Chapitre 4 Flashcards
(32 cards)
Qu’est-ce qu’un mécanisme réactionnel?
Représentation des transformations qui surviennent au cours d’une réaction chimique permettant de visualiser les intermédiaires réactionnels formés.
Qu’est-ce que le substrat?
Il s’agit du réactif organique principale de la réaction, la molécule d’intérêt qui subit les 4 catégories de réactions.
Quel est l’acteur principal de la réaction chimique?
L’électron de valence.
Qu’est ce que les flèches de mécanisme?
Elles représentent le mouvement des électrons de valence lors d’un réaction chimique, il existe deux types de flèches; celle à demi-pointe (1 seul électron impliqué), celle à une pointe (2 électrons impliqués)
Quelles sont les 4 grandes catégories de réaction en chimie organique?
- Addition; Un ou plusieurs réactifs s’ajoutent au substrat, la masse molaire augmente
- Élimination; Un ou plusieurs atomes sont retirés du substrat, engendrent souvent des liens multiples
- Substitution; Un ou plusieurs atomes du substrat sont remplacés par un ou plusieurs atomes
- Réarrangement; Réorganisation des atomes du substrat, ni gain ni perte d’atome
Qu’est-ce qu’un intermédiaire réactionnel?
- Espèces chimique intermédiaires représentées dans un mécanisme réactionnel
-Très instables et fortement réactives - Durée de vie très courte
- Sur une courbe de progression de réactions, les intermédiaires ses situent entre les espèces détenant l’énergie d’activation (creux)
Quels sont les 3 différents types d’intermédiaires réactionnels?
- Carbocation
- Carbanion
- Radical
Qu’est-ce qu’une rupture de la liaison chimique?
Le lien chimique covalent est formé de 2 électrons et sa rupture créé 2 possibilités.
Quelle sont les 2 types de ruptures possibles?
- Rupture homolytique: Chacun des 2 atomes impliqués dans la liaison covalente reçoit un des électrons et il y alors création de radicaux
- Rupture hétérolytique: Un seul des 2 atomes impliqués dans la liaison covalence reçoit les 2 électrons et il y a création d’ions.
Qu’est-ce que le carbocation?
- Intermédiaire réactionnel où un des atomes de carbone porte une charge positive
- Résultat d’un bris de liaison hétérolytique
- Espèces accepteuses d’e-, tendance à réagir afin de regagner les e- perdus (assoiffés)
- Hybridation du carbocation sp2 est puisque l’atome de carbone porteur de la charge positive ne présente que 3 groupes d’e- liants
- Géométrie moléculaire triangulaire plane
Qu’est-ce que le carbanion?
-Intermédiaire réactionnel où un de ses atomes de carbone porte une charge négative.
- Résultat d’un bris de liaison hétérolytique
- Espèces donneurs d’e- et tendance à réagir afin de donner les e- gagnés.
- Hybrydation sp3 est puisque l’atomes du carbone porteur de la charge négative présente 3 groupes d’e- liants et un groupe d’e- libre
- Géométrie moléculaire pyramide triangulaire
Qu’est-ce qu’un radical?
- Intermédiaire réactionnel électriquement neutre, mais où un de ses atomes de carbone porte un e- de valence célibataire
- Résultat d’un bris de liaison homolytique
- Tendances à réagir afin de permettre à l’atome de carbone porteur de l’e- célibataire de regagner l’octet
- Hybridation est sp2 puisque l’atome de carbone porteur de la charge l’e- célibataire présente que 3 groupes d’e- liants
- L’e- célib est dans l’orbitale 2p pure
- Géométrie moléculaire comme le carbocation AB3 triangulaire plane
Qu’est-ce qu’un acide et une base selon Bronsted et Lowry?
acide= libérateur d’ion H+
base = accepteur d’ion H+
Qu’est-ce qu’un acide selon Lewis?
- Substances qui reçoivent un doublet d’e-
- Cation ou molécule déficiente en e-
- Plus l’espèce a de la facilité à recevoir un doublet, plus elle sera considérée comme un acide fort.
- Ex: AlCl3
- Dans la structure de Lewis, la possibilité de recevoir un doublet est représentée par un petit rectangle
Qu’est-ce qu’une base selon Lewis?
- Substance qui donnent un doublet
- Anion ou molécule possédant un doublet libre
- Plus elle a de la facilité à donner son doublet, plus elle est considérée forte
- Ex:NH3
Quelles sont les 2 catégories de réactifs en chimie organique?
Classés selon leur capacité à recevoir des e-:
1. Électrophiles: À la recherche d’e-, souvent une charge positive ou octet incomplet
Ex: Acides de lewis
2. Nucléophiles: Riche en e- et cherche des charges + (sites pauvres en e-), souvent charge - totale ayant un/des doublets libres ou des e- pi.
Ex: Bases de lewis
Quels autres réactifs ne peuvent pas être classés dans ces 2 catégories?
- Molécules diatomiques
- Métaux
- Oxydants
- Réducteurs
Qu’est-ce que les effets électroniques?
- Tendance du comportement/mouvement des e- de valence
- Une molécule est globalement neutre, mais il se peut que des mouvements d’électrons causent l’apparition de sites enrichis en électrons ou appauvris en électrons, ces sites chargés sont potentiellement réactifs.
Quelles sont les 2 grandes sources de charge au sein d’une molécule?
- Effet inductif
- Résonance
Qu’est-ce que l’effet inductif?
- Présence d’atomes dont la valeur d’électronégativité est différente de celle dy carbone et de l’hydrogène cause des différences d’électronégativité (delta EN)
- Le delta EN provoquent l’apparition de charges sur les molécules.
Expliquer la stabilité relative des carbocations.
- Les chaînes alkyles sont électrodonneuses; elles permettent de compenser en partie la pauvreté en électron de l’atome porteur de la charge positive, ce qui est favorable
- Plus le carbocation est substitué (+ il y a de chaînes allyles), + il est stable.
Expliquer la stabilité relative des radicaux.
- Les chaînes alkyles électrodonneuse; elles permettent de compenser en partie la pauvreté en électron de l’atome porteur du radical, ce qui est favorable.
- Le radical le plus stable est alors le + substitué (comme le carbocation)
Expliquer la stabilité relative des carbanions?
- Les chaînes alkyles sont plutôt électrodonneuses; elles auront tendance à enrichir en électrons l’atome porteur de la charge négative (ce qui n’est pas favorable)
- Le carbanion le plus stable est celui le moins substitué (celui avec le mins de chaînes alkyles)
Qu’est-ce que la résonance?
- Possible pour une molécule lorsque plusieurs structures de Lewis plausibles ne diffèrent que par la position des électrons.
- Aussi appelé l’effet mésomère
