____ (, (, _, _, _) (di_____b______)
d) st____ (v____b________)
e) k_____ (izo________b________)
Monocyklické
Všetky sú zložené z benzénového jadra toluén / metylbenzén etylbenzén o,m,p - xylén (1,2(1,3, 1,4) (dimetylbenzén) styrén (vinylbenzén) kumén (izopropylbenzén)
Aromatické uhľovodíky (arény)
Polycyklické
Používajú sa prevažne ____________ názvy
Arény s i________________ a____________ jadrami
- B________
- T________
Polycyklické
Používajú sa prevažne triviálne názvy
- Arény s izolovanými aromatickými jadrami
- Bifenyl
- Trifenyl
Aromatické uhľovodíky (arény)
Polycyklické
Arény s k___________ benzénovými jadrami
- N________
- A________
- F________
- Arény s kondenzovanými benzénovými jadrami
- Naftalén
- Antracén
- Fenantrén
Aromatické uhľovodíky (arény)
Polycyklické
Arény s o__________ benzénovými jadrami
- di________m________
- Arény s oddelenými benzénovými jadrami
- difenylmetán
Fyzikálne vlastnosti
K____________ charakteristického z________
Ne____________ vo ________
Mnohé sú r____________
Arény s k________________ jadrami sú tuhé látky
T__________, k____________
Fyzikálne vlastnosti
Kvapaliny charakteristického zápachu Nerozpustné vo vode Mnohé sú rozpúšťadlá Arény s kondenzovanými jadrami sú tuhé látky Toxické, karcinogénne
Chemické vlastnosti
1) Charakteristické sú e____________ ____________
a) N________
b) S____________
c) H____________
c. 1) Ch________
c. 2) B________
d) A________
e) A________
2) A________ a o____________ reakcie prebiehajú ________
Chemické vlastnosti
Charakteristické sú elektrofilné substitúcie Nitrácia Sulfonácia Halogenácia Chlorácia Bromácia Alkylácia Acylácia Adičné a oxidačné reakcie prebiehajú ťažko
Elektrofilná substitúcia 1
Vznik akej častice?
Zlúčeniny _ _ _ _ _ , _ _ _ _ _, _ _ _ _ _ rozštiepia m__________
Pričom vzniká e___________ č_________ _ _
Elektrofilná substitúcia
Vznik elektrofilnej častice
Zlúčeniny AlCl3, FeCl3, FeBr3 rozštiepia molekulu
Pričom vzniká elektrofilná častica E+
Elektrofilná substitúcia 2
E+ častica reaguje s \_\_ elektrónmi - Vzniká \_\_-komplex Vytvorí sa \_\_ väzba medzi C b\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ k\_\_\_\_\_\_\_\_\_ a e\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ - Naruší sa aký charakter? - Vzniká \_\_-komplex
E+ častica reaguje s π elektrónmi Vzniká π-komplex Vytvorí sa σ väzba medzi C benzénového kruhu a elektrofilom Naruší sa aromatický charakter Vzniká σ-komplex
