Chapitre 7 Flashcards
(32 cards)
Qu’est-ce que les alcènes et les alcynes?
Hydrocarbures contenant des instaurations.
Quels sortes de liens font les alcènes et les alcynes? Qu’est-ce que cela implique?
Liens covalence polaires, ils ont alors seulement des forces de London.
Qu’est-ce que la liaison double ou triple permet?
Isomérie géométrique (cis / trans)
De quoi sont constituées les liaisons doubles et triples?
D’électrons pi.
Comment agissent les électrons pi, quels sont leu rôle dans les réaction?
- Électrons les plus éloignés du noyau de l’atome, ils sont donc moins retenus par le noyau et plus disponible pour effectuer des réactions chimiques (très réactifs)
- Électrons pi se portent à l’attaque et agissent en nucléophile
- Ils sont très mobiles
- Réagissent avec des sites pauvres en électrons sur d’autres réactifs
Quelle est la réaction la plus fréquente des alcènes?
Les additions.
Quelles sont les deux types d’additions d’alcènes?
- Addition polaire
- Addition non-polaire
Quelles sont les deux types d’addition polaires d’alcènes?
- Addition polaire d’acides
- Addition polaire d’hydratation en milieu acide
qu’est-ce qu’une addition polaire?
- Réactif A-B est lié par un lien covalent polaire
- Classée comme un addition électrophile, car le réactif qui s’additionne sur l’alcène est électrophile
Qu’arrive-t-il si l’addition polaire se fait sur un alcène dissymétrique?
2 produits possibles en raison de la dissymétrie et de la différence de A et B
Quel produit sera majoritaire dans le cas d’une addition sur alcène dyssymétrique? Selon quelle règle?
**Règle de Markovnikov : Dans le cas où le réactif A-B est additionné sur un alcène dissymétrique, la portion électrophile A, s’additionne sur le carbone de l’alcène possédant le plus grand nombre d’hydrogènes.
- Le carbocation le plus stable (le plus substitué) conduit au produit majoritaire. Celui-ci permet à la réaction de se dérouler plus rapidement, car l’énergie d’activation est plus faible
Qu’est-ce qu’une addition polaire d’acides sur un alcène?
- Halogénures d’hydrogènes s’additionnent sur la liaison double des alcènes
- Acides concernés souvent :
Halogénures d’hydrogènes : HF, HCl, HBr, HI,
Autres : H2SO4
Qu’est-ce qu’une addition polaire d’hydratation en milieu acide sur un alcène?
- Alcène réagit avec l’eau pour former un alcool
- Nécessite la présence d’un acide fort comme catalyseur
Quelles sont les 4 étapes de l’addition polaires d’hydratation sur alcène?
Étape 1 : l’acide fort en milieu aqueux permet la formation d’ions hydronium (H3O+)
Étape 2 : l’alcène, riche en électrons, attaque l’atome d’hydrogène (pauvre en électron) de (H3O+). Il en résulte un intermédiaire carbocation et une molécule d’eau.
Étape 3 : la molécule d’eau (riche en électron), attaque le carbocation (pauvre en électron)
Étape 4 : la molécule d’alcool est formée lorsqu’une autre molécule d’eau attaque un des atomes d’hydrogène lié à l’atome d’oxygène.
Qu’est-ce qu’une addition non-polaire sur alcène?
Lorsque le réactif A-A est lié par un lien covalent non-polaire
Quelles sont les deux types d’addition non-polaire sur alcène?
- Hydrogénation catalytique (H2)
- Halogénation (X2)
Qu’est-ce qu’une addition non-polaire par hydrogénation catalytique sur alcène?
- Addition de H2 sur un alcène
- Catalyseur (Ni, Pt, Pd) nécessaire (souvent un métal)
- Catalyse hétérogène : Les réactifs et le catalyseur ne sont pas dans le même état physique
- Addition syn car les 2 atomes d’hydrogène, étant exposé à la surface du métal, s’additionnent du même côté que la liaison double
Qu’est-ce qu’une addition non-polaire par halogénation sur alcène?
- Réaction d’addition de Cl2 et de Br2 sur un alcène
- Mène à un composé dihalogéné
Comment se réalise une addition non-polaire par halogénation sur alcène?
L’halogène est dissout dans un solvant inerte, la solution est ensuite ajoutée lentement à l’alcène, le tout à température ambiante
Que se passe-t-il dans l’halogénation si les atomes de carbone de l’alcène ne possèdent pas le même nombre de substituant?
L’ion halogénure 𝐶𝑙 𝑜𝑢 𝐵𝑟 attaque majoritairement l’ion ponté le plus substitué.
**Ceci est dû au fait que c’est le lien 𝐶 𝑋 le plus faible qui est brisé par cette attaque.
Quels produit peuvent être formé suit à une halogénation?
Possibilité de formation d’énantiomères : Selon la nature de l’alcène de départ et la provenance de l’attaque de l’alcène, il peut arriver que 2 ions pontés différents de même stabilité et de même abondance se forment
Quelle est la différence entre l’halogénation radicalaire et l’halogénation sur alcène?
Au contraire de l’halogénation radicalaire, il n’y a pas de lumière uv ou de source de chaleur impliqués dans le mécanisme
Quelles sont les étapes du mécanisme de l’halogénation sur alcène?
1) Étape 1 : l’alcène, riche en électrons, attaque un des 2 atomes de brome. Il en résulte la formation d’un ion ponté bromonium.
2) Étape 2 : l’anion bromure, riche en électrons, attaque l’ion bromonium, pauvre en électron et on obtient ainsi les dérivés halogénés finaux.
- Il s’agit d’une addition anti (à l’opposé de syn). Ce qui signifie que les 2 atomes d’halogène sont additionnés sur les faces opposées de la liaison double de l’alcène.
Comment la réactivité des alcynes diffèrent-elles comparativement à celles des alcènes?
- La liaison triple est plus courte et plus stable que la liaison double, ceci entraîne une réactivité plus faible des alcynes.
- Les réactions impliquant les alcynes nécessitent donc souvent un catalyseur.
- La réactivité des alcynes est double, car ils possèdent 2 liaisons.
- Il est souvent difficile de ne faire réagir qu’un lien lors d’une réaction impliquant les alcynes.
