20. Kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, hydroxyderiváty a étery Flashcards
Hydroxyderiváty
Deriváty uhľovodíkov, v ktorých je \_\_\_\_\_\_\_\_\_ alebo \_\_\_\_\_ \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ vodíka Nahradených \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ckou skupinou _ _ _ kde sa vyskytuje –OH skupina ako súčasť a) S\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ b) Ž\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ h\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ (\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_) c) T\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ d) V\_\_\_\_\_\_\_ e) É\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ o\_\_\_\_\_ (t\_\_\_\_\_\_)
Hydroxyderiváty
Deriváty uhľovodíkov, v ktorých je jeden alebo viac atómov vodíka
Nahradených charakteristickou skupinou –OH
V prírode sa vyskytuje –OH skupina ako súčasť
Sacharidov
Ženských hormónov (estrogény)
Trieslovín
Voskov
Éterických olejov (tymol)
Hydroxyderiváty
(rozdelenie)
1) Alkoholy –OH skupina naviazaná na a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_ - m\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ 2) Fenoly –OH skupina naviazaná priamo na a\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ j\_\_\_\_\_ - f\_\_\_\_\_ 3) Aromatické alkoholy –OH skupina naviazaná na \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ reťazec aromatického uhľovodíka - b\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_
Alkoholy
–OH skupina naviazaná na alifatickom C
metanol
Fenoly
–OH skupina naviazaná priamo na aromatickom jadre
fenol
Aromatické alkoholy
–OH skupina naviazaná na vedľajší reťazec aromatického uhľovodíka
benzylalkohol
Alkoholy
Názvoslovie
a) Substitučné
____________ ____________ + _ _
pomenuj: CH3OH, CH3CH2OH, CH3CH(OH)CH3
b) Skupinové
________ a________ + ________ol
pomenuj: CH3OH, CH3CH2OH
c) Triviálne
pomenuj: CH2(OH)CH(OH)CH2OH
CH3CH2OH
Názvoslovie
Substitučné
Názov uhľovodíka + ol
Metanol, etanol, propan–2–ol
Skupinové
Názov alkylu + alkohol
Metylalkohol, etylalkohol
Triviálne
Glycerol, lieh/špiritus..
Alkoholy
Rozdelenie
Podľa 1) Typu u\_\_\_\_\_\_\_\_\_ a) P\_\_\_\_\_\_\_\_\_ alkoholy napíš príklad b) S\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ alkoholy napíš príklad c) T\_\_\_\_\_\_\_\_\_ alkoholy napíš príklady
Rozdelenie Podľa Typu uhlíka Primárne alkoholy (metanol) Sekundárne alkoholy (propan-2-ol) Terciárne alkoholy (2-metylpropan-2-ol)
Alkoholy
Rozdelenie
2) Počtu -_ _ skupín
a) J____________
CH3OH
b) D____________
CH3CH(OH)CH2(OH)
c) T____________
CH2(OH)CH(OH)CH2(OH)
Viacsýtne
Počtu -OH skupín
Jednosýtne
Metanol
Dvojsýtne
Propan-1,2-diol
Trojsýtne
Propan-1,2,3-triol
Viacsýtne
Alkoholy
Fyzikálne vlastnosti
1) Nižšie
kvapaliny akej farby?
akej vône?
aké má účinky?
Alkoholy
Fyzikálne vlastnosti
Nižšie
bezfarebné kvapaliny
Príjemná vôňa
Omamné účinky
Alkoholy
Fyzikálne vlastnosti
2) Vyššie kvapaliny akej farby? konzistencie? akého zápachu? aké teploty varu? sú miešateľné s vodou? Je to spôsobené akým typom väzieb medzi ktorými dvoma fyz. telesami? So zvyšovaním \_\_\_\_\_\_\_\_\_ _ _ _ skupín stúpa počet \_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ \_\_\_\_\_\_\_\_\_ Preto sa _ _ zvyšuje Etanol = _ _,_C Etán-1,2-diol = _ _ _C Glycerol = _ _ _C R\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_\_ alkoholov so stúpajúcou _ _ k\_\_\_\_\_\_ počtom _ _ _ skupín rastie
Vyššie
Olejovité bezfarebné kvapaliny Nepríjemný zápach Vysoké teploty varu Miešateľné s vodou Je to spôsobené vodíkovými väzbami medzi molekulami navzájom s vodou So zvyšovaním počtu -OH skupín stúpa počet vodíkových väzieb Preto sa t.v. zvyšuje Etanol = 78,3oC Etán-1,2-diol = 187oC Glycerol = 290oC Rozpustnosť alkoholov so stúpajúcou Mr klesá počtom -OH skupín rastie
Alkoholy
Chemické vlastnosti
Určuje ____________ -OH skupiny
Vodík má _________ č_________ náboj
Je ______
Na kyslíku sú
- _ v______ e____________ páry
- č_________ n______
P_________ väzby _ _ _ umožňuje a___ n____________
(nakresli polaritu väzby, prečo to tak je)
Chemické vlastnosti Určuje štruktúra -OH skupiny Vodík má kladný čiastkový náboj Je kyslý Na kyslíku sú 2 voľné elektrónové páry čiastkový náboj
Polarita väzby C-O umožňuje atak nukleofilu
- O (σ-) - H (σ+)
Alkoholy
Kyslosť a zásaditosť
Amfotérne zlúčeniny
_ _ efekt a_________ skupiny spôsobuje _________ e____________ hustoty na k_________
- Tým si viac p______ v______
- Sú ______ k______
V porovnaní s _________ je kyslosť __________ nižšia
_______________ > _______________ > ___________
(najkyslejšie) (najmenej kyslé)
__________ sú kyslejšie ako __________
Kyslík zapája svoj _______________ _____ do k_____________ s __________
Kyslosť a zásaditosť
Amfotérne zlúčeniny
+I efekt alkylovej skupiny spôsobuje zvýšenie elektrónovej hustoty na kyslíku
Tým si viac pútajú vodík
Sú menej kyslé
V porovnaní s vodou je kyslosť alkoholov nižšia
primárne > sekundárne > terciárne
(najkyslejšie) (najmenej kyslé)
Fenoly sú kyslejšie ako alkoholy
Kyslík zapája svoje elektrónový pár do konjugácie s benzénom
Alkoholy
Poradie kyslosti hydroxyderivátov
(najkyslejšie) ______ > _____ > __________ alkohol > __________ alkohol > __________ alkohol
(najmenej kyslé)
Poradie kyslosti hydroxyderivátov
fenol > voda > primárny alkohol > sekundárny alkohol > terciárny alkohol
Alkoholy
Reakcie
1) Reakcia so zásadami (hydroxidmi)
Reagujú ako _____________
Odštepujú _ _
Vznikajú ____ = a__________ (a__________)
R–O–H + NaOH → ––_ _ _ + _ _ _
Rovnako aj s ______________ k______
CH3–O–H + Na → _ _ – _ _ + _ _ _ m__________ s______
Reakcia so zásadami (hydroxidmi) - neutralizácia
Reagujú ako kyseliny Odštepujú H+ Vznikajú soli = alkoholáty (alkoxidy) R–O–H + NaOH → R–O–Na+ + H2O Rovnako aj s alkalickými kovmi CH3–O–H + Na → CH3–ONa + ½ H2 metanolát sodný
Alkoholy
Reakcie
2) Reakcia s kyselinami (________________ substitúcia S_ )
Reagujú ako __________
Viažu _ _
Vznikajú a____________ soli až h________________
R–O–H + HCl → –+– _ _– → – _ + _ _ _
Reakcia s kyselinami (nukleofilná substitúcia SN )
Reagujú ako zásady
Viažu H+
Vznikajú alkoxoniové soli až halogénderiváty
R–O–H + HCl → R–O+H–H Cl– → R–Cl + H2O
(medziprodukt sa nzýva alkoholoxónium halogenid)
Alkoholy
Reakcie
3) Reakcia s halogénderivátmi
Reakciou alkoholu alebo a____________ s halogénderivátmi vznikajú ________
a) R–ONa + R–Br → ––_ + _ _ _ _
b) CH3–CH2–OH + CH3–I → _ _ – _ ––_ _ _ + _ _ e_____m___________
Reakcia s halogénderivátmi
Reakciou alkoholu alebo alkoholátu s halogénderivátmi vznikajú étery
a) R–ONa + R–Br → R–O–R + NaBr
b) CH3–CH2–OH + CH3–I → CH3–CH2–O–CH3 + HI etylmetyléter
Alkoholy
Reakcie
4) Eliminácia (dehydratácia)
_ _ _ _ _ alebo _ _ _ _ _
Teplota _ _ _C
CH3–CH2–OH → ____________ + _______
Eliminácia (dehydratácia)
H2SO4 alebo Al2O3
Teplota 200oC
CH3–CH2–OH → H2C=CH2 + H2O
Alkoholy
Reakcie
5) Oxidácia
aké činidlá
_ _ _ _ _
_ _ _ _ _ _ _
_ _ _ _ _ _
a) p__________
- A____________ → k_______________ k_________
napíš reakciu
Oxidačné činidlá
- KMnO4
- K2Cr2O7
- H2CrO4
a) primárne
Aldehyd → karboxylová kyselina
CH3CH2-OH + O2 → CH3COH (etanál) + O2 → CH3COOH (kys. octová)
Alkoholy
Reakcie
5) Oxidácia
b) s_______________
- k______
napíš reakciu
sekundárne
ketón
CH3-CH(OH)-CH3 + O2 → H3C-CO-CH3
Alkoholy
Reakcie
5) Oxidácia
c) t_____________
Oxidujú akou rýchlosťou?
Voči akým oxidačným činidlám sa ako správajú?
Pri akých teplotách a akej sile oxidačných __________ dochádza k akej reakcii?
spojenej s ________________ molekuly
Vzniká
K________
K_____________ k________
2-metylpropán-2-ol + O2 –> vzniknú ktoré 2 produkty (pomenuj)
terciárne
Oxidujú veľmi ťažko
Voči miernym oxidačným činidlám sú stále
Pri vyšších teplotách a silných oxidačných činidlách dochádza k oxidácii
spojenej s rozštiepením molekuly
Vzniká
Ketón
Karboxylová kyselina
CH3-C(CH3)(OH)-CH3 + O2 → CH3-CO-CH3 (propanón) + HCOOH (k. mravčia)
Alkoholy
Reakcie
6) Esterifikácia
Reakcia karboxylovej kyseliny a alkoholu (H+)
CH3COOH + CH3CH2-OH (H+) _______________ + _________
pomenuj reaktanty aj produkty
napíš schému esterifikácie
Esterifikácia
Reakcia karboxylovej kyseliny a alkoholu (H+)
CH3COOH + CH3CH2-OH (H+) CH3COO-CH2CH3 + H2O (etylester kys. octovej)
