composés aromatiques Flashcards
(19 cards)
caractéristiques du benzene
cycle plat
angles de 120*
orbitales p paralleles et voisines les unes des autres
benzene et hydrohalogenation et halogenation
aucune réaction
oxydation des composés aromatiques
les cycles aromatiques résistent à l’oxydation mais les groupements alkyles peuvent être oxydés en acides
pk le ter-butyl ne peut pas etre oxydé
ne fait pas de lien avec h
halogénation
substitution électrophile
bromation
benzene + Br2 → (FeBr3) donne bromobenzene + HBr
chloration
benzene + CL2 → (AlCl3) chlorobenzene
réaction de friedel-craft
réaction d’alkylation à partir d’un chloroalcane
réaction d’acylation à partir d’un chlorure d’acyle
**n’ont pas lieu sur des noyaux aromatiques déjà substitués
nitration
benzene + HNO3 → H2SO4
sulfonation
benzene + SO3 → H2SO4
effets des substituants déjà présents
- ils affectent la réactivité du noyau aromatique
- ils affectent l’orientation de la rx
activants vs désactivants
activant: présence sur le benzene fait augmenter la vitesse de réaction, enrichit le cycle aromatique en é, + nucléophile
désactivant: ralentit la vitesse de rx, appauvrit le cycle, - nucléophile
corrélation orientation et activation
méta-directeur = désactivant
plupart des o-p directeur = activant
halogènes o-p = désactivant
groupements o-p directeur
halogènes, OH, OR, NH2, NHR, NR2, R (effet inductif répulsif)
groupement méta directeur
no2, c=o-h(oh)(or)(r)(nh2), so3h, cn, nh3+, nh2r
activants
donne des électrons au noyau par effet inductif ou de résonance, stabilisant l’ion, abaissant l’énergie activation
intermédiaires o-p plus stables que intermédiaires méta
désactivants
attirent des électrons du noyau aromatique , augmente énergie, déstabilisant
intermédiaire favorisé
séquence plusieurs substituants
le plus activant (ou moins désactivant si deux désactivants sont les susbtituants sur le cycle) qui détermine la position du nouveau substituant
