Chapitre 4

Question 1

Qu’est ce que les isomères ?

Answer 1

Deux molécules au même formule brute mais différentes par

• formule développée
• représentation spatiale

Question 2

Quelles sont les trois types d’isomères de construction

Answer 2

• squelette
• position
• fonction

Question 3

Qu’est ce que les stéréoisomères ?

Answer 3

Même formule brute et représentation plane,

mais une représentation spatiale différente

Question 4

Quels sont les deux types de stéréoisomères ?

Answer 4

• Configuration

- Conformation

Question 5

Qu’est ce que les stéréoisomères de conformation ?

Answer 5

Structures spatiales qui ne nécessite pas de rompre des liaisons pour avoir les 2 molécules

Question 6

Qu’est ce que les stéréoisomères de configuration ?

Answer 6

Structures spatiales qui nécessite de rompre les liaisons pour avoir les deux molécules différentes

Question 7

Qu’est ce que la chiralité ?

Answer 7

Deux molécules qui ne sont pas superposables dans un miroir plan

Question 8

A quoi est due la chiralité dans une molécule ?

Answer 8

Présence d’un carbone asymétrique qui porte 4 substituants différents

Question 9

Comment peut t-on identifier une chiralité ?

3 points

Answer 9

• Molécule avec un carbone asymétrique
• Molécule sans un carbone asymétrique
• Molécule avec plusieurs carbones asymétriques (pas nécessairement vrai)

Question 10

Qu’est ce que les énantiomères ?

Answer 10

2 molécules images l’un de l’autre dan d’un miroir qui ne sont pas superposables

Question 11

Quelles sont les 4 propriétés des enantiomères ?

Answer 11

Propriètes physico-chimiques identiques
Action sur la lumière polarisée différente
Interactions différente aces des sites actifs
Effets biologiques différents

Question 12

Quel est l’effet de la lumière polarisée sous les énantiomères ?

Answer 12

Déviation de la lumière polarisée par l’énantiomère qui possède un pouvoir rotatoire avec donc un angle de déviation

Question 13

Quels sont les deux types d’angle rotatoire pour les énantiomères ?

Answer 13

• Molécule dextrogYre => déviation vers la droite => +

- Molécule lévogyre => déviation vers la gauche => -

Question 14

Comment peut-on expliquer un pouvoir rotatoire nul pour deux énantiomères (anti et normal)?

Answer 14

Soit une molécule achirale

Soit un mélange racémique (50/50)

Question 15

Comment se représente la configuration R/S

Answer 15

Représentation particulière dans les deux sens

Question 16

Quelles sont les 4 propriétés de la configuration R/S?

Answer 16

Priorité des atomes (plus grande à L’H)=> Isotope le plus lourd prioritaire

(Étude des rangs suivant si deux atomes de 1er Rang identique
D’où les et triple liaisons décomposées comme au dessus)

Question 17

Qu’est ce que la configuration D/L ?

Answer 17

Défini par rapport à la position du substituant le plus éloigné de la fonction la + oxydée avec représentation Fisher

Question 18

Qu’est ce que la diastéréoisomèrie ?

Answer 18

Molécules qui ne sont pas superposables ni en image dans la miroir

Question 19

Quelles sont les propriétés des molécules dites diastéréoisomères ?

Answer 19

Physico-chimiques différentes
Présence de plusieurs centres asymétriques
Disposition en E/Z
Nomenclature en cas/ trans

Question 20

Qu’est ce que la nomenclature dis / trans

Answer 20

Pour une composition cycliques deux types de représentations :

• trans = pas du même coté du plan moyen du cycle
• is = du même coté du plan moyen du cycle