alcènes alcynes

Question 1

nom réaction addition de HX sur alcène

Answer 1

hydrohalogénation

Question 2

mécanisme de hydrohalogénation

Answer 2

addition électrophile
2 étapes
intermédiaire: carbocation

Question 3

régiosélectivité

Answer 3

formation d’un produit majoritaire

Question 4

régiospécificité

Answer 4

formation exclusive d’un seul produit

Question 5

règles de Markovnikov

Answer 5

• Lors de l’addition de HX sur un alcène, le H se fixe sur le carbone le moins substitué ( plus de H)
  ou
• puisque le mécanisme passe par la formation d’un carbocation, le carbocation le plus substitué est formé préférentiellement par rapport au moins substitué

Question 6

mélange de produit quand (hydrohalogénation)

Answer 6

deux atomes de carbone d’une liaison double ont le mm degré de substitution (si la double liaison n’est pas symétrique)

Question 7

orbitale, liaison, hybridation, charge, forme du carbocation

Answer 7

espace planaire
chargé positivement
hybridé SP2
3 liaisons 120degré
orbitale p vide

Question 8

comment le carbocation se stabilise

Answer 8

augmentation du nombre de substituants alkyles (groupements alkyles donnent des électrons à l’atome chargé positif)
plus le nb d’alkyles est important, plus la densité électronique apporté est grande ce qui stabilise le carbocation

Question 9

réation addition eau sur alcène

Answer 9

hydratation

Question 10

mécanisme hydratation

Answer 10

addition électrophile
- en milieu acide (catalyseur) car eau pas assez acide pour protonner la double liaison
- intermédiaire carbocation puis alcool protonné
formation d’un alcool

Question 11

addition X2 sur alcènes mécanisme

Answer 11

halogénation

Question 12

mécanisme halogénation

Answer 12

addition électrophile (ex Br+)
addition trans

Question 13

intermédiaire halogénation

Answer 13

un ion ponté (bromonium ponté)

Question 14

formation halogénation

Answer 14

dihalogénure vicinal

Question 15

addition H2 sur alcène nom rx

Answer 15

hydrogénation

Question 16

catalyseur hydrogénation

Answer 16

Pd ou PtO2

Question 17

point important hydrogénation

Answer 17

addition cis

Question 18

oxydation des alcènes milieu basique

Answer 18

par KMnO4 en milieu basique
- formation diol vicinal
- addition cis
+ MnO2

Question 19

oxydation des alcènes milieu neutre ou acide

Answer 19

• KMnO4
• double liaison est coupée en deux et des dérivés carbonylés sont obtenus
• plusieurs combinaisons de dérivés carbonylés sont obtenus selon le degré de substitution de l’aclène

Question 20

oxydation acide alcène 2 substitutions

Answer 20

R-C=O-R

Question 21

oxydation acide alcène 1 substitution

Answer 21

acide carbonxylique
R-C=O-OH

Question 22

oxydation acide alcène 0 substitution

Answer 22

CO2

Question 23

oxydation alcènes par ozonolyse

Answer 23

1) O3
2) H20/Zn
R2-C=C-R2 → 2R-C=O + O=C-2R

Question 24

addition H2 alcyne

Answer 24

catalyseur: Pd/C = devient un alcane H2
Lindlar (PdS): formation alcène, cis

Question 25

addition HX sur les alcynes

Answer 25

Markovnikov 2 HCL = dihalogénure géminal (mm carbone)

Question 26

addition X2 sur alcynes

Answer 26

anti, mais si 2X2 devient un alcane avec un X chaque bord

Question 27

addition eau alcyne

Answer 27

- milieu acide (H2SO4) - présence de Hg2+ (HgSO4) - Markovnikov - formation énol qui se transforme en cétone

Question 28

ex addition eau alcyne CH3-C---C-H + H2O

Answer 28

CH3-C-OH-CH2 → CH3-C=O-CH3

Question 29

comment allonger chaine alcyne

Answer 29

1) H-C---C-H (NaNH2)→ H-C---C(-)Na(+) + NH3 2) H-C---C(-)Na(+) + Rx0*Br→ H-C---C-Rx + NaBr ou 2) Rx1*Br