ALCOLI Flashcards
CLASSIFICAZIONE DEGLI ALCOLI
R- OH (formula molecolare)
A seconda che OH sia legato ad un C primario, secondario o terziari, gli alcoli sono corrispondenti.
L’alcol metilico/metanolo é detto NULLARIO dato che è legato solo ad H.
Il REATTIVO DI LUCAS ( ZnCl2 e HCl) é utilizzato per la classificazione. Gli alcol terziari sono quelli che diventano torbidi + velocemente (si forma solo liquido detto alchile cloruro)
NOMENCLATURA
-OLO
ALCOL (radicale alchilico) ICO
Nel caso di alcol insaturi
3 BUTEN 2 OLO
In cui OH ha la precedenza sul legame multiplo (si assegna ad OH il numero minore). Va indicata la posizione del doppio legame e del sostituente
PROPRIETÀ CHIMICHE: COMPORTAMENTO ANFOTERO
COMPORTAMENTO ACIDO
In H2O si comportano come acidi di Bronsted-Lowry (cedono un protone ad una base)
Ogni acido donando il proprio protone diventa base coniugata.
Gli alcol primari sono i + acidi ( dato che presentano solo un R, elettron donatore forte)
COMPORTAMENTO BASICO
Si possono comportare anche da basi di Lewis ( possono condividere un doppietto elettronico con un protone).
L’alcol legandosi al protone forma un alcol protonato ( che successivamente libera H2O com formazione del carbocatione).
Alcol terziari i + basici ( si giustifica per > stabilità carbocatione).
PREPARAZIONE
1) Addizione di 1 mol di H2O ad un alchene
2)SN negli alogenuri alchilici
3) Riduzione di aldeidi e chetoni
ALDEIDE= ALCOL PRIMARIO
CHETONE= ALCOL SECONDARIO
REAZIONI
1) OSSIDAZIONE
Si forma il doppio legame C=O con la perdita di 2 H (uno da OH, l’altro da C ossidrilico).
Difficile l’ossidazione di un carbonio terziario, dato che non lega H (avviene solo in condizioni estreme con la rottura della catena).
L’ ossidazione va controllata o continua, ossidando le aldeidi ad acidi carbossilici.
2) ROTTURA DEL LEGAME OH
ROH cede un protone (da acido di Bronsted-Lowry) e si formano alcossidi metallici.
Gli alcossidi di silicio sono composti bioattivi, inseriti nel corpo ricompongono le fratture
3) DISIDRATAZIONE
Che può procedere per SN1 o E1
4) REAZIONE CON HCl
5) ESTERIFICAZIONE
ACIDO CARBOSSILICO + ALCOL= ESTERE + H2O
La reazione é reversibile per idrolisi
PARLA DELL’OSSIDAZIONE DELL’ETANOLO
Fino al 15% dell’etanolo assunto viene eliminata con respiro, sudore ed urine.
Il resti viene ossidata a livello epatico.
L’ ALCOL DEIDROGENASI catalizza la reazione tra etanolo e NAD+ —> ETANALE ED NADH
Poi l’acido acetico esce dal fegato e viene attivato a ACETIL CO A che può entrare nel ciclo di Krebs o essere precursore per la sintesi degli acidi grassi
